“in
rge-
tyl-
eim
61°
ehr
alle.
eht
1] z-
mit
hat.
drid
Man
ther
rom.
ilzt.
1gs-
orid
ure.
0°
0°,
SEN,
ANN,
LBE,
(R.),
562.
Ss.
468.
OLD-
KRA,
990.
DER-
138,
ers.,
MAN,
143.
232.
Phenole.
Propyl-, Butyl, Heptyl-, Octyldther (223) sind fliissig.
Kresylüther, (C,H,),O. Siedet bei 284—288°.
Silicat (15), (C,H,O),Si. Siedet unter 720 Millim. Druck bei 443—446°.
Kohlensüureüthylüther (16), C,H,OCO,C,H,. Siedet bei 245— 241^.
Chlorkresol, C,H,CICH,OH. Der Methyläther (49) entsteht durch Ein-
wirkung von Phosphorpentachlorid auf Kreosol, C,H,CH,OCH,OH. Siedet bei
1 3 4
1859. Spec. Gew. = 1:098.
Dichlorkresol (18), C¢H,Cl,CH,;OH. Durch Chloriren von m-Kresol
dargestellt, krystallisirt in farblosen, bei 46° schmelzenden Nadeln.
Trichlorkresol (50) C,HCI,CH,OH und Tetrachlorkresol (50),
C, CL CH,OH, entstehen bei der Destillation von rohem, resp. reinem Penta-
chlorthymol. Ersteres schmilzt bei 96°, letzteres bei 150°.
Bromkresol (38, 51), C,H CH, OH by, aus m-Brom-m-toluidin und aus m-
Bromkresylacetat dargestellt, kıystallisir aus Wasser in farblosen Nadeln, welche
bei 56—57° schmelzen.
Acetat (51), C,H,CH,OCOCH,jBr, entsteht durch Bromiren von Kresylacetat. Glánzende,
1 3 5
bei 83? schmelzende Nadeln.
Tribromkresol (51, 52) C,HCH,BrOHBrBr, entsteht durch Bromiren von
1 2 3 4 6
m-Kresol in Chloroformlósung bei Gegenwart von Eisen. Farblose, bei 82*
schmelzende Nadeln. Mit einem grossen Ueberschuss von Brom entsteht Tri-
bromkresolbrom, C,HBr,CH,OBr.
Aethyläther (51), C,H,Br,O'C,H,. Farblose, bei 35° schmelzende Nadeln.
Acetat (51), C,H,Br,OCOCH,. Bei 68° schmelzende Nadeln.
Dijodkresoljod (21), C,H,J,CH,O]J, entsteht durch Einwirkung von Jod auf m-Kresol
bei Gegenwart von Alkali. Brüunlich gelbe, amorphe Masse, welche oberhalb 200? schmilzt.
Nitro-m-Kresole. 1. C,H,CH,OHNO), (53, 54), dessen Darstellung bei
1 3.6
3. besprochen wird, bildet bei 129° schmelzende Nadeln. Aethyläther, bei 54°
schmelzende Nadeln.
Dibromnitrokresol (51) C,HCH,BrOHBrNO,, entsteht durch Nitriren
1 2 3 4 6
von Tribrom-m-Kresol und durch Bromiren des vorigen. Gelbe, glänzende, bei
143° schmelzende Nadeln.
2. C,H,CH,OHNO, + H,0 (38), aus m-Nitro-m-toluidin dargestellt, kry-
1 3 5
stallisirt in hellgelben, glänzenden Nadeln oder Prismen. Schmilzt mit H,O
bei 60—62?. Nach dem Trocknen bei 100° und nach dem Umkrystallisiren aus
Benzol bei 90—91°. Mit Wasserdampf nicht flüchtig.
3. C,H,CH4,OHNO, (53, 54), entsteht neben der Verbindung 1. beim Ver-
1 3 4
setzen einer kalten Lósung von m-Kresol in Eisessig mit der entsprechenden,
ebenfalls in Eisessig gelósten Menge Salpetersäure (spec. Gew. == 1:4). Ist mit
Wasserdampf flüchtig und auf diese Weise von der isomeren Verbindung zu trennen.
Krystallisirt aus Benzol in gelben, bei 56? schmelzenden Krystallen. Wenig in
Wasser, leicht in Alkohol, Benzol und Aether löslich.
Dibromnitrokresol (51), C,HBr,NO,CH4OH. Durch Bromiren des
vorigen erhalten, bildet gelbe, bei 93? schmelzende Nadeln.
Trinitrokresol, C,H(NO,),CH4OH, dasselbe entsteht durch Einwirkung
von starker Salpetersáure auf m-Kresol (33, 35), oder dessen Sulfonsáure (56),
durch Erhitzen von Nitrococcussáure (57), C,H,(NO5)5034, mit Wasser auf 180°
und durch Behandlung von m-Oxyuvitinsáure (58) mit Salpeterschwefelsáure