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Phenole. 569
Methylendiphenylither (52), (C,H,0),CH,, aus Methylenbromid und Phenolkalium
dargestellt, siedet bei 293— 995?. Spec. Gew. — 1:1186 bei 18°.
Aethylendiphenylüther (53, 54), (C,;H,O),C,H,, (analog dem Vorigen aus Aethylen-
bromid dargestellt, bildet bei 98:5? resp. 95? schmelzende Krystalle. Giebt mit Brom ein
unter 100° schmelzendes Tetrabromderivat.
Aethylenäthylphenyläther (52), C,H,O'CH,CH,O C,H,, aus Chloräthylphenyläther
mit alkoholischem Kali dargestellt, siedet bei 280° Spec. Gew. — 1:018.
o-Ameisensüurephenylüther (55), (C,H,O),CH, entsteht beim Behandeln einer
alkalischen Phenollósung mit Chloroform. Lange, farblose Nadeln oder durchsichtige Blättchen,
deren Schmp. zu T0—71° (55) resp. 76—77° (56) angegeben wird. Siedet unter 50—55 Millim.
Druck fast unzersetzt bei 260—270°. Unlôslich in Wasser, leicht in Alkohol, Chloroform,
heissem Alkohol und Benzol löslich. Wird beim Kochen mit Alkalien und beim Erhitzen mit
alkoholischem Ammoniak auf 200° nicht zersetzt. Säuren bilden leicht Phenol und Ameisensäure.
Glycerinäther (57), CB OCH SCHON, entsteht aus Phenolkalium und symm.
Dichlorhydrin. Krystallisirt aus Alkohol in perlmutterglänzenden, bei 80—81° schmelzenden
Blättchen. In Wasser unlöslich, leicht löslich in Aether, Benzol, Chloroform und heissem
Alkohol. Wird durch Kalilauge nur schwer zersetzt. Acetat, (C ,H,O CH,),CHOCOCH,,
bildet bei 70—'71? schmelzende Krystalle. Triacetat ist ein gelbes Oel.
Phenolglycosid (59), C,H,O'C,H,,0,, aus Kaliumphenylat und Acetochlorhydrose dar-
gestellt, krystallisirt aus Wasser in langen, bitterschmeckenden, bei 171—172° schmelzenden
Nadeln. Rechtsdrehend. Zerfällt durch Emulsin und beim Kochen mit verdünnten Alkalien in
seine Componenten. Beim Erhitzen mit Acetanhydrid und Natriumacetat entsteht das in Nadeln
krystallisirende Tetracetat, C,H,O' C; H,O,(COCH,),.
Phenyläther, C,H,OC,H,. Derselbe entsteht bei der Destillation von
Aluminiumphenylat (60), von Natriumphenylat (61) mit Natriummetaphosphat,
von Natriumsalicylat (62) mit Triphenylphosphat, von Phenyl-p-Oxybenzoësäure (63),
mit Baryt und von benzoësaurem Kupfer (64). Er bildet sich ferner beim Er-
wärmen von Diazobenzolsulfat (65) mit Phenolkalium und von 9 Thin. Phenol
mit 1 'Thl. Aluminiumchlorid. Schmale, rektanguláre Tafeln oder Prismen, welche
bei 28° schmelzen und nach Geranium riechen. Der Aether erstarrt Schwer,
siedet (66) bei 252—253°. In Wasser fast unlóslich, leicht in Alkohol Der
Aether ist eine ungemein bestündige Verbindung, welche durch Jodwasserstoff
bei 250°, durch Chromsäure, durch Glühen mit Zinkstaub nicht verändert wird.
Dibromäther (65), (C,H,Br),O. Lange, glimmerartige, bei 58-5° schmelzende Blättchen.
Dinitroäther (65), (C,H,NO,),O. Lange, bei 135? schmelzende Nadeln.
Diamidoäther (65), (C,H,NH,),O. Bei 185° schmelzende Schuppen.
Aether des Phenols mit anorganischen Säureradikalen.
Phenylschwefelsäure, C,H,OSO,OH, findet sich normal im Pferde-
harn (135), in kleinen Mengen im Menschen- und Hundeharn. Phenol geht,
innerlich genommen, in Phenylschwefelsáure über.
Zur Darstellung (136), werden 100 Thle. Phenol, 60 Thle. Kali und 80— 90 Thle.
Wasser auf 60—'(0? erwürmt und dann 125 Thle. feingepulvertes Kaliumpyrosulfat eingetragen.
Die Masse wird unter hiufigem Schütteln 8— 10 Stunden auf 60—70° erwärmt, dann mit
siedendem, 95proc. Alkohol extrahirt und das nach dem Erkalten ausgeschiedene Salz durch
Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt.
Säure ist sehr unbestándig.
Das Kaliumsalz, C;H,OSO,OK, krystallisirt aus Alkohol bei 609 in
rhombischen Tafeln. Lôslich in 7 Thln. Wasser von 15?. Sehr bestándig gegen
Alkalien; beim Erwärmen mit verdünnter Salzsäure zerfällt es räsch in Phenol
und KHSO,. Wird das Salz auf 159° erhitzt, so geht der grösste Theil in
p-phenolsulfonsaures Kalium über.
