420 Handwörterbuch der Chemie.
sind nur die Ester bekannt. Sie entstehen aus den Oxaminsäureestern beim Er-
hitzen mit Phosphorsäureahydrid (608, 609, 565,): NH; CO.CO3R =CN"'CO,R
-- H,O. Es sind Flüssigkeiten von stechendem Geruch, welche mit Wasser in
Kohlensäure, Blausäure und Alkohole zerfallen und sich mit trockenem Schwefel-
wasserstoff direkt zu den Estern der Thioxaminsäure verbinden.
Cyanameisensäure-Methylester, CN'CO, 'CH,. Siedepunkt 100 bis
101° (565).
Cyanameisensäure-Aethylester, CN'CO,'C,H,- Wird durch Destil-
lation gleicher Theile Oxamäthan und Phosphorsäureanhydrid gewonnen (565),
oder indem man ein Gemisch von gleichen Molekülen Oxamäthan und Phosphor-
pentachlorid sehr gelinde erwärmt, nach beendigter Reaction durch Zusatz von
Petroläther das entstandene Amidchlorid NH,'CCl,'CO,'C,H, ausfällt und
dieses nach dem Trocknen der Destillation unterwirft (543).
Leicht bewegliche Flüssigkeit. Spec. Gew- 1:0139 bei 13:5? (181), Siede-
punkt 115—116^?. Zersetzt sich mit Wasser langsamer, als der Methylester, schnell
aber mit concentrirten Alkalien oder beim Erhitzen mit Barytwasser, in Kohlen-
ráure, Blausáure und Alkohol. Kalte, concentrirte Salzsáure erzeugt Oxalsáure,
Alkohol und Salmiak. Mit Ammoniak entstehen Cyanammonium und Urethan:
CN: CO, C,H, + 9NH, — NH, CEN+— NH: CO, 'C,H, (565). Uebergiesst
man Zink mit der alkoholischen Lôsung des Esters und fügt sehr allmählich
starke Salzsäure hinzu, so bildet sich Glycocoll (610). Trocknes Salzsäuregas
polymerisirt den Ester zu Paracyanameisenester (565).
Cyanameisensäure-Isobutylester, CN'CO,'C,H, (565). Siedep. 146°.
Cyanameisensäure-Allylester, CN'CO,'C,H, (582). Aus Allylakohol-
dicyanid durch Einwirkung kalter, rauchender Salzsáure erhalten: (C,H,(CN),'OH
"EHO--HCI—CN' CO, C,H, -- NH,CLl.- Siedep. 135°
Paracyanameisensüáure, (CN:CO,H), (565). Die Ester dieser auch im
freien Zustande bestündigen Sáure entstehen durch Polymerisirung der Cyan-
ameisenester, wenn diese in der Hitze mit etwas Brom behandelt, oder besser
mit trocknem Salzsäuregas gesättigt und dann einige Stunden im geschlossenen
Rohr auf 100? erhitzt werden. Aus der durch Verseifung des Esters mit kalter
Kalilauge erhaltenen Flüssigkeit wird durch Salzsäure die Paracyanameisensäure
als ein trocknes, weisses, krystallinisches Pulver gefällt. Sie ist sehr wenig lôs-
lich in kaltem Wasser, unlóslich in Alkohol und Aether, und schmilzt unter
Bráunung oberhalb 250°. Sie treibt Kohlensäure aus ihren Salzen aus.
Salze, (CN: CO,K).. Wird durch Verdunsten im Vacuum, oder durch Zusatz von
Alkohol zu seiner wässrigen Lösung in langen Nadeln erhalten. Seine Lösung fällt Chlor-
calcium und die meisten Metallsalze. — (CN:CO,Ag)X. Citronengelber Niederschlag, löslich
in Ammoniak, unlóslich in Salpetersüure, am Licht sich brüunend.
Paracyanameisensäure-Methylester, (CN'CO,'CH;) (565), bei 154?
schmelzende Nadeln.
Paracyanameisensäure-Aethylester, (CN'CO,' C,H,),. (565): Mit
trocknem Salzsäuregas gesättigter Cyanameisenester, beginnt beim Erhitzen im
Rohr bei 100° schon nach einigen Stunden, in der Kälte nach einigen Tagen,
Krystalle (sechsseitige Prismen) dieses Esters abzuscheiden und erstarrt nach
längerer Zeit ganz zu einem Krystallkuchen. Der Ester krystallisirt aus absolutem
Alkohol in Nadeln. Kaum löslich in Wasser, schwer löslich selbst in heissem
Alkohol Schmp. 165?. Durch concentrirte Salzsáure oder kochende Alkalien
wird der Ester in Alkohol, Oxalsáure und Ammoniak zerlegt (565). Beim Er-
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