422 Handwörterbuch der Chemie. 
in Krusten sich ausscheidende entsprechende Bariumverbindung und aus dieser durch genaues 
Zerlegen mit Schwefelsäure und Verdampfen des Filtrats das reine Glyoxal (615). 
9, Man mischt 25 Grm. Paraldehyd mit 25 Grm. Wasser, schichtet darunter 20 Cbcm. Sal- 
petersäure (spec. Gew. 1:37) und unter diese | Cbcm. rauchende Salpetersäure. Die Lösung des 
nach beendigter Reaction durch Verdampfen gewonnenen Rückstands wird nicht mit saurem 
schwefligsaurem Natrium gefällt, sondern mit kohlensaurem Calcium neutralisirt, auf etwa 50Cbcm. 
verdampft, durch basisch essigsaures Blei von Glycolsäure und Glyoxylsäure, darauf das Filtrat 
© 
durch Oxalsäure von Kalk und Blei befreit und verdampft (621). 
Das Glyoxal bleibt beim Verdampfen seiner Lôsung auf dem Wasserbade 
als eine amorphe, durchsichtige, schwach gelbliche, hygroskopische, in Wasser, 
Alkohol und Aether leicht lôsliche Masse zurück. In diesem Zustande enthält es noch 
Wasser. Bei 110—120° im Vacuum getrocknet, hält es nur noch gegen 59 Wasser 
zurück und lôst sich dann nur langsam in Wasser (621). Bei 160—180° ver- 
wandelt sich wasserhaltiges Glyoxal zum Theil in Glycolid. Lôsungswärme: (622). 
Mit ammoniakalischer Silbernitratlósung giebt das Glyoxal einen Silberspiegel (615). 
Beim Erwármen mit selbst sehr verdünnter Salpetersüure entsteht je nach der 
Menge der letzteren Glyoxylsäure oder Oxalsäure (615). Alkalien geben mit 
Glyoxal schon in der Kilte Glycolsiure: C,H,0, + H,0 — C,H,0, (615). 
Wármewirkung hierbei: (621). Auch durch Fáulniss entsteht Glycolsáure (636). 
Concentrirtes Ammoniak liefert die beiden Basen Glycosin, C,H ,N,, und Glyoxalin, 
C,H,N, (623). Bei Einwirkung von Ammoniak auf ein Gemenge von Glyoxal 
mit einem andern Aldehyd bilden sich Homologe des Glyoxalins (625), vergl. 
BJ. 4, pag. 511. Mit 2 Mol. Hydroxylamin entsteht ein Dioxim, das »Glyoxim«, 
(624), mit Phenylhydrazin das Glyoxaldiphenylhydrazin (627), mit Harnstoff der 
sogenannte Acetylenharnstoff, C4H,(N;H4CO), (629—631). Durch Einwirkung 
von Cyanammonium und Kochen des entstehenden Nitrils mit verdünnter Schwefel- 
sáure erhült man Glycocoll (628). Mit Blausáure und Salzsáure behandelt liefert 
das Glyoxal Traubensáure (633, 634). Cyankaliumiósung erzeugt schon in der 
Kälte schwarze, kohlige Substanzen. Eine sehr verdünnte Glyoxallósung färbt 
sich beim Erwürmen mit Cyankalium dunkelroth, dann beim Stehen unter Ab- 
scheidung eines schwarzen Pulvers braun. (Reaction. LjuBAwIN). Mit Benzidin 
giebt das Glyoxal selbst in verdünnter Lósung eine gelbliche, krystallinische Ver- 
bindung, die sich in concentrirter Schwefelsáure mit indigblauer Farbe lóst (632). 
Mit Orthodiaminen verbindet sich das Glyoxal zu Chinoxalinen, z. B. mit o-Phenylen- 
RM AN= CH 
diamin zu C,H, | 
SN CH 
Lösung des Glyoxals in Eisessig mit trocknem Salzsäuregas behandelt, so ent- 
steht das als »Hexaglyoxalhydrat« bezeichnete Condensationsprodukt (639). Mit 
sauren schwefligsauren Salzen bildet das Glyoxal krystallinische Verbindungen, 
(614, 615), Bildungswárme derselben: (638). 9 
C,H,0,(SO,H'NH,), + H,0 (615, 637) — C,H,0,(SO,HNa), + H,0- (615). 
Kleine, harte Krystalle, leicht löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol. — C,H,0,(SO,HK),. ] 
(638), glänzende Prismen. — C,H,0,(SO,H),Ba + 24H,0 (615; 638), Krystallkrusten, schwer 1 
lóslich in kaltem, ziemlich leicht in heissem Wasser. 
Hexaglyoxalhydrat, C,,H,,0,; = 6(C,H,0,) + H,0 (639).  Entsteht 
(635), (s. d. Anhang »Chinoxaline<). Wird eine 
aus Glyoxal, wenn dessen Eisessiglósung mit trocknem Salzsáuregas behandelt 
und einige Tage in mässiger Wärme stehen gelassen wird. Weisses, in allen ge- S 
wóhnlichen Lósungsmitteln fast unlósliches Pulver. Wird durch langes Kochen 
mit Wasser in Glycolsáure, durch Kochen mit Essigsáureanhydrid in ein Monace-