Handwörterbuch der Chemie.
Zur Darstellung der Säureäther wird dem Gemisch daher ein wasserentziehen-
des Mittel zugesetzt, oder man behandelt die Phenole mit Säurechloriden z. B,
C,H,OH + CH,COCI = HCI + C,H,OCOCH,
Phenol Acetylchlorid Phenolacetat.
2(C:H,0H) + COCl, = 2HCI + (C,H,0),CO
Phenol Chlorkohlenoxyd Phenoldicarbonat.
Zur Darstellung von Phenoläthern der Fettreihe werden am besten >
3 Mol. Phenol, 3 Mol. Fettsduren und 1 Mol. Phosphoroxychlorid langsam er-
wärmt (NENCKI, Journ. prakt. Chem. 25, pag. 282; SEIFERT, ibid. 37, pag. 467).
Die Säureäther werden beim Erhitzen mit Wasser oder besser mit Alkalien
leicht verseift.
Aether der Phenole mit Kohlenwasserstoffradikalen der Fettreihe ent-
stehen allgemein beim Erhitzen von Alkalisalzen der Phenole mit Halogenalkylen
oder ätherschwefelsauren Salzen.
C,H,0K + CH,] = JK + C,H,OCH,
Phenolkalium Phenolmethyläther.
—OK E ~OCH,
Resorcinmonokalium Resorcinmethylither,
ORK j x ZOCH,
Resorcindikalium Resorcindimethyläther.
Die Aether sind gegen Alkalien beständig; beim Erhitzen mit Chlor- oder
besser Jodwasserstoffsäure werden sie in Phenol und Halogenalkyl gespalten.
Beim Erhitzen im Rohr auf 360—400° zerfallen sie in freie Phenole und Kohlen-
wasserstoffe, z. B.
C;H;0C,H;= C;‚H;,OH + C,H,.
Aether mit aromatischen Radikalen entstehen durch Erhitzen der Phenole
mit Chlorzink auf 350—400°.
2C,H,0H = H,0 + C,H,OC,H, -
Phenyláther ist auch durch Einwirkung von überschüssigem Phenol auf Di-
azobenzolsulfat erhalten worden.
Oxydation der Phenole. Die Oxydationsverhältnisse der Phenole sind
ziemlich complicirter Natur. Sie hängen einerseits von der Natur des Oxydations-
mittels, andererseits von dem Molekulargewicht, der Atomigkeit und den im
Phenol befindlichen Seitenketten ab. Durch Chromsäure wird Phenol in Pheno-
chinon, C,H,O,.2C,H,OH, umgewandelt, indem wahrscheinlich eine Oxydation
zu Chinon vorausgeht.
OH O
CH, yy +20 = C,H. 9 + H,0
Phenole, welche zwei Hydroxyle in der Parastellung enthalten, werden durch
schwache Oxydationsmittel, wie Eisenchlorid, verdünnte Chromsäure etc. in Chinone
übergeführt.
"0H #0
p-C;H, og + O-C,H, 07 == H40
Hydrochinon Chinon.
Bei längerem Schmelzen von Phenol mit Aetznatron entstehen mehratomige
Phenole, Resorcin, C;H ,(O H),, etwas Brenzcatechin und Phloroglucin, C;H4(OH), ;
während beim Schmelzen mit Kali zwei isomere Dioxyderivate des Diphenyls,
C,,H, (OH), erhalten werden. Eine analoge Oxydation zu Abkómmlingen des