524 Handwörterbuch der Chemie. 
Einwirkung von Phenanthrenchinon auf Aldehyde, Ketone und 
Ketonsäuren. 
Mit Acetaldehyd giebt Phenanthrenchinon eine nicht näher untersuchte 
Base (80). 
Phenanthrenbenzalchin, Phenylphenanthrylcarbinolphenanthryl- 
üther C;;H,,0 = C,H,CH — (C, H,YOC,,H4)C) (89. Zur' Darstellung er- 
hitzt man Phenanthrenchinon mit 1j Thln. Benzaldehyd ca. 6 Stunden auf 250 
bis 970? und zieht die schwach braune, nach dem Erkalten feste Masse mit 
heissem Alkohol aus. Es bleibt das Benzalchin zurück, welches durch Um- 
krystallisiren aus Steinkohlentheerol (150—170? Siedep.) gewonnen wird. Mikro- 
skopische, rosettenfórmig vereinigte, rechtwinklige Platten. Schmp. 325—329*. 
Schwer löslich in den gewöhnlichen Lösungsmitteln. Unter theilweiser Zersetzung 
sublimirbar. Löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit brauner Farbe, aus 
der Lösung wird durch Wasser ein rother Körper abgeschieden, der sich in viel 
Wasser zu einer magentarothen, fluorescirenden Flüssigkeit löst. In sehr fein 
vertheiltem Zustande wird es durch Kaliumbichromat und Schwefelsäure zu 
Phenanthrenchinon und Benzoësäure oxydirt. Mit Zinkstaub destillirt, entsteht 
Phenanthren. Das Benzalchin ist sehr beständig; so wird es von Zinkäthyl selbst 
bei 150°, von Eisessig und Zinkstaub, von Jodwasserstoffsäure und Phosphor bei 
200°, von concentrirter Salzsäure bei 250°, von Anilin bei 250°, von erhitztem 
Natronkalk nicht angegriffen. Schmelzende Alkalien wirken nur bei sehr hoher 
Temperatur ein unter völliger Zersetzung. 
prets 
C,H, -C — N77 
(89, 90). Zur Darstellung erwármt man ein inniges Gemisch von Phenanthren- 
chinon und einem Ueberschuss (mehr als 1 Mol.) von Benzaldehyd mit starkem, 
wüssrigen Ammoniak in einem offenen Gefüsse auf dem Wasserbade. Man er- 
hitzt unter tüchtigem Umschütteln bis zum Festwerden, reinigt das Rohprodukt 
durch Auskochen mit Wasser, dann Alkohol und durch Umkrystallisiren aus Ben- 
zol. Es entsteht auch beim Erhitzen des Chinons mit blausáurehaltigem Benz- 
aldehyd. Farblose Nadeln. Schmp. 201'. Sublimirbar und unter geringer Zer- 
setzung auch destillirbar. Leicht lóslich in heissem Benzol und Schwefelkohlen- 
stoft, wenig in Alkohol und Eisessig, unlóslich in Wasser. Lost sich in con- 
centrirter Salzsäure und verdünnter Schwefelsäure und krystallisirt aus den 
Lösungen wieder aus. Durch Oxydation mit Kaliumbichromat und Schwefel- 
säure erhält man Phenanthrenchinon und Benzo&säure, bei der Destillation mit 
Zinkstaub Phenanthren, Ammoniak und etwas Benzonitril. Durch Erhitzen mit 
alkoholischem Kali oder mit concentrirter Salzsäure bei 250° wird es unter 
Bildung von Ammoniak, Benzo&säure und harzigen Substanzen zersetzt. Zink- 
äthyl ist auch bei 150° ohne Einwirkung. 
CCH, 
Benzenylamidophenanthrol, C,,H,4,NO — 
C;H,— C —O.. 
Cumenylamidophenanthrol, C4,H,,NO —| ll CC,H,C,H, 
C,H,—C—N*- 
(89, 90), wird analog der vorigen Verbindung mittels Cuminaldehyd erhalten und 
aus einem Gemenge von Petroleumäther und Benzol umkrystallisirt. Farblose, 
seidenglänzende Nadeln. Schmp. 186°. Schwierig sublimirbar. In Alkohol und 
Petroleumäther wenig, in andern Lösungsmitteln, mit‘ Ausnahme des Wassers, 
leicht löslich. Concentrirte Schwefelsäure giebt mit der Verbindung eine gelb: 
lich-grün fluorescirende Flüssigkeit, die nach einiger Zeit roth wird. 
   
    
   
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
   
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
  
  
  
  
   
  
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