Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 8. Band)

  
  
  
  
      
  
  
    
    
  
   
  
     
  
   
    
     
     
    
  
  
  
  
  
  
  
   
   
    
  
  
  
  
       
   
  
    
Handwörterbuch der Chemie. 
Zur Darstellung der Säureäther wird dem Gemisch daher ein wasserentziehen- 
des Mittel zugesetzt, oder man behandelt die Phenole mit Säurechloriden z. B, 
C,H,OH + CH,COCI = HCI + C,H,OCOCH, 
Phenol Acetylchlorid Phenolacetat. 
2(C:H,0H) + COCl, = 2HCI + (C,H,0),CO 
Phenol Chlorkohlenoxyd Phenoldicarbonat. 
Zur Darstellung von Phenoläthern der Fettreihe werden am besten > 
3 Mol. Phenol, 3 Mol. Fettsduren und 1 Mol. Phosphoroxychlorid langsam er- 
wärmt (NENCKI, Journ. prakt. Chem. 25, pag. 282; SEIFERT, ibid. 37, pag. 467). 
Die Säureäther werden beim Erhitzen mit Wasser oder besser mit Alkalien 
leicht verseift. 
Aether der Phenole mit Kohlenwasserstoffradikalen der Fettreihe ent- 
stehen allgemein beim Erhitzen von Alkalisalzen der Phenole mit Halogenalkylen 
oder ätherschwefelsauren Salzen. 
C,H,0K + CH,] = JK + C,H,OCH, 
Phenolkalium Phenolmethyläther. 
—OK E ~OCH, 
Resorcinmonokalium Resorcinmethylither, 
ORK j x ZOCH, 
Resorcindikalium Resorcindimethyläther. 
Die Aether sind gegen Alkalien beständig; beim Erhitzen mit Chlor- oder 
besser Jodwasserstoffsäure werden sie in Phenol und Halogenalkyl gespalten. 
Beim Erhitzen im Rohr auf 360—400° zerfallen sie in freie Phenole und Kohlen- 
wasserstoffe, z. B. 
C;H;0C,H;= C;‚H;,OH + C,H,. 
Aether mit aromatischen Radikalen entstehen durch Erhitzen der Phenole 
mit Chlorzink auf 350—400°. 
2C,H,0H = H,0 + C,H,OC,H, - 
Phenyláther ist auch durch Einwirkung von überschüssigem Phenol auf Di- 
azobenzolsulfat erhalten worden. 
Oxydation der Phenole. Die Oxydationsverhältnisse der Phenole sind 
ziemlich complicirter Natur. Sie hängen einerseits von der Natur des Oxydations- 
mittels, andererseits von dem Molekulargewicht, der Atomigkeit und den im 
Phenol befindlichen Seitenketten ab. Durch Chromsäure wird Phenol in Pheno- 
chinon, C,H,O,.2C,H,OH, umgewandelt, indem wahrscheinlich eine Oxydation 
zu Chinon vorausgeht. 
OH O 
CH, yy +20 = C,H. 9 + H,0 
Phenole, welche zwei Hydroxyle in der Parastellung enthalten, werden durch 
schwache Oxydationsmittel, wie Eisenchlorid, verdünnte Chromsäure etc. in Chinone 
übergeführt. 
"0H #0 
p-C;H, og + O-C,H, 07 == H40 
Hydrochinon Chinon. 
Bei längerem Schmelzen von Phenol mit Aetznatron entstehen mehratomige 
Phenole, Resorcin, C;H ,(O H),, etwas Brenzcatechin und Phloroglucin, C;H4(OH), ; 
während beim Schmelzen mit Kali zwei isomere Dioxyderivate des Diphenyls, 
C,,H, (OH), erhalten werden. Eine analoge Oxydation zu Abkómmlingen des
	        
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