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Phenole. 637 
Wasser auf 210?. "Wird Benzolhexachlorid (41) oder Bromid mit 50 Thln. Wasser 
auf 200? erhitzt, so entstehen Brenzcatechin, Trichlorphenol und Chlorphenol oder 
die entsprechenden Bromderivate. Es entsteht ferner bei der trockenen Destillation 
von Moringerbsäure (42), Catechin (43) und von grün erzeugenden Tanninen (44), 
beim Schmelzen von Guajakharz (45) mit Kali, beim Erhitzen von Kohlehydraten 
(46) mit Wasser auf 200—240° und bei der trocknen Destillation des Holzes (52). 
Zur Darstellung wird o-Phenolsulfonsäure (17) oder o-Jodphenol mit Kali geschmolzen, 
oder man leitet in den bei 200—205? siedenden Theil des rheinischen Buchenholzkreosots (47), 
welcher auf 195—200? erhitzt ist, trockene Jodwasserstoffsüure, fractionirt das Product und kry- 
stallisirt das bei 220—250? übergehende aus Benzol. 
Das Brenzcatechin krystallisirt in breiten Blüttern oder prismatischen Nadeln, 
welche bei 104? schmelzen und dem rhombischen System (48) angehóren. Siedetbei 
240—945?, Spec. Gew. — 1:344 (49). Verbrennungswárme (50) für 1 Grm. — 6:075. 
Die Neutralisationswärme durch Natronhydrat ist— 8:267 Cal, und kleiner als 
diejenige des Resorcins und Hydrochinons. Lósungswárme in Wasser — — 2:92 Cal. 
Wirmewirkung durch Bromwasser ist von BERTHELOT und WERNER (51) bestimmt. 
Brenzcatechin ist leicht lóslich in Wasser, Alkohol und Aether, ziemlich leicht in 
heissem Toluol (40), leicht in kaltem Benzol, wodurch es sich vom Hydrochinon 
unterscheidet. Die wässerige Lösung wird durch Eisenchlorid (54) (4Thle. auf 100 Thle. 
Wasser) smaragdgrün gefürbt, die Farbe wird auf Zusatz von Sodalósung violett- 
roth. Bleizucker erzeugt einen weissen Niederschlag, C;H,O P b. (Unterschied 
von Hydrochinon) welcher auch zur quantitativen Bestimmung (17) des Brenz- 
catechins benutzt werden kann. Die wisserige Losung reducirt edle Metalle und 
scheidet aus FEHLING’scher Lösung (53) Kupferoxydul ab. Durch Salpetersäure 
wird es zu Oxalsäure, durch salpetrige Säure in ätherischer Lösung zu Carboxy- 
tartronsäure, C,H;0g, oxydirt. Chlor liefert als Endproduct Hexachlordiketohexen 
(535), CoCGlgO,:. Mit Aethylendiamin entsteht Aethylen-o-phenylendiamin (56), 
TT 
C c NI Gg mit o-Amidophenol Phenazoxin, en NE oH. mit 
o-Phenylendiamin Phenazin (57), CH | C6H,- 
NN 
Methyläther, Guajakol, C,H,OCH,OH, findet sich im Buchenholztheer, 
welches auch zur Darstellung (29) dient. Es entsteht durch Erhitzen von 
Ann. 118, pag. 285. 40) FrrTIG und REMSEN, Ber. 159, pag. 143 u. f. 41) MEUNIER, Ann. 
Chim. (6) 10, pag. 266; Ber. 18 (R.), pag. 500. 42) WAGNER, Ann. 76, pag. 351; 80, pag. 316. 
43) ZWENGER, Ann. 37, pag. 327. 44) WATTS, Ber. 10, pag. 1764. 45) HLASIWETZ u. BARTH, 
Ann. 130, pag. 352. 46) HoPPE-SEYLER, Ber. 4, pag. 15. 47) BAEYER, Ber. 8, pag. 153. 
48) GroTH, Ber. 3, pag. 450. 49) SCHRODER, Ber. 12, pag. 563. 50) STOHMANN, Journ. pr. 
Chem. 31, pag. 304. 5I) BERTHELOT u. WERNER, Bull. 43, pag. 543 u. f. 52) PETTENKOFER, 
Jahresb. 1854, pag. 651; BUCHNER, Ann. 96, pag. 188. 53) LiPPMANN, Ber. 20, pag. 3298. 
54) ErBsTEIN und MULLER, FRES. Zeitschr. 15, pag. 465. 55) ZINKE und KÜsTER, Ber. 21, 
pag. 2723. 56) MERZ und Ris, Ber. 20, pag. 1190. 57) Ris, Ber. 19, pag. 2206. 58) HABER- 
MANN, Ber. 10, pag. 868. 59) TIEMANN und PARISIUS, Ber. 13, pag. 2362. 60) WALLACH und 
WUSTEN, Ber. 16, pag. 151. 61) OECHSNER, Ber. 13, pag. 1991. 62) STOHMANN, RODATZ, 
HERZBERG, Journ. pr. Chem. 35, pag. 27. 63) SCHIFF, Ber. 19, pag. 562. 64) PUKALL, Ber. 20, 
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67) Costa, Ber. 22 (R.) pag. 738. 68) MICHAEL, Ber. 19, pag. 846. 69) BARTH u. WEIDEL, 
Ber. 10, pag. 1464. 70) HAZURA und Jurws, W. Mon. §, pag. 191. 71) ANNAHEIM, Ber. 10, 
pag. 975. 72) BOTTINGER, Ber. 9, pag. 182. 73) BARTH, Ber. 9, pag. 308. 74) TYPKE, 
Ber. 16, pag. 551. 75) NENCKI u. SIEBER, Journ. pr. Chem. 23, pag. 149. 76) BIRNBAUM u. 
77) WALLACH, Ann. 226, pag. 84. 78) SNAPE, Ber. 18, pag. 2429. 
  
Lurie, Ber. 14, pag. 1753.