504 Handwörterbuch der Chemie. 
merie mit Anthracen. Die richtige Zusammensetzung C,,H,, wurde zuerst von 
GRAEBE erkannt (3, 4, 6). 
Constitution des Phenanthrens. Nach den Untersuchungen von OSTER- 
MAYER und FITTIG wird das Phenanthren zu Phenanthrenchinon und weiter zu 
Diphensäure oxydirt (1), welch letztere als Diphenyldicarbonsäure zu betrachten 
ist (1). Da ferner Phenanthrenchinon beim Erhitzen mit Natronkalk Diphenyl 
C 
liefert, so muss dem Phenanthren zweifellos die Formel CH. i 
zukommen. 
C,H, — CH 
Ferner folgt aus der Synthese des Phenanthrens aus Stilben (6, 7) ES, 
CH; — CH 
Dibenzyl (6), CH; — CH, — CH, — CH; und Toluol (8), dass die Gruppe 
— CH — CH — beiden Benzolkernen angehórt und führt dies mithin zur Formel 
C,H, — CH 
C,H, — CH 
Dass endlich Phenanthren ein Orthoderivat des Diphenyls ist, folgt aus den 
Untersuchungen von ScHULTZ (9, 16, 11, 12), welcher zeigte, dass die Diphensáure 
eine Diorthodiphenylcarbonsáure ist, weil die aus ihr entstehende Diamido- 
diphensáure identisch ist mit der aus m-Nitrobenzoésüure erhaltenen Diamido- 
diphenyldicarbonsáure, welche bei der Destillation mit Kalk Di-p-Amidodiphenyl 
liefert. Dieser Schluss wird noch dadurch bestütigt, dass bei der Oxydation von 
Phenanthrensulfonsáure und von Phenanthrenchinon Phtalsáure erhalten wird. 
Bildung. Das Phenanthren bildet sich bei der trocknen Destillation der 
Steinkohlen, beim Durchleiten der Dämpfe von Stilben (5, 7, 14), Dibenzyl (5), 
Toluol (8), Ditolyl (7, 14), Terpentinôl (15), Phenol (16), eines Gemenges von 
Diphenyl und Aethylen (14), von Styrol und Benzol, von Aethylen und Benzol 
(14) und bei der Destillation der Petroleumrückstände (17, 18). Ferner bildet 
es sich bei der Einwirkung von Natrium auf o-Brombenzylbromid (19), bei der 
Destillation des Morphins (22) und den stickstofffreien Zersetzungsprodukten des 
Codeïns (20) und Codäthylins (21), und aus einigen seiner Derivate, so beim Er- 
  
Pag. 932. 47) E. FisCHER, Ber. r3, Pag. 314. 48) ANSCHUTZ u. SIEMIENSKI, Ber. 13, pag. 1170. 
49) Jarr, Chem. soc. 37, pag. 83. 50) EUGEN FISCHER, Ber. 13, pag. 317. 51) EUGEN FISCHER, 
Jahresber. 1880, pag. 640. 52) GOLDSCHMIEDT, Monatshefte. 2, pag. 444. 53) GOLDSCHMIDT, 
Wien. Acad. Ber. (2) 1884, Pag. 30. 54) STEBBINS, Jahresber. 1881, pag. 490. 55) RUPP, 
Ber. 17, pag. 377. 56) ScHMITZ, Ann. 193, pag. 116. 57) SCHMIDT, Journ. pr. Chem. (2) 9, 
pag. 255. 58) SCHRODER, Ber. 13, pag. 1071. 59) BAEYER u. FRIFDLANDER, Ber. 10, pag. 126, 
60) FRIEDLANDER, Ber. ro, Pag. 534. 61) LaAcHOWICZ, Ber. 16, pag. 330. 62) JarP, Ber. r2, 
pag. 1306. 63) Jarp, Ber. 13, pag. 761. 64) MERZ u. WkrTH, Ber. 16, pag. 2870. 65) WITTEN- 
BERG u. VICTOR MEYER, Ber. 16, pag. 502. 66) LAUBENHEIMER, Ber. 8, pag. 224. 67%) VICTOR 
MEYER, Ber. 16, pag. 2972. 68) ODERNHEIMER, Ber. I7, pag. 1338. 69) VICTOR MEYER, 
Ber. 16, pag. 1624. 70) ANSCHÜTZ u. SCHULTZ, Ber. 9: Pag. 1404. 71) STRASBURGER, Ber. 16, 
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