Handwórterbuch der Chemie. 
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Einwirkung von Chlor und Brom auf Phenole. 
Chlor und Brom wirken theils unter Bildung von Substitutionsprodukten (s. d.), 
theils unter Bildung von complicirteren Zersetzungsprodukten auf Phenole ein. 
Wird Chlor in eine alkalische Lösung von Phenol eingeleitet, so entsteht als Spal- 
C(OH— COL. 
tungsprodukt Trichlor-R-pentendioxycarbonsáure, Il C(OH)CO,H. 
CCl— CH,” 
Durch Einwirkung von Chlor auf Brenzcatechin, C,H,(OH),, in essigsaurer, 
und auf Phloroglucin, C,H,(OH),, in Chloroformlósung werden als End- 
CCI, — CCI, — CO 
produkte Hexachlordiketo-R-hexen, | | 
CCl = CCl — CO 
CO GC m CO 
R-hexen, | | 
CCI, — CO — CCI, 
glucin entsteht neben andern Produkten das dem Chlorhexen analoge Hexabrom- 
triketo-R-hexen. 
, und Hexachlortriketo- 
, gebildet. Durch Einwirkung von Brom auf Phloro- 
Einwirkung von Schwefelphosphor, Phosphorsáureanhydrid, 
Halogenphosphor, Ammoniak und Zinkstaub auf Phenole. 
Mit Phosphorpentasulfid entstehen neben anderen Produkten Sulfide, wáhrend 
mit Phosphortrisulfd als Hauptprodukte Kohlenwasserstoffe entstehen. 
Durch Phosphorsáureanhydrid werden aus einigen Phenolen mit einer mehr 
als 1 Atom Kohlenstoff enthaltenden Seitenkette, C,Hs444, Alkylene, C4H»;, 
abgespalten, z. B. 
gesp CH. 
ad : CH 
Ce COH. = CoH, o u^ t CH. 
Thymol m-Kresol Propylen. 
Durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf Phenole entstehen Chlor- 
derivate der Benzolkohlenwasserstoffe, jedoch gleichzeitig mit grossen Mengen 
von Phosphorsäurephenoläthern. 
Werden Phenole mit Chlorzinkammoniak oder mit Monaminen, am besten 
bei Gegenwart von Wasser entziehenden Mitteln auf 200—300° erhitzt, so ent- 
stehen primäre resp. secundäre aromatische Basen. 
CH, OH + NH, = H,0 + C,H,NH23 
Phenol Anilin 
Phenol Diphenylamin 
CH PE NH CH, B,O-r CHNHCH,OH. 
Dioxybenzol Oxydiphenylamin. 
Beim Erhitzen mit Zinkstaub gehen die Phenole in die zugehórigen Kohlen- 
wasserstofte über. 
CH, OH + 2H = CH; + H,0. 
Condensationsprodukte. Die ein- und mehratomigen Phenole verbinden 
sich bei Gegenwart von Wasser entziehenden Mitteln mit Aldehyden, Acetessig- 
ester, mit Säuren der Fettreihe, wie Essigsäure, Weinsäure, Oxalsäure etc. zu 
Abkómmlingen verschiedener Kórperklassen, z. B. 
SC. H.OH -- CH,CHO —H,0-4 CH On 
Phenol Aldehyd Diphenoläthan 
9CH,OH -- C,H,O; — 8H,0 4- C,4H,,0, 
Phenol Essigsáure- Phenacetein. 
anhydrid. 
    
  
  
  
  
    
    
   
   
  
   
  
   
    
  
   
   
  
     
  
  
  
   
    
    
  
    
    
    
    
    
     
   
  
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