426 Handwörterbuch der Chemie.
dieser Säure wurde durch Einleiten von Salzsäuregas in eine Lösung von wasser-
freier Blausäure in Isobutylalkohol gewonnen.
C,,H,,0,Ag. Schwer lósliche Nadeln. — Isobutylester, C,,H,,0,. C,H,. Ein bei
950—252? siedendes Oel. — Amid, (C,H4,0),:CH:.CO-NH,. Bei 42
strahlig krystallinische Masse.
45? schmelzende,
Anhang r. Desoxalsäure.
C(OH)(C O,H),
|
CH(OH)-CO,H
Der von LorwIG 1860 entdeckte Triäthylester dieser dreibasischen Säure entsteht
durch Einwirkung von Natriumamalgam auf Oxalsäurediäthylester (674, 675).
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Desoxalsiure, C,H.O, — (Dioxyáthenyltricarbonsáure).
Darstellung. Das breifórmige Amalgam aus 30 Grm. Natrium und 800— 1000 Gramm
Quecksilber wird in zwei Glascylinder vertheilt und darin mit gleichen Volumen Oxalester über-
gossen. Die Cylinder, welche von dem Gemenge nur zu einem Viertel gefüllt sein dürfen, werden
nun abwechselnd vorsichtig geschüttelt und wieder in kaltes Wasser gestellt, so dass die Tempe-
ratur nicht über 40? steigt. Bei schliesslich krüftigem Schütteln entsteht ohne Gasentwickelung
eine dicke, zühe Masse. Nach vollständiger Abkühlung füllt man die Cylinder zu ÿ mit ge-
wöhnlichem Aether, schüttelt und giesst das Aufgeschwemmte von dem Quecksilber ab, zieht
den noch nicht vertheilten Antheil wiederholt mit Aether aus, lässt die ätherische Flüssigkeit sich
durch längeres Absetzen klären und schüttelt sie wiederholt so oft mit kleinen Mengen Wasser,
bis sich keine schmierige Masse mehr absondert. Von der farblosen ätherischen Lösung wird
der Aether grösstenteils abdestillirt, der Rückstand in gelinder Wärme der Verdunstung überlassen,
Dabei krystallisirt der Desoxalsäureester in grossen, wasserhellen Krystallen, während die Mutter-
lauge schliesslich einen dicken, gelben Syrup bildet
Aus dem Ester gewinnt man die freie Säure durch Verseifen mit kalter, concentrirter
Kalilauge, Fällen der mit Salpetersäure schwach übersättigten Lösung mit salpetersaurem Blei,
Zerlegen des Bleisalzes mit Schwefelwasserstoff und Verdunsten der Lösung über Schwefelsäure
bei höchstens 40° (675.) Oder man verseift den Ester mit Barytlösung, zersetzt das unlösliche
Bariumsalz genau durch verdünnte Schwefelsäure und verdunstet das Filtrat (677).
Die Desoxalsäure bildet eine krystallinische, in Wasser und Weingeist leicht
16sliche, an der Luft zerfliessliche Masse von rein saurem Geschmack (675). Sie
enthält 1H4O- (677). Sie erweicht auf dem Wasserbade und zersetzt sich bei
etwas stirkerem Erhitzen unter Aufblühen und Bráunung, wobei sie einen áhn-
lichen Geruch wie die verkohlende Weinsáure verbreitet (675). Beim Erhitzen
hrer wässrigen Lösung über 45°, ebenso beim Erhitzen ihres Esters mit Wasser
joder verdünnten Säuren auf 100°, zerfällt die Desoxalsäure in Kohlensäure und
Traubensäure. Beim Behandeln mit Jodwasserstoff wird ebenfalls unter Abspaltung
von Kohlensäure Traubensäure oder Bernsteinsäure erhalten (676, 677).
Salze, C,H4,O,K, (675). Bleibt beim Verdunsten als gummiartige Masse zurück, welche
über Schwefelsäure allmählich krystallinisch erstarrt. — C.H,O,K, (675, 676), Krystallkrusten,
bei 16° in 19-4 Thin. Wasser lôslich. — C,H,O,Na, (675), — (C,H,0,),Ba, (675) + 2H,0
(677). Unlôsliches Pulver. — (C,H,05), Ca, +3 H,0 (675). Unlésliches Pulver. — (C; H4,0,), Pb;
4- H,O (bei 100? getrocknet) (675). Fast unlóslicher Niederschlag. — (C,H4,O,),Pb, -- 4PbO
(675) — C,H,O0,Ag, (675). Weisser, im feuchten Zustande bald schwarz werdender Nieder-
t
schlag, wenig lóslich in Wasser, leicht in verdünnter Salpetersáure und in Desoxalsüure.
)
Desoxalsüáure-Aethylester, C;H4,O,(C,H;),. Grosse Krystalle des tri-
klinen Systems (677, 680). Löslich in Weingeist, Aether und bei 16° in 10 Thin.
Wasser (676). Geruchlos, von starkem, rein bittrem Geschmack. Schmp. 85°
(675, 677). Der Ester giebt unter Zurücklassung von einer Spur kohligen Rück-
stands ein dickes, óliges Destillat (676). Bei der Behandlung des Esters in alko-
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