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156:5° schmelzen. In Wasser schwer löslich. Gegen Kalilauge beständig. Durch
Natriumamalgam entstehen Azo-, Azoxy-, Hydrazo- und Amidophenoxyessigsäure.
Natriumsalz, C,H,NO,.O. CH,CO,Na J-H4O. Bariumsalz, (C;H,NO,),Ba 4- H,O.
Gelbe, feine Nadeln. Kupfersalz, (C,H,NO,),Cu + 24H,0. Smaragdgrüne, breite, sehr
dünne Prismen.
Methyläther (246), C,H,NO,OCH,CO,CH,. Schmilzt bei 58°,
Aethyläther (246), C,H,NO,OCH,CO,C,H,. Farblose, bei 49° schmelzende Nadeln.
m-Nitrophenol entsteht aus m-Nitroanilin (117) und salpetriger Säure.
Zur Darstellung (117, 118) werden 10 Grm. m-Nitroanilin in 11 Liter verdiinnter Schwefel-
säure (1:10) gelöst und unter guter Abkühlung eine concentrirte Kaliumnitritlösung zugesetzt,
bis alles klar gelóst ist. Man kocht, filtrirt, schüttelt mit Aether aus, kocht den Rückstand nach
dem Verdunsten des Aethers mit verdünnter Salzsäure (1:1) aus, lüsst auf 40— 50? erkalten
und filtrirt.
Krystallisirt aus Aether in dicken, schwefelgelben Krystallen, welche bei 96°
schmelzen. Siedet unter 70 Millim. Druck bei 194?. Unter gewóhnlichem Druck
nicht unzersetzt destillirbar. In Alkohol und Aether leicht, in Schwefelkohlen-
stoff und kaltem Wasser schwer, in heissem Wasser und verdünnter Sáure leicht
lôslich. Unlôslich in Ligroïn. Mit Wasserdümpfen nicht flüchtig. Das elektrische
Leitungsvermógen ist von Osrwarp (99) bestimmt.
Kaliumsalz (102), C,H,NO, OK + 2H,0. Orangefarbene, platte Nadeln. Spec.
Gew. — 1:691 bei 209. Thl lóst sich bei 6? in 8:99; bei 15? in 6-15 Thin. Wasser.
Bariumsalz (102), (C;H,NO;:O),Ba 4- 2H,O. GelbesKrystallpulver. Spec. Gew. — 9-843
bei 20°. 1 Thl lost sich bei 6° in 57:57; bei 15° in 46-62 Thin. Wasser.
Bleisalz (102), (C;H,NO,O Pb),O. Orangerother, flockiger Niederschlag. Spec.
Gew. = 2:649 bei 20?. 1 Thl lost sich bei 6° in 9975-53; bei 15° in 7406-17 Thin. Wasser.
Methyláther (117, C,H,NO,.OCH,. Farblose, platte Nadeln, welche
bei 38° schmelzen. Siedet bei 254°. Mit Wasserdämpfen leicht flüchtig.
Aethyläther (117, 119), C,H,NO,-OC,H,. Schmilzt bei 34°. Siedet
bei 284°; unter 100 Millim. Druck bei 190°; unter 700 Millim. Druck bei 169°.
Bromäthyläther (108), C,H,NO, OCH,CH,Br. Perlmutterglänzende bei
89° schmelzende Blättchen. In Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol löslich,
in Wasser unlóslich.
Aethylenüther (111) (C,H,NO,O),C,H,. Schmilzt bei 139°
p-Nitrophenol Die Entstehung neben o-Nitrophenol wurde schon er-
wáhnt. Beim direkten Nitriren von Phenol bildet es sich hauptsächlich dann,
wenn die Reaction bei niederer Temperatur verlüuft. Frei von o-Verbindung
entsteht es beim Erhitzen von p-Chlor- (91) resp. p-Bromnitrobenzol mit kohlen-
saurem Natrium auf 130° und beim Kochen von p-Nitroanilin (120) mit concen-
trirter Natronlauge.
Zur Reindarstellung wird das vom o-Nitrophenol (s. dieses) befreite rohe p-Nitrophenol mit
einer Lösung von kohlensaurem Natron behandelt, und dann mit überschüssiger Natronlauge
versetzt. Das in Natronlauge schwer lösliche Natriumsalz wird durch Umkrystallisiren gereinigt.
Farblose Nadeln oder Säulen, welche bei 114° schmelzen (120). Dimorph
(121). Siedet fast unzersetzt. Spec. Gew. (97) — 1:468; geschmolzen (98) bei
2° = 12809 — 0:00095 (7 — 114). Elektrisches Leitungsvermôgen ist von OsTwALD
(99) bestimmt. Mit Wasserdämpfen nicht flüchtig. In Wasser ziemlich, in Alko-
hol sehr leicht löslich. Stärkere Säure als o- und m-Nitrophenol. Beim Erhitzen
mit Ammoniak auf 160—170? entsteht p-Nitroanilin.
Salze (102, 122). Kaliumsalz, C,H,NO,O-K + 2H,0. Goldgelb. Spec.
Gew. = 1:652 bei 20?. 1 Thl lóst sich bei 6? in 21:55 Thln.; bei 15? in 13:38 Thln. Wasser.