616 Handwörterbuch der Chemie, 
Kresole ist schwierig, gelingt jedoch durch fractionirte Sättigung resp. Darstellung 
der sulfonsauren Kaliumsalze. Durch Diazotiren der o- und p-Toluidine und 
Kochen der Diazoverbindungen mit Wasser sind die entsprechenden Kresole leicht 
rein zu erhalten, wührend m-Kresol durch Erhitzen von Thymol mit Phosphor- 
sáureanhydrid dargestellt wird. 
o-Kresol. Dasselbe findet sich in Verbindung mit Schwefelsäure im Pferde- 
harn. Es entsteht durch Schmelzen von o-Toluolsulfonsáure (6) mit Kali, durch 
Behandeln von Carvakrol (7), C,H4- CH,OH C,H;, mit Phosphorpentoxyd (neben 
1 2 4 
Propylen) und bei der Einwirkung von Chlorzink auf Campher (8) C,,H,,O. 
Zur Darstellung (2, 9) werden 15 Thle. o-Toluidin in ca. 500 Thln. Wasser und 15 Thln. 
Schwefelsäure (spec. Gew. = 1:8), gelöst und die theoretische Menge Kaliumnitrit in Wasser gelöst 
zugefügt. Das Gemisch wird unter Einleiten von Wasserdampf erhitzt, das Destillat mit Natron- 
lauge versetzt, filtrirt, angesäuert, mit Aether ausgeschüttelt und das Kresol im Kohlensäurestrom 
destillirt. 
Krystalle, welche bei 30—31° schmelzen. Siedet (11) bei 189° unter 
745 Millim. Druck. Spec. Gew. (223) — 1:0570 bei 0?. Lösungswärme (10) 
in Wasser = — 2:08 Cal.; Neutralisationswärme (10) durch Natron — 8:19 Cal. 
Erstarrungswärme bei — 17° = — 3:25 Cal.; Verbrennungswiarme (11) (bei 17° 
flüssig) = 8830 Cal. Das o-Kresol giebt beim Schmelzen mit Kali Salicylsáure. 
Im Organismus des Hundes geht der grösste Theil in Kresolschwefelsáure, 
ein Theil in Hydrotoluchinonschwefelsäure über. Mit Aluminium entsteht die 
Verbindung (C;H,CH,O),Al. Kaliumchlorat und Salzsáure erzeugen Di- und 
Trichlortoluchinon. 
Methyläther (223); C,H,CH,OCH,. Siedet bei 1713°. Spec. Gew. == 
09957 bei 0°. 
Aethylüther (13, 223), C,H,CH,OC,H,. Siedet bei 184'8°. Spec. Gew. 
— 0:9577; 0:0679 bei 0°. Propyl- Butyl, Heptyl-, Octyläther (223) sind 
flüssig. 
Aethylenäther (13), (C,H,CH,0),C,H,. Weisse, krystallinische, bei 79° 
schmelzende Masse. 
Kresyläther (12), (C,H,CH,),O, entsteht bei der Destillation von Aluminium-Kresylat. 
Siedet bei 272—278° Spec. Gew. — 1:047 bei 24°. 
pag. 351 u. f. 40) Dies, Ber. 17, pag. 370. 41) STADEL, Ann. 217, pag. 217 u. f. 
42) WALLACH, Ber. 15, pag. 2832. 43) MAASSEN, Ber. 17, pag. 608. 44) WALLACH, Ann. 235, 
pag. 250. 45) ENGELHARDT u. LATSCHINOFF, Zeitschr. Chem. 1869, pag. 618. 46) OPPENHEIM 
u. PFAFF, Ber. 8, pag. 884. 47) ORTH, Ber. 15, pag. 1129. 48) OGLIALORO und CANNONE, 
Ber. 22 (R.), pag. 329. 49) BIECHELE, Ann. 151, pag. 115. 50) LALIEMAND, Jahresb. 1856, 
pag. 620. 51) CLaus u. HirscH, Journ. pr. Chem. 39, pag. 59. 52) WERNER, Ber. 19 (R.) 
pag. 866. 53) STADEL, Ann. 217, pag. 49 u. f. 54) Ders., Ber. 22, pag. 215. 55) DUCLOs, 
Ann. 109, pag. 141. 56) BEILSTEIN und KELLNER, Ann. 128, pag. 165. 57) LIEBERMANN und 
v. Don», Ann. 163, pag. 101. 58) OPPENHEIM u. EMMERLING, Ber. 9, pag. 1094. 59) SOMMA- 
RUGA, Zeitschr, Chem. 1870, pag. 657. 60) ZEGA u. BUCH, Journ. pr. Chem. 33, pag. 538 u. f. 
61) BAUMANN, Ber. 9, pag. 1389. 62) BRIEGER, Zeitschr. f. physiol Chem. 4, pag. 204. 
63) SEMPOTOWSKI, Ber. 22, pag. 2662. 64) BEILSTEIN u. KUHLBEFG, Ann. 156, pag. 205 u. f. 
65) OLivERr, Ber. 16, pag. 1869; Gaz. Chim. 13, pag. 263. 66) SuibA u. PtoHN, Wien. 
Mon. 1, pag. 175. 67) CIAMICIAN, Ber. 12, pag. 1658. 68) FITTIG und Kirsow, Ann. 156. 
pag. 251. 69) AUER, Ber. 17, pag. 671. 70) ScHMITT und NassE, Ann. 133, pag. 214. 
71) ERRERA, Ber. 18 (R.), pag. 150; Gaz. Chim. 14, pag. 485. 72) THOL, Ber. 18, pag. 2561. 
73) GmiEss, Jahresb. 1866, pag. 458. 74) BAUMANN u. BRIEGER, Ber. 12, pag. 706. 75) WEIL, 
Ber. 12, pag. 354 76) RAUMANN, Ber. 13, pag. 1881. 77) SALKOWSKI, Ber. I2, pag. 1440. 
    
   
       
    
  
  
  
   
    
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
    
  
  
   
   
  
  
   
    
  
  
  
  
   
     
   
  
  
     
ru ^ MO pb "aad 
le! 
tu rj ** m