566 Handwörterbuch der Chemie,
mittel wirken sehr verschieden auf das Phenol ein. Bei der Einwirkung von Wasser-
stoffsuperoxyd (118) entstehen Chinon, Brenzcatechin und Hydrochinon. Bei
Gegenwart von Hydroxylamin bildet Wasserstoffsuperoxyd Nitrosophenol (119).
Chromsäure bildet Phenochinon. Kaliumpermanganat (120) erzeugt Oxalsäure
und Salicylsäure. Beim Erhitzen von Phenol mit Nitrobenzol (127) und Natron-
lauge wird ebenfalls neben Azobenzol Oxalsäure gebildet. Durch Chlor in
alkalischerLósung wird Trichlorpentendioxycarbonsäure (121), C,H, C1, O,, gebildet.
Chlorsaures Kalium und Salzsáure bilden Trichlorphenol, Tri- und Tetrachlor-
chinon. Beim Schmelzen von Phenol mit Kali (122) entstehen Salicylsáure,
m-Oxybenzoësäure und zwei isomere Phenole, C, 5H ,(OH)»; mit Natron(123) Brenz-
catechin, Resorcin und Phloroglucin. Bei der Destillation von Phenol über Blei-
oxyd entsteht wesentlich Diphenylenoxyd. Bei der Destillation von Phenol mit
Phosphorpentasulfid (124) entstehen Phenylsulfid, Diphenylendisulfid und Diphenol;
mit Phosphortrisulfid (125) entstehen, neben wenig Phenylsulfid, Benzol und Tri-
phenylphosphat. Wird Benzol mit Chorzinkammoniak (126) auf 280—300° er-
hitzt, so entsteht neben Diphenylamin und Phenyläther Anilin. Wird Phenol mit
Schwefelsäure und Oxalsäure erhitzt, so werden Rosolsäuren gebildet. Beim Er-
hitzen von Phenol mit Acetanhydrid und Chlorzink wird Phenacetein (128),
C, ,H;90,, ein in Wasser unlösliches, carminrothes Pulver, gebildet. Beim Be-
handeln von Phenol mit Acetessigäther und Schwefelsäure entsteht 8-Methyleumarin
(129). Ueber die Einwirkung von Kohlensäure, Chloroform, vierfach Chlorkohlen-
stoff etc. auf Phenol bei Gegenwart von Alkalien oder auf Phenolsalze s. Phenol-
sáuren.
Phenol wirkt ätzend auf die Haut. Innerlich genommen wirkt es giftig.
Hunde werden von einigen Tropfen getódtet. Es geht in den Harn theils frei,
theils als Phenylschwefelsáure, und in geringer Menge als Hydrochinon und Brenz-
catechin über. Das Phenol wirkt stark antiseptisch.
Phenol giebt mit Eisenchlorid eine violette Fáürbung, welche in verdünnten
Lösungen (130) (bis 5757) und bei Gegenwart von Alkohol nicht eintritt. Wird
die wässrige Lösung (131) mit 4 Vol. Ammoniak versetzt, dann mit einigen Tropfen
Clorkalklósung (1 Thl. Chlorkalk, 20 Thle. Wasser) erwärmt, so tritt je nach dem
Phenolgehalt sofort oder nach einigen Minuten Blaufárbung ein. Salpetrige
Sáure haltende Quecksilbernitratlósung giebt beim Kochen einen gelben Nieder-
pag. 1763. 76) KREYSLER, Ber. I8, pag. 1718. 77) ScHWARZE, Journ. prakt. Chem. ro,
pag. 233. 78) HERTKORN, Ber. 18, pag. 1679. 79) SCHUMANN, Ber. 21, pag. 1679. 80) SEIFERT,
Journ. prakt. Chem. 31, pag. 467 u. f. 81) CAHOURS, Ann. 92, pag. 316. 82) GUARESCHI,
Ann. 171, pag. 142. 83) ORNDORFF, Ber. 21 (R.), pag. 889. 84) BROUGHTON, Ann. Suppl. 4.
pag. 121. 85) PERKIN u. HOGDKINsON, Ber. 13, pag. 1869. 86) PREVOST, Journ. prakt. Chem. 4,
pag. 379. 87) PERKIN, Ber. 22 (R.), pag. 746; Chem. soc. 1889, I, pag. 546. 88) CAHOURS,
Compt. rend. 39, pag. 257. 89) KRAFFT u. BURGER, Ber. 17, pag. 1378. 90) SCHMITT, Journ.
prakt. Chem. 31, pag. 405. 01) KEMPF, Journ. prakt. Chem. I, pag. 404. 92) HENTSCHEL,
Journ. prakt. Chem. 27, pag. 41; Ber. 17, pag. 1287. 93) Ders., Ber. 16, pag. 2698. 94) TUTTLE,
Jahresb. 1857, pag. 451. 95) SCHMITH u. CLAPARÈDE, Soc. 43, pag. 358. 96) NENCKI, Journ.
prakt. Chem. 25, pag. 282. 07) STOOB u. SMITH, Ber. 17, pag. 1740. 98) WALLACH u. LIEB-
MANN, Ber. 13, pag. 507. 99) WESELSKY, Ber. 2, pag. 519. 100) RASINSKI, Journ. prakt.
Chem. 26, pag. 23. 101) ANSCHUTZ u. Wirtz, Ber. 18, pag. 1948. 102) HEINTZ, Jahresb. 1859,
pag. 361. 103) FRITSCHE, Journ. pr. Chem. 20, pag. 269 u. f. 104) HANTZSCH, Ber. 19, pag. 1296.
105) GIACOSA, Journ. prakt. Chem, 19, pag. 369 u. f. 106) SAARBACH, Journ. prakt. Chem. 21,
pag. 152 u. f. 107) HILL u, STEVENS, Ber. 17 (R.), pag: 436; Am. Journ. 6, pag. 187 u, f.
108) HARTMANN, Journ. prakt. Chem. 16, pag. 36.
100) GLADSTQNE u. TRIBE, Chem. soc. 39,