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Oxalsäure und Derivate. 427
holischer Lôsung mit trocknem Ammoniak entsteht ein amorpher, zinnoberrother,
in Wasser sehr leicht lôslicher Niederschlag (679).
Die syrupdicke Mutterlauge des Desoxalsäureesters (s. oben) enthält eine ölige Modifi-
kation, welche auch durch Erhitzen des krystallisirten Esters auf 140 — 150? erhalten wird (675)
und beim Erwärmen mit concentrirter Salzsäure eine syrupartige Traubensäure liefert (676).
Der Monacetyl-Desoxalsáureester, C;H4,O,(C;H,OY(C,H,;),, der
Diacetylester, CHO,(C,H,O),(C,H;), und die entsprechenden Benzoyl-
derivate sind dickfliissige Oele von intensiv bitterem Geschmack (677.)
Desoxalsáure-Isoamylester, C,H4,0,(C,H,,), (681), ólig.
Zu ganz abweichenden Resultaten gelangte BRUNNER (678, 679), bei der Unter-
suchung der Desoxalsiure. Der Desoxalsáureester soll C;H;O,(C,H;), sein,
die freie Desoxalsáure sich beim Eindampfen in Traubensäure und Glyoxyl-
süure, bei Einwirkung von Alkalien in Lorwrc’s Desoxalsäure C;H,O, und Essig-
säure spalten. KLEIN (677) fand dagegen die LorwiG'schen Angaben überall
bestätigt.
Anhang 2. Chinoxaline.
Die einfachste hierher gehórige Verbindung, von welcher sich die übrigen
; : tt AN = CH :
ableiten, ist das »Chinoxalin«, CH, i Dieselbe wurde 1884 von
~N=CH
HINSBERG (684, vergl. 692) durch Einwirkung von Glyoxal auf Ortho-Phenylen-
diamin gewonnen:
NH
m eO EEE AN SCH
H
sedile. | + 2H,0.
C CH
ver NH. O SZ No
Dieselbe Reaction findet fast ausnahmslos zwischen allen a-Dicarbonyl-
verbindungen und aromatischen Orthodiaminen statt (632):
O
C N=CR
^ NH R ~ HE ; d
CXHyT Nw H, ci JR == CAN ER SE 2H,0.
O
Wenn die beiden zusammenhängenden Carbonylgruppen einer offenen Kette
angehôren, so sind die auf diesem Wege entstehenden Verbindungen Chinoxaline.
Ist hingegen die Gruppe — CO — CO — ein Theil eines Benzolrings, so
gehóren die entstehenden Verbindungen zur »Phenazingruppe«. In diesen
LN
Qm m
»Aznen« bildet der in den Chinoxalinen endstündige Ring | | das
: : : ; C C
Zwischenglied zwischen zwei Benzolringen: SN
NH, CH
>
Um S uri co CH e. ANS à
ets d | ex | + 2H,0.
E Go T ne NL E :
Nei NNI H, Tt ~~ N No
b 7 | E
o-Phenylendiamin B-Naphtochinon Naphtophenazin
Die Bezeichnung »Chinoxalin« soll einerseits an die Entstehung solcher
Kórper aus Glyoxal, andererseits an ihre Beziehung zum Chinolin erinnern (684):
