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Eurhodine (Amidoazine) mit Mineralsäuren und durch Zerlegung ihrer Diazo-
verbindungen mit Wasser.
Die Oxyazine besitzen einerseits den Charakter von Phenolen, andererseits
den von sehr schwachen Basen, doch kommt derselbe nur concentrirten Säuren
gegenüber zur Geltung.
Oxynaphtotolazin, C;H,N,-C,,H,OH (21). Entsteht durch Erhitzen des
Amidonaphtotolazins mit verdünnter Schwefel- oder Salzsáure im geschlossenen
Rohr auf 180°.
Gelbe Krystalle mit rothem Flächenschimmer, welche unzersetzt sublimiren,
und in den meisten Lösungsmitteln mit Ausnahme von Anilin und Phenol schwer
löslich sind.
Concentrirte Schwefelsäure löst es mit carminrother Farbe. Wasser fällt
gelbe Flocken des Sulfats.
Das Eurhodol färbt die thierische Faser orangegelb.
Aethyläther, C,H,N,C,,H,O C,H; (22), entsteht durch Erhitzen der Amidonaphtolazine
(Eurhodine) mit Amylnitrit und Alkohol. Lange, citronengelbe Nadeln vom Schmp. 175°.
Lóst sich in concentrirter Schwefelsáure mit carminrother Farbe.
Oxynaphtophenanthrazin (24), OHC,,H, = N, = C,,H;. Entsteht durch
Schmelzen der Naphtophenanthrazinsulfosáure (s. oben) mit Kalibydrat. Der
Kórper ist in den üblichen Lósungsmitteln ganz unlóslich, das Chlorhydrat lóst
sich jedoch in heissem Phenol.
Das freie Eurhodol bildet feine, seideglánzende, gelbe Nadeln. Die Schwefel-
säurelôsung ist rein blau und fárbt sich auf Wasserzusatz carminroth. Das Chlor-
hydrat bildet zinnoberrothe Krystalle.
Ueber die Azine der Oxychinone vergl. den Art. »Kohlenoxydkalium«, Bd.VI.
N Sa 1:2 ; I
Dioxyphenazin, CeH, y CçH,(OH),. Entsteht durch Erhitzen der
benachbarten Diamidophenazine (s. unten) mit Salzsäure unter Druck auf 200°.
Rothgelbe Nadeln mit 1H,O. Sulfat, (C, 4H4N40,),H,50,.
Diacetylderivat, C, 4H4N4,O,(C,H,O),. Gelbe, bei 230? schmelzende Tafeln
von schwach basischen Eigenschaften.
Amidoazine (Eurhodine).
Der Eintritt von Amidogruppen ertheilt, je nach der Anzahl und Stellung,
den chromogenen Azinen einen mehr oder weniger ausgesprochenen Farbstoff-
charakter, der in den Diamidoderivaten, deren Amidogruppen auf beide Kerne
vertheilt sind, sein Maximum erreicht.
Die Bildung der amidirten Azine ist eine sehr mannigfaltige: Man erhielt sie
durch Erhitzen der Orthoamidoazokörper mit primären Aminen (Eurhodin), durch
Einwirkung von Orthodiketonen auf Polyamine, welche mindestens zwei Amido-
gruppen in der Orthostellung enthalten, durch Oxydation der amidirten Indamine
in der Hitze, und schliesslich durch Oxydation von Orthodiaminen und Polyaminen.
Bei der letzterwähnten Bildung scheint der Stickstoff der Amidogruppen
eines Moleküls in die Parastellen zu den Amidogruppen des anderen Moleküls
einzugreifen. So geht die Reaction bei dem Orthophenylendiamin entsprechend
folgendem Schema vor sich: