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Oxalsáure und Derivate. 419 
Oxalyläthylnitrosohydrazin, C,0, [NH'N(NO)C,H,], (602). Durch Einwirkung 
von salpetrigsaurem Natrium auf die schwefelsaure Lösung der vorigen Verbindung gewonnen. 
Leicht löslich in heissem Wasser, Krystallisirt daraus beim Erkalten in feinen, weissen Prismen, 
beim Verdunsten der alkoholischen Lósung in derben Krystallen. Schmilzt unter Zersetzung bei 
144—145?. Besitzt stark saure Eigenschaften, löst sich leicht in Alkalien und Ammoniak, die 
es selbst in Siedhitze nicht zersetzen und wird durch Säuren wieder gefallt. 
Thioxamid, NH,-CO-CS-NH, (564). Aus Thioxaminsiureester durch 
alkoholisches Ammmoniak. Krystallisirt aus Alkohol in gelben Nadein. Wenig 
löslich in Wasser und kaltem Alkohol. 
Methylthioxamid, CH,;NH'CO:-CS'NH, (564) Aus Thioxaminsiureester und 
Methylamin. Gelbe Prismen. 
Aethylthioxamid, C,H;NH'CO-CS'NH, (564). Kleine, gelbe Nadeln. 
Dithioxamid, NH,'CS'CS-NH, — »Rubeanwasserstoff«, (s. Bd. s, 
pag. 97, vergl. auch 603, 604). 
Dithio diäthyloxamid, C,S,(NH'C,H,), (604). Durch Einleiten von trockenem 
Schwefelwasserstoff in die Benzollósung des Chlorids (C,H, NH-CCILCCINH- C,H; erhalten, 
welches das erste Produkt der Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Diäthyloxamid ist. 
Krystallisirt aus Alkohol in grossen, röthlich gelben Blättern. Schmelzp. 54°. 
CO 
Oxalimid, La NH (534)  Bildet sich bei Einwirkung des Phosphorchlorids 
auf Oxaminsäure. 
Darstellung. Man bringt 20 Grm. Oxaminsäure mit 50 Grm. Phosphorpentachlorid und 
20 Grm. Phosphoroxychlorid zusammen, erwärmt bis 80—90°, trägt die braune, harzige Masse 
in Eiswasser ein, erwärmt auf 40°, filtrirt die gelósten, harzigen Stoffe ab und zieht den Rück- 
stand mit Wasser von 60° aus. Beim Erkalten krystallisirt das Oxalimid heraus. Es wird durch 
Lösen in warmem, sehr verdünntem Ammoniak, Fällen mit Salzsäure und Umkrystallisiren aus 
Wasser gereinigt. Ausbeute: 39 der Oxaminsüure. 
Schön ausgebildete, stark glänzende, anscheinend monokline Prismen. Neu- 
tral. Sehr wenig löslich in kaltem Wasser, leichter in warmem Wasser und be- 
sonders in warmem Ammoniakwasser. Durch Kochen mit Wasser wird es rasch 
zersetzt, wobei Oxalsäure und Oxamid entstehen. Aus der Lósung in concentrirtem 
wássrigem Ammoniak scheidet sich schnell Oxamid ab. 
C,O,.NHgCI entsteht als krystallinischer Niederschlag, wenn eine kalt gesáttigte Lósung 
von Oxalimid mit Quecksilberchlorid versetzt wird. 
Oximidoáthyláther, NH: C(OC,H,):C(O C,H;)'NH (605). Die Salzsäure- 
verbindung dieses Aethers ist neben Oxamid und Saimiak in dem Niederschlag 
enthalten, welcher beim Einleiten von Dicyan in mit Salzsäure nicht vôllig ge- 
sättigtem absoluten Alkohol entsteht: C,N, + 2C,H;0 3-2HC — CH, N,02 
2HCI. Wird jenes Gemenge mit Aether übergossen und bis zum Aufhóren der 
Ammoniakentwickelung mit festem Aetzkali geschüttelt, so hinterlässt der Aether 
beim Verdunsten die salzsäurefreie Verbindung in grossen, farblosen oder schwach 
gelblichen, an der Luft allmählich braun werdenden Prismen. Dieselbe schmilzt 
bei ungefähr 25° und siedet ohne wesentliche Zersetzung bei etwa 170°. 
Oxamidin, NH:C(NH,)'C(NH,):NH (606). Das salzsaure Salz dieser 
Base entsteht in geringer Menge, wenn die Salzsäureverbindung des Oximidoäthers 
mit absolut alkoholischem Ammoniak behandelt wird. 
Das salzsaure Salz C,H,N,'HCI 4- H,O bildet grosse, leicht lôsliche Blätter. Es zersetzt 
Sich namentlich in Lösung äusserst leicht unter Braunfárbung. 
Oxalendiamidoxim, C,N,H,O, (s. Bd. 8, pag. 257). 
Cyanameisensäure (Cyankohlensäure), CN:CO,H. Von dieser Säure 
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