Handwörterbuch der Chemie.
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Aeusserst leicht in Benzol und Schwefelkohlenstoff, leicht in Alkohol, sehr schwer
in Essigsäure löslich. Beim Erhitzen mit Alkohol auf 230° entsteht Pentachlorphenol.
Hexachlorphenole, C,CI,OCI. Durch Einleiten von Chlor in Pentachlor-
phenol, welches :n Salzsáure suspendirt ist, entsteht ein bei 46? schmelzendes
Hexachlorphenol (32). Durch Einleiten von Chlor in Pentachloranilin (34),
welches in Eisessig suspendirt ist, oder beim Chloriren von Anisol (249) unter
Zusatz von SbCl, bildet sich ein bei 106? resp. 108? schmelzendes Hexachlor-
phenol Weingelbe Prismen. Die beiden Kórper geben leicht Chlor ab. Letzterer
liefert bei 200—210? Perchlorbenzol und Perchlordioxydiphenylen (C, Cl, O), (249).
Hexachlorphenolchlorid (32) C,Cl,OCI:Cl,, entsteht durch Einleiten von Chlor in
eine Eisessiglósung von Pentachlorphenol. Krystallisirt aus Ligroin in grossen Säulen, welche
bei 102° schmelzen. Ist bei vorsichtigem Erwürmen unzersetzt destillirbar.
Bromphenole, C;H,Br- OH. Beim Bromiren von Phenol entstehen o- und
p-Bromphenol (36). Zur Darstellung der drei isomeren Bromphenole werden
die entsprechenden Bromaniline (35) mit salpetriger Säure behandelt.
o-Bromphenol (35). Unangenehm lang anhaftend riechendes Oel, welches
bei 194— 195° siedet und in einer Kältemischung nicht erstarrt. Beim Schmelzen
mit Kali entsteht Resorcin neben wenig Brenzcatechin.
m-Bromphenol (35, 38). Farblose, blátterig krystallinische Masse, welche
bei 32—33° schmilzt. Siedet bei 236—236:5?. Giebt beim Schmelzen mit Kali
Resorcin und Brenzcatechin.
p-Bromphenol (37), entsteht als Hauptproduct bei der Einwirkung von
Brom auf Phenol in essigsaurer Lösung (36, 38), und kann auf diese Weise leicht
dargestellt werden. Es entsteht auch beim Erhitzen von p-Dibrombenzol (55) mit
Natriummethylat auf 150° neben anderen Producten. Grosse, alaunähnliche,
tetragonale (39) Krystalle, welche bei 63—64° schmelzen. Geringe Mengen von
Wasser erniedrigen den Schmelzpunkt oder heben die Krystallisationsfähigkeit
auf. Siedet bei 238° (37). In Alkohol, Aether, Chloroform und Eisessig leicht
löslich. Spec. Wirme = 0:264. Neutralisationswärme ist von WERNER (40),
Bildungswärme von BERTHELOT und WERNER (41) bestimmt. Beim Schmelzen
mit Kali entsteht Resorcin.
Methyláüther, C,H, Br'OCH,, siedet bei 217° (42) resp. 223° (corr.). Spec. Gew. (43) 1:494
bei 9° Entsteht auch durch Einwirkung von Natriummethylat auf Dibrombenzol bei 150° (44).
Phil. Mag. (5) 14, pag. 27. 135) BANTLIN, Ber. 8, pag. 21. 136) KORNER, Zeitschr. Chem. 1868,
pag. 322. 137) LAURENT, Ann. 43, pag. 213. 138) WILLGERODT, Ber. 9, pag. 979. 139) SACHSS E,
Ann. 188, pag. 145. 140) GRUNER, Zeitschr. Chem. 1868, pag. 211. 141) PFAUNDLER und
OPPENHEIM, Zeitschr. Chem. 1865, pag. 470. 142) SOMMARUGA, Ann. 157, pag. 335. 143) WILL-
GERODT, Ber. I2, pag. 762 u. f. 144) Ders. u. HÜETLIN, Ber. 17, pag. 1764. 145) WILLGERODT,
Ber. 13, pag. 887. 146) LAURENT, Ann. 43, pag. 219; 48, pag. 338. 147) PIRIA, Ann. 56, pag. 63.
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Ber. 21 (R.), pag. 81. 151) MARCHAND, Jahresb. 1847/48, pag. 539. 152) CHRISTEL, Ber. 16,
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164) REYCHLER, Ber. 17, pag. 2264. 165) BEAMER u. CARKE, Ber. 12, pag. 1068. 166) SMOLKA,
Ber. 19 (R.), pag. 144; Wien. Mon. 6, pag. 915 u. f. 167) BRrEGER, Ptomaine III, pag. 33.
168) Ders., Ptomaine III, pag. 41. 169) JAFFE, Ber. 20 (R.), pag. 175. 170) FRITSCHE,
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