Handwörterbuch der Chemie. 
dunkelrothe Lösung entstanden ist, wird mit Soda neutralisirt und der entstandene Farbstoff 
mit Kochsalzlösung ausgesalzen, abfiltrirt, abgepresst und getrocknet. In analoger Weise werden 
die Hydrazine benutzt, welche man aus Sulfanilsäure, m-Amidobenzolsulfosäure, o-Toluidin-p- 
sulfosäure, p-Toluidin-o-sulfosäure, x-Naphtylaminsulfosäure etc. durch Reduction der diazotirten 
Verbindung mit Zinnchlorür oder Schwefligsäure erhält. Die Farbstoffe färben Wolle im sauren 
Bade orange bis roth; sie sind gegen Säuren und Alkalien beständig und werden beim Färben 
aus dem Färbebade vollständig von der Wolle ausgezogen. 
C.H,— CH, C,H, — C(OH) 
Phenantliron, C,,H,,0 «1 = (07,95) = Il 
C,H, — CO C,H, — CH 
entsteht durch längeres Erhitzen einer essigsauren Lósung von Dichlorphenan- 
thron mit Eisenfeile auf eine Temperatur von 100—110?. Die Lósung wird 
dann mit Wasser gefällt, der Niederschlag nach dem Trocknen über Schwefel- 
säure aus heissem Eisessig umkrystallisirt. Die Verbindung bleibt in der Mutter- 
lauge und wird nach dem Verdunsten des Eisessigs aus Isobutylbromid um- 
krystallisirt. Ferner bildet es sich glatt durch kurzes Erhitzen von Phenanthren- 
chinon mit rauchender Jodwasserstoffsäure und Destilliren des Reactionsproduktes 
unter vermindertem Druck (120). Glänzende, braunrothe Tafeln. Schmp. 148°. 
Leicht löslich in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform. Lóst sich in Alkalien 
mit grüner Farbe und kann aus der Lösung durch Säuren unverändert wieder 
ausgefällt werden, auch von alkoholischem Ammoniak wird es beim Kochen 
Nicht verändert. Mit Natriumbisulfit giebt es keine Doppelverbindung. Salpeter- 
sáure oxydirt es unter gleichzeitiger Nitrirung zu Nitrophenanthrenchinon. Rea- 
girt nicht mit Phenylhydrazin und giebt beim Erhitzen mit Acetanhydrid ein 
Acetylderivat, weswegen es wohl als Phenol zu betrachten ist. Beim Schütteln 
der Lósung in Kali mit Chloroform entsteht eine Fürbung wie Berlinerblau. Der 
Farbstoff scheidet sich in blauen Nadeln mit Kupferglanz ab. 
C,H, — CHCI 
Monochlorphenanthron, C,,H4ClO-— | | (97, 98, 99), ent- 
C,H, — CO 
steht beim Erhitzen einer essigsauren Lósung von Dichlorphenanthron mit Eisen- 
felle bis auf eine 100? nicht übersteigende Temperatur. Man erhält so das 
Monochlorprodukt ganz rein, ohne Beimengung des Phenanthrons. Aus der 
heiss filtrirten Lósung fállt man die Verbindung mit Wasser und krystallisirt sie 
nach dem Trocknen über Schwefelsäure aus wenig Eisessig um. Prismen. 
Schmilzt unter vorausgehender Bräunung bei 165°. Leicht löslich in Alkohol, 
Aether, Eisessig, Benzol, Chloroform und Ligroin. In Alkalien und alkoholischem 
Ammoniak ohne Veränderung löslich. Salpetersäure oxydirt es beim Erwärmen 
unter gleichzeitiger Nitrirung zu Nitrophenanthrenchinon 
Dichlorphenanthron, Phenanthrendichlorketon, 
C,H, — CCI, 
C,H; Cl,O == | | 
C,H, — CO 
(61, 94). Zur Darstellung wird 1 Mol. trocknes Phenanthrenchinon, gelóst in der 
dreifachen Menge Benzol, mit 1 Mol. Phosphorpentachlorid am Rückflusskühler er- 
würmt. Die sich beim Erkalten ausscheidende Krystallmasse wird nach dem 
Waschen mit Ligroin und Alkohol aus Benzol oder Chloroform umkrystallisirt. 
Hellgelbe, rhombische Prismen. Schmilzt unter vorhergehender Bräunung bei 
165°. Leicht löslich in Chloroform und Benzol, weniger in Aether und schwer 
in Alkohol. Durch Erhitzen mit Alkohol zersetzt es sich unter Bildung eines 
orangerothen, krystallinischen Körpers. Gegen Säuren und Alkalien verhält es 
(120),