Handwörterbuch der Chemie. 
e" CSS. CH. a N 
| | 
CH CH 
ENT NT 
Chinolin Chinoxalin. 
Im einzelnen lassen sich folgende Bildungsweisen der Chinoxaline unter- 
scheiden: 
1. Einwirkung von Glyoxal oder anderen a-Diketonen auf aromatische Ortho- 
diamine. Es entstehen sauerstofffreie Chinoxaline (682): 
Q 
  
  
= > 
cm 5e 0 CNC 
+ |g = L T 2H,.0. 
m-p-Toluylendiamin Glyoxal. Toluchinoxalin. 
A ES 
CH, NT em CBr CCR, 
+ | s E + | + 2H,0 
Cn ves, C—C,H, 
V S NH, O e ot RON 6 
Benzil Diphenyltoluchinoxalin. 
Diese Reaction erfolgt bei mässigem Erwärmen, oft schon bei gewöhnlicher 
Temperatur, in wássriger, alkoholischer oder essigsaurer Lósung. Sie lässt sich 
für die Erkennung von a-Dicarbonylverbindungen benutzen, indem man die zu 
prüfende Substanz mit einem Orthodiamin, z. B. dem leicht zugünglichen m-p- 
Toluylendiamin erwärmt (682): é 
2. Einwirkung von Brenzcatechin auf Aethylendiamin beim Erhitzen auf 200? 
(691). Gewissermaassen eine Umkehrung der vorigen Reaction. Es wird zu- 
nüchst ein Tetrahydrochinoxalin (Aethylen-o-Phenylendiamin) gebildet, welches 
sich durch Ferridcyankalium in alkalischer Lósung zu Chinoxalin oxydiren lässt. 
2 
| +. z ic 3 | + 20 
CH, CH: 
Brenzcatechin Aethylendiamin Tetrahydrochinoxalin. 
3. Durch Einwirkung von Oxalsäure und a-Ketonsäuren R-CO-CO,H auf 
Orthodiamine entstehen sauerstoffhaltige Chinoxaline (682), die den im Pyridin- 
kern hydroxylirten Chinolinen an die Seite zu stellen sind: 
ES Hz 
CH on On NOH 
C + A. | | + 2H,0 
wor NH, Có ur uot Qu 
m-p-Toluylendiamin Oxalsäure Dioxytoluchinoxalin. > 
AS ESS 
Cu V NH, CO EH CH SAN SCH, 
i pe = | + 2H,0 
COH 
~~ NH, Co or SUNL 
Brenztraubensáure Methyloxytoluchinoxalin. 
o CN 
Chr elt. oD... cue” recon 
eh | C OH = | | + 2H,0 
“NH Co >? ANN A — C€9H 
SN 2 ~~ 
Dioxyweinsäure Toluchinoxalindicarbonsäure. 
    
    
  
   
   
   
    
   
     
   
   
      
    
   
  
  
   
    
   
  
  
   
   
    
     
    
si 
SC 
b: 
là 
u