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Phenanthren. 529 
sich wie Phenanthrenchinon, indem es zunáüchst in dieses übergeht; daher giebt 
es auch mit alkoholischem Kali an der Luft geschüttelt eine phosphorescirende 
Flüssigkeit. Es zeigt wie das Chinon die LAUBENHEIMER'sche Reaction. Durch 
Reduction mit Zink und Salzsäure oder Eisessig und Eisenpulver bei 110? ent- 
steht zunüchst die Monochlorverbindung, dann das Phenanthron. Salpetersäure 
oxydirt zu Nitrophenanthrenchinon. 
Carbonsáuren des Phenanthrens und Phenanthrenchinons. 
C,H, CO,H—CH 
a-Phenanthrencarbonsäure, C,,H,CO,H=| (0,43, 23) 
Co H4—————CH 
entsteht bei der Verseifung des a-Phenanthrencyanürs mit Kali. Krystallisirt aus 
heissem Eisessig in charakteristisch gekrümmten Blättern mit parallelen Kanten 
und rechtwinkliger Endigung. Sublimirt unter theilweiser Zersetzung in farn- 
artigen Blättchen. Schmp. 266°. Fast unlöslich in Wasser, leicht löslich in 
Alkohol, Aether und Eisessig. Mit Chromsäure oxydirt entsteht Phenanthren- 
chinoncarbonsäure; bei der Destillation mit Natronkalk Phenanthren. 
Natriumsalz, C,,H4CO,Na 4- 4H,O, Büschel farbloser, spitzer Blütter. Lost sich bei 
20° etwa in 15 'Thln. Wasser. Sehr leicht 16slich in heissem Wasser. Bariumsalz, 
(C,,H,CO,),Ba-- 6H,O. Schóne, büschelfórmig gruppirte, ausserordentlich feine und bieg- 
same, lange Nadein. Leicht löslich in heissem, sehr schwer löslich in kaltem Wasser, 
C,H, — CCO,H 
8-Phenanthrencarbonsáure, C,,H,CO,H — | | 
C,H, — CH 
steht bei anhaltendem Kochen des (-Phenanthrencyanürs mit alkoholischem Kali. 
Zur Reinigung dient das Natrium- oder Baryumsalz.  Krystallisirt aus heissem 
Eisessig in sternfórmig gruppirten, farblosen, geraden, spitzen Nadeln. Sublimirt 
in farnartigen Blüttchen. Schmp. 250— 252^.  Lóslich in Alkohol, Aether und 
Eisessig, fast unloslich in Wasser. Bei der Destillation mit Natronkalk entsteht 
Phenanthren, bei der Oxydation mit Chromsáure Phenanthrenchinon. 
Natriumsalz, C;,H,CO,Na + 5H,0. Farblose, rhombische, seideglünzende Tafeln. 
Lost sich bei 20° in 16 Thln, Wasser; in heissem Wasser fast unbegrenzt. 
(23), ent- 
Bariumsalz, C,,H,CO,Ba + 6 H,O. Lange, spröde, rechtwinkelige Tafeln, welche 
zu verüstelten Krystallisationen vereinigt sind. In Wasser ziemlich schwer löslich. 
Phenanthrendicarbonsáure, C,,H4(CO;H), (47), entsteht durch Ver- 
seifung desNitrils oder durch Schmelzen des phenanthrendisulfonsauren Kaliums mit 
ameisensaurem Natrium. Giebt mit Resorcin einen fluoresceinühnlichen Kórper. 
Phenanthrenchinoncarbonsáure, C,,H,(CO,H)O, (43, 62, 63), entsteht 
durch Oxydation der Phenanthrencarbonsáure mit Chromsáure in essigsaurer Lósung. 
Orangefarbener, krystallinischer Kórper.  Lóst sich in Sodalósung und saurem 
schwefligsaurem Natrium. Schmp. über 315°. 
Phenanthrenchinolin (22) C,;H,,N, entsteht bei der Destillation des 
Morphins mit Zinkstaub neben Phenanthren, Pyrrol, Aminbasen, Ammoniak, Pyri- 
din, Chinolin. Der àtherische Auszug des Destilats wird mit verdünnter Salz- 
sáure ausgeschüttelt und die salzsaure Lósung nach dem Einengen auf dem Wasser- 
bade alkalisch gemacht und mit Wasserdampf destilirt. Dabei geht zunächst 
Pyridin und Trimethylamin, welche für sich aufgefangen werden, dann die obige 
Verbinduug über. Aus dem letzten Destillate wird die Base in óligen Flocken 
abgeschieden und mit Aether oder Ligroin ausgeschüttelt. Gelbes, bei — 10° 
noch nicht erstarrendes Oel. Leicht lóslhich in Alkohol, Aether, Ligroin u. s. w. 
Die Lósungen zeigen eine prachtvoll blaugrüne Fluorescenz. Unzersetzt destil- 
lirbar. 
LADENBURG, Chemie. VIII. 34