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Phenole. 593
Aethyläther (201), C,H,Cl(NO,),O'C,H,. Bei 54—55° schmelzende Tafeln.
3. Es existiren zwei Chlordinitrophenole unbekannter Constitution. Das eine
(203), welches lange, bei 70° schmelzende Nadeln bildet, entsteht durch Ein-
wirkung von Soda auf Dichlordinitrobenzol, CH, CICINO,NO, (Schmp. 101°).
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4 2 (3 oder 5)
Das zweite entsteht nach PETERSEN (201, 207) neben dem bei 80:5? schmelzenden,
beim Nitriren der aus rohem Chlorphenol dargestellten Chlorphenolsulfonsáure.
Nadeln oder Tafeln, welche bei 114? schmelzen. Von Faust (208) liegen wider-
sprechende Angaben vor.
Dichlornitrophenole, C,H,Cl;NO,-OH... 4. C,H,OHCINO, CI, ent
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2
2
steht beim Nitriren von Dichlorphenolp-sulfonsáure (195) und beim Chloriren
von p-Nitrophenol (184, 196). Krystallisirt aus Alkohol in rhombischen Sáulen
(184), welche bei 125° schmelzen. Mit Wasserdämpfen sehr wenig flüchtig. In
kochendem Wasser wenig löslich, ebenso in kaltem Alkohol, löslich in Aether
und Chloroform. Wird die Nitrogruppe durch Wasserstoff ersetzt, so entsteht
C,H,OHCICI (Schmp. 65°). Ueber den Schmelzpunkt erhitzt zerfállt das Dichlor-
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nitrophenol (184) in Dichlorchinon, Stickoxyd und Stickstoff.
Salze (184, 196) sind gelb oder orangeroth.
Aethyläther (196), C,H,CI,NO,O'C,H,, schmilzt bei 35°.
2. C;[H;,OHCICINO,. Dasselbe entsteht beim Nitriren von 1-9-4-Dichlor-
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phenol. (209), (Schmp. 43°) und seiner Sulfonsáure (193), sowie von Dicblorphenol-
o-sulfonsáure (195), beim Chloriren von Chlornitrophenol (187, 194) und von
Nitrophenol-p-sulfonsäure (210). Krystallisirt aus Alkohol in hellgelben Blättchen,
aus Chloroform in rhombischen Tafeln, welche bei 121—122? schmelzen. Spec.
Gew. 1:59. In Wasser schwer, in Alkohol, Aether, Chloroform, Benzol leicht
lóslich.
Die Salze (209) sind roth.
Methyläther (211, C;H,Cl,NO,Q* CH. Durch Nitriren von Dichloranisol,
C;H,OCH,CICI, dargestellt, krystallisirt in perlmutterglànzenden, bei 43:5? schmelzenden Nadeln.
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Aethyläther (209), C,H,Cl, NO,O'C,H,. Perlmutterglánzende, bei 29? schmelzende
Prismen.
Acetat (209), C;H,CI,NO,:OCOCH,. Weisse, bei 77? schmelzende Nadeln.
9. C;SH,OHCINO,CI entsteht durch Einwirkung von Salpetersäure . auf
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p-Dichlorchinonoxim (212), C;H,OCI(N:OH)CI. Krystallisirt aus Wasser oder
1:592 4 5
verdünntem Alkohol in atlasglánzenden Nadeln, aus absolutem Alkohol in dicken
Prismen, welche bei 115 —116? schmelzen. Mit Wasser etwas flüchtig. Schmeckt
nicht bitter.
4. Dichlornitrophenol (193) unbekannter Constitution, entsteht in kleiner Menge beim
Nitriren von rohem Dichlorphenol und seiner Sulfonsäure. Hellgelbe bei 95? schmelzende Nadeln.
Trichlornitrophenole, CCHCI.NO,OH. 1. CCHOHCINO,CICI entsteht
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beim Verseifen seiner Aether (213, 214), welche sich durch Nitriren der Aether,
des s-Trichlorphenols darstellen lassen. Glinzende, farblose Nadeln, welche bei
69° schmelzen. In Wasser wenig, in Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol
sehr leicht löslich.
Methyläther (211), C,HCI,NO,O'CH,, durch Nitriren von Trichloranisol dargestellt,
bildet gelblich weisse, bei 48:5? schmelzende Nadeln.
Aethylüáther, C;HCI,NO,O'C,H,. Bei 53—54° schmelzende Krystalle.
LADENBURG, Chemie. VIII. 38