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Phenanthren. 505 
hitzen des Phenanthrenchinons mit Zinkstaub (1, 6) und bei der Destillation der 
Phenanthrencarbonsáuren mit Natronkalk (23). In bedeutender Menge (459) 
findet sich das Phenanthren auch im Stuppfett (27). 
Darstellung. Das Phenanthren wird aus dem Rohanthracen gewonnen 1, 6, 25, 26). 
Man unterwirft dasselbe einer langsamen, fractionnirten Destillation und sammelt das von 320 
bis 350? übergehende Produkt (27). Bei Verarbeitung grosserer Quantititen verlohnt es sich, 
weiter zu fractionniren und das Destillat von 339— 342? gesondert aufzufangen (28). Das 
Produkt wird dann, da es noch Anthracen und andere Kohlenwasserstoffe enthált, aus vielem, 
heissem Alkohol umkrystallisirt. Die erste Krystallisation enthalt fast nur Anthracen. Aus der 
Mutterlauge wird das Phenanthren schon durch zweimaliges Umkrystallisiren rein erhalten. — 
Man kann das Phenanthren von Anthracen auch dadurch trennen (26), dass man die alkoholische 
Lósung mit Salpetersáure kocht, wobei Phenanthren fast garnicht angegriffen wird, wührend 
Anthracen sich in Anthrachinon und Dinitroanthrachinon verwandelt, welche sich in Gestalt 
eines harzigen Kuchens abscheiden. Auch durch Behandeln mit Kaliumdichromat und Schwefel- 
säure lässt sich Phenanthren vom Anthracen trennen, da auch dies Oxydationsgemisch leichter 
auf Anthracen als auf Phenanthren einwirkt (39, 30). Ferner kann man das Phenanthren zur 
Reinigung in die Pikrinsáureverbindung überführen (6, 29) und das Pikrat wieder durch Ammo- 
niak zerlegen. Durch Umkrystallisiren aus Toluol lüsst sich gleichfalls anthracenreiches Phenan- 
thren reinigen (3r). 
Eigenschaften. Das Phenanthren krystallisirt aus Alkohol in farblosen 
Tafeln oder Bláttchen vom Schmp. 99° (1), 100° (6), 96° (27). Siedep. 340? 
(Quecksilberfaden ganz im Dampf). Es sublimirt schon bei niedriger Temperatur 
(1). Dampfdichte (im Schwefeldampf) bestimmt zu 6:29 (6), Molecularvolumen 
19671 (32). In Wasser unlóslich, in kaltem Alkohol ziemlich schwer, in beissem 
leicht löslich. (100 Thle. Alkohol lósen bei 16? 2:62 Thle. und bei Siedetem- 
peratur 10:08 Thle... Leicht lóslich in Benzol, Toluol, Aether, Eisessig und 
Schwefelkohlenstoff. In jedem Verhältniss löslich in kochendem Toluol. Die 
Lösungen zeigen eine schwach-blaue Fluorescenz. 
Reactionen. Durch Oxydationsmittel wird Phenanthren in das Chinon 
übergeführt. Durch Reductionsmittel wird es nur schwierig verändert. Natrium- 
amalgam ist ohne Einwirkung, Jodwasserstoffsäure bewirkt in der Hitze (200°) 
die Bildung eines Tetrahydrürs (6). Schwefelsäure löst es unter Bildung einer 
Monosulfonsäure; rauchende Schwefelsäure bildet Disulfonsäure, Salpetersäure er- 
zeugt ein Nitroderivat (6). Chlor und Brom liefern Additions- und Substitutions- 
produkte. Alkohol und Cyankalium verwandeln es in einen gelben, amorphen 
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