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Kochen mit concentrirter Sodalósung entstebt ein rothes, amorphes Produkt,
C,H,],0,. Das Ammoniumsalz ist schwer lóslich.
Trichlorjodphenol (86), C,H' OH: CE CI: CL, wird aus Trichlor-p-amidophenol dar-
gestellt. Nadeln, welche bei 79—80? mien. In Alkohol leicht löslich.
Acthyläther, C,H-CI,J'OC,H,, bei 60—61° schmelzende Nadeln.
Nitrophenole, C,H,NO,'OH. 1. o-Nitrophenol. Dasselbe entsteht
neben p-Nitrophenol, bei der Einwirkung von verdünnter Salpetersäure auf Phenol
(87), beim Kochen einer verdünnten Lösung von Diazobenzolsulfat (88) mit 1 Mol.
Salpetersäure und durch Einwirkung von nascirender salpetriger Säure auf Anilin.
(89). Frei von p-Nitrophenol entsteht es durch Destillation von o-Nitro-p-phenol-
sulfonsáure (90) (durch Nitriren von p-Phenolsulfonsäure dargestellt) mit über-
hitztem Wasserdampf bei 150°. Es bildet sich ferner durch Erhitzen von o-Chlor-
nitrobenzol (91) oder o-Bromnitrobenzol (92) mit Sodalósung auf 130? und beim
Kochen von o-Dinitrobenzol (93) mit verdünnter Natronlauge.
Zur Darstellung (94,95) trügt man in ein auf 0° abgekühltes Gemisch von ] Thl.
Salpetersáure (spec. Gew. — 1:38) und 6 Thln. Wasser allmáhlich | Thl. Phenol, und destillirt
das mit Wasser ausgewaschene schwarze Oel, sowie die mit Natriumbicarbonat neutralisirten
Waschwässer mit Wasserdämpfen. Im Destillat ist das o-Nitrophenol vorhanden, wihrend die
p-Verbindung zurückbleibt (s. diese).
Ausserdem sind verschiedene andere Vorschriften (96) zur Darstellung gegeben worden.
Schwefelgelbe, eigenthümlich aromatisch riechende Nadeln oder Prismen,
welche bei 44-97? resp. 45:27 schmelzen. Siedet bei 214° Spec. Gew. (97)
— 1:447; geschmolzen (98) bei 7° = 1.2945 — 0:001385 (7 — 45:2). Das elek-
trische Leitungsvermógen ist von UsTWALD (99); die Wármetónung bei Verbindung
mit Natron von LoUGUININE (100) bestimmt. Das o-Nitrophenol ist in kaltem Wasser
wenig, leichter in heissem, leicht in Alkohol und Aether lóslich. Beim Erhitzen
mit Ammoniak auf 160—170? wird Nitroanilin (ror) gebildet. Phosphorpenta-
chlorid erzeugt wenig o-Chlornitrobenzol. Kaliumpermanganat oxydirt zu Dini-
trodiphenol.
Salze. o-Nitrophenol ist eine stirkere Sdure als m-Nitrophenol. Ammoniumsalz (101),
C,H,NO,O‘NH,. Scharlachrothe Blätter, welche an der Luft Ammoniak verlieren.
Natriumsalz, C,H,NO,O-:Na. Scharlachrothe, in Alkohol leicht, in Natronlauge schwer
lósliche Blütter. Kaliumsalz (102), C,H,NO,0'K + H,0 (12H,O). Orangefarbene Nadeln.
Spec. Gew. == 1:682 bei 209. 1 Thl lóst sich bei 6° in 6:34; bei 15° in 4-76 Thin. Wasser,
Bariumsalz (102), (C;H,NO,O),Ba. Scharlachrothe Tafeln. Spec. Gew. — 2:3301 bei 20?.
] Thl lóst sich bei 6° in 108:45 Thln.; bei 15° in 10:403 Thln. Wasser. Calciumsalz
krystallisirt mit 1 und 4 Mol; Strontiumsalz mit 3 Mol. Wasser.
Bleisalz (102, (C,H,NO,O),Pb,O -- H,O. "Spec. Gew.—2:712 bei 20° 1 Thl
löst sich bei 6° in 5096:63 Thln.; bei 159 in 4060:805 Thln. Wasser.
Silbersalz (102), CCH NO,O Ag. Spec. Gew. =2-661 bei 20° 1 Thl 10st sich bei
6? in 907-11 Thin.; bei 15° in 72555 Thin. Wasser.
Methyläther, C,H,NO,O -CH,, entsteht beim Erhitzen von o-Nitrophenol-
natrium mit methylschwefelsaurem Natrium (103) und Methylalkohol auf 200°,
beim 6stündigen Erhitzen (104) von 139 Grm. o-Nitrophenol, 57 Grm. Kali-
hydrat, 142 Grm. Jodmethyl, gelóst im doppelten Volum Methylalkohol auf dem
Wasserbade unter ca. 200 Millim. Druck und durch Einwirkung von Jodmethyl
auf o-Nitrophenolsilber (105). Beim Nitriren von Anisol entsteht p- und o-Nitro-
phenylmethyläther. Gelbes Oel, welches bei 0° erstarrt und bei 9° schmilzt.
Siedet unter 734 Millim. Druck bei 276:5?. Spec. Gew. = 1:249 bei 26? (1065);
1:268 bei 20? (102). Beim Erhitzen mit Ammoniak auf 200? entsteht o- Nitroanilin,
