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pag. 444.
Ber. 19,
jag. 332.
Ber. 21,
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Ber. 22,
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Ber. r9,
Phenazin. 545
Beide Kórperklassen zeigen in ihrem Charakter eine gewisse Aehnlichkeit,
und man hat desshalb einzelne Kórper aus der Klasse der Azine lange Zeit für
Azokórper gehalten.
Die Azine sind meistens wie die Azokórper unzersetzt flüchtig, von gelber
Farbe, und geben ähnlich wie diese mit concentrirten Sáuren charakteristische
Färbungen.
Ein wesentlicher Unterschied liegt jedoch in ihrem Verhalten gegen redu-
cirende Mittel. Während die Azokôrper, namentlich die substituirten, durch Re-
duction leicht gespalten werden, gehen die Azine in bestündige Hydrokórper
über, welche durch weiteren Einfluss reducirender Agentien nur schwierig ange-
griffen werden.
Wie die Azokórper sind die Azine ausgeprigte Chromogene und ihr Farb-
stofícharakter kommt namentlich durch den Eintritt basischer Gruppen zur Ent-
wicklung.
Wihrend jedoch die einfacheren amidirten Azokórper durchweg eine gelbe,
bei Vermehrung der Amidogruppen eine braune Farbe zeigen, wird die Fárbung
der Azine durch Eintritt dieser Gruppen nach Roth hin modificirt.
Gegen concentrirte Sáuren zeigen die Azine meist sehr charakteristische
Reactionen. Je nach der Concentration der Sáure macht sich die Basicitát einer
oder beider Stickstoffatome geltend und die entstehenden Salze zeigen oft ganz
verschiedene Fürbungen. Noch ausgeprägter als bei den einfachen ist dieses bei
den amidirten und hydroxylirten Azinen, den Eurhodinen und Eurhodolen.
Amidirte Azine, namentlich die symmetrischen Diamidoderivate, sind meistens
gut charakteristische Farbstoffe. Sie bilden fast stets nur mit einem Sáuremole-
kül bestündige Salze, wáhrend die mehrsáurigen bereits durch Wasser zerlegt
werden. Die Fárbung des einsáurigen Salzes repräsentirt hier die Nüance, mit
welcher sich der.Farbstoff auf der Faser fixirt. Dieselbe ist bei den einfacheren
Körpern fast stets die rothe, während die mehrsáurigen Sàlze meist blau oder
grün gefärbt sind.
Das symmetrische Diamidophenazin löst sich z. B. in concentrirter Schwefel-
säure mit grüner Farbe, welche beim Verdünnen durch Blau in Roth, die Farbe
des einsäurigen Salses, umschlägt.
Durch Eintritt von Hydroxylen kann der basische Charakter der Azingruppe
ganz aufgehoben werden, und die entstehenden Körper erhalten phenolartige
Eigenschaften.
Die Bildung der Azine und ihrer Derivate ist eine sehr mannigfaltige. Ihre
einfachste und theoretisch interessanteste Entstehungsweise ist wohl diejenige
aus aromatischen Orthodiketonen und Orthodiaminen, welche der Bildung der
Chinoxaline durchaus analog ist.
Auch hier treten, wie bei der Chinoxalinbildung, die Ketonsauerstoffatome
mit dem Wasserstoff der Amidogruppen als Wasser aus.
Phenazin (Diphenazin).
PN
Das Phenazin, CH | pom wurde zuerst von CLAUS und RASENAK (1)
N
durch Destillation von Meta- oder Paraazobenzoésáure mit überschüssigem Kalk
dargestellt und mit dem Namen Azophenylen belegt.
Spüter erhielten es MERz und Ris (2) durch Erhitzen von Brenzcatechin mit
Orthophenylendiamin bei Gegenwart von Chlorzink. Der Name Phenazin rührt
LADENBURG, Chemie. VIII, 35