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Phenanthren. 833
die Ketoncarbonsäure bei 150—160?. Gelbe Nadeln vom Schmp. 205°, zersetzt sich bei 210°.
Leicht löslich in Alkohol und Aether; Alkalien und kohlensauren Alkalien. Giebt mit Eisen-
chlorid eine grüne Färbung.
C; Hon
Ortho-Fluorencarbonsáure (27), C,,H,,0, 51 #18
C,H; —CO,H
beim Behandeln des o-Diphenylenketoncarbonsäuretrichlorids mit Zinkstaub und
verdünnter Essigsäure. Wenig löslich in kaltem, ziemlich lôslich in heissem
Wasser. Leicht löslich in Aether, Alkohol und Eisessig. Schmp. 175°. Löst
sich in Vitriolöl ohne Färbung.
Methyläther. Beim Behandeln der Säure mit Methylalkohol und Chlorwasserstoffgas.
Schöne, durchsichtige Krystalle (aus Methylalkohol). Schmp. 64°
, entsteht
D CH,
Fluorenalkohol-o-carbonsäure, CHOH” ! (22,27). Zur
SCH; —CO.H
Darstellung lóst man 10 Grm. Diphenylenketoncarbonsäure in 80 Cbem. 102 Am-
moniaks, versetzt dann allmählich mit 20 Grm. Zinkstaub, erwärmt bis zur Ent-
färbung auf dem Wasserbade und fällt die Säure mit Salzsäure. Krystallinische
Substanz. Schmp. 203?. Ziemlich lóslich in heissem Wasser, leicht lóslich in
Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform, in Alkalien und kohlensauren Alkalien.
Giebt mit Schwefelsäure Grünfärbung. Liefert bei der Reduction mit Jodwasser-
stoff und Phosphor Fluoren. Durch Kaliumpermanganat entsteht schon in der
Kälte die Ketonsäure.
C.E
Diphenylenketoncarbonsüurephenolphtalein, cca, om, (23; 24,
C;H;—CO,H
entsteht durch 5stündiges Erhitzen von Diphenylenketoncarbonsäure (15 Grm.), Phenol (20 Grm.)
und Zinnchlorid (25 Grm.) auf 120° Hellgelber, krystallinischer Niederschlag. Kaum löslich
in Wasser, leicht 18slich in Alkohol, Aether, Benzol und Eisessig. Schmp. 165° Liefert ein
rothbraunes Silbersalz und eine bräunliche, krystallinische Diacetylverbindung. Beim Erhitzen
27),
mit Zinkstaub entsteht wesentlich Fluoren, Phenol und Benzol.
CoH,
Diphenylenketoncarbonsäureresorcinphtaleïn, | „ZCICSH;(OH)2]2,
C;H; =CO,H
analog der vorigen Verbindung erhalten. Gelbbraunes Pulver. Loslich in fixen und kohlen-
wird
sauren Alkalien mit gelbrother Farbe und grüner Fluorescenz.
Das Amid der bei 2283? schmelzenden Diphenylenketoncarbonsàáure,
C,H,
| CO
Ci; <CONH,
einstündigen Einwirkung von concentrirter Schwefelsáure bei 100?. Ferner durch Behandlung
(22), entsteht durch Umlagerung des Phenanthrenchinonmonoxims bei einer
des Chlorides der Diphenylenketoncarbonsäure mit trocknem Ammoniakgas und durch Einwirkung
von concentrirter Schwefelsáure auf Diphenimid bei Wasserbadtemperatur. Krystallisirt aus ab-
solutem Alkohol mit 4 Molekül Krystallalkohol in feinen, seideglünzenden Nüdelchen vom
Schmp. 225°.
Oxyisopropyldiphenylenketoncarbonsàáure,
CH,
C,,H,,0, — CO La ^ CO, H (9) ’
6772 C(OH)(CH,), (2)
entsteht durch Oxydation von Retenchinon (6). Zur Darstellung wird eine Lösung
von 10 Grm. Retenchinon in 35 Cbcm. concentrirter Schwefelsäure unter be-
ständigem Umrühren in das 8- bis 10fache Volumen kalten Wassers gegossen, das
sich in hellgelben, amorphen Flocken abscheidende Chinon wird filtrirt und
nach dem Waschen mit Wasser und Sodalósung mit 400 Cbcm. 2529 Kalilauge