654 Handwörterbuch der Chemie. 
4. Orcin, C,H,CH,OHOH +H,O. Das Orcin bildet sich beim Kochen 
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verschiedener Flechtensáuren, aus Rocella, Lecanora, Everniaarten, z. B. der Orsellin- 
säure, C,H,CH,(OH), COOH, und der Lecanorsäure, C,4,H,,O0;, mit Basen, 
oder durch trockene Destillation derselben. Die Säuren spalten dabei Kohlen- 
säure resp. Wasser und Kohlensäure ab. Dasselbe entsteht ferner beim Schmelzen 
von Aloé (222) mit Kali, beim Kochen von Erythrin mit Kalkmilch, beim Schmelzen 
von p-Chlortoluolsulfonsáure (223) mit Kali, beim Erhitzen von m-m-Bromtoluol- 
sulfonsáure (209), m-Dibromtoluol (209), m-Toluoldisulfonsáure (209) mit Kali auf 
280—310°, aus m-Amido-m-Kresol (209) mit salpetriger Sáure und durch trockene 
Destillation von dioxyphenylessigsaurem Silber (224), (OH),C,H;CH,COO Ag. 
Zur Darstellung (227, 228) wird Erythrin mit einem Ueberschuss von Kalkmilch eine 
halbe Stunde gekocht, aus dem Filtrate der freie Kalk durch Kohlensäure gefällt, genau mit 
Schwefelsäure neutralisirt und auf dem Wasserbade fast zur Trockne verdampft. Aus dem Rück- 
stand wird das Orcin mit Benzol extrahirt, der Benzollósung durch Schütteln mit Wasser ent- 
zogen, und durch Destillation im Kohlensüurestrom oder im Vacuum gereinigt. 
Sechsseitige, monokline Sáulen, welche wasserhaltig bei 58? schmelzen. Der 
Schmelzpunkt (209) des wasserfreien Orcins liegt bei 106:5—108?. Nach Sron- 
MANN (225) bei 86°. Siedet fast unzersetzt bei 287—290?. Spec. Gew. — 1:2895 
bei 4?. Lósungswürme. des wasserfreien Orcins — -- 3:060 Cal. Verbrennungs- 
wárme (225)— 824-724 Cal. Neutralisationswärme des wasserhaltigen Orcins. 
(226) durch Natron = 15:700 Cal. Wármewirkung (51) beim Behandeln mit 
Bromwasser ist von BERTHELOT und WERNER bestimmt. In Wasser, Alkohol 
und Aether sehr leicht, wenig in Chloroform und Schwefelkohlenstoff, ziem- 
lich in Benzol löslich. Aus seiner wässerigen Lösung wird es auf Zusatz 
von Chlornatrium oder Chlorcalcium ziemlich vollständig. abgeschieden. Es 
schmekt süss, färbt sich an der Luft roth. Mit Eisenchlorid entsteht eine 
tief. schwarzviolette Färbung. Chlorkalk erzeugt eine tief rothviolette dann 
in gelb und braun iibergehende Firbung.  Reducirt Silberlósung. Beim Er- 
hitzen mit Natron (230) entstehen Resorcin, etwas Brenzcatechin, Phloroglucin 
und Tetraoxydiphenylmethan. Beim Erhitzen mit Zinkstaub entstehen Toluol und 
Kresol Bei der Oxydation an der Luft in Gegenwart von Ammoniak wird Or- 
cein gebildet. 
Durch Wasserstoffsuperoxyd und Ammoniak entsteht ein rother Farbstoff 
(138). Durch Einwirkung von KoOnigswasser entsteht Chlor -a- Orcindichroin, 
Cy Hy CINO,;. Mit Bromwasserstoff und Salpetersäure wird Brom-a-Orcindi- 
chroin, C,, H;,BrNO,, neben einem Kôrper, C, ,H,7(CH,),BrN,O, ;, gebildet. 
Beim Erhitzen áquivalenter Mengen Aldehyd (82) und Orcin in Alkohol mit 
einigen Tropfen Salzsäure entsteht die Verbindung C,,H,4,0,, hellgelbe, runde 
Tafeln. Aus Orcin und Chloral (231) entsteht die in Nadeln krystallisirende Ver- 
bindung [CH,C;H4,(OH),,CCH(OH),. Durch Einwirkung von Phosphoroxy- 
chlorid auf Orcin und Eisessig entsteht Orcacetophenon, C;H,CH4,(OH),COCH,, 
von Chlorzink Orcaceteïn, C,,H,gO,. Durch concentrirte Schwefelsäure und 
Acetessigester wird das Anhydrid der Dimethylumbelliferonsáure gebildet. 
Wird Orcin mit Chloroform und wenig Alkali behandelt, so entsteht Homo- 
fluorescein (232), dessen feuerrothe Lósung in Alkalien grüngelb fluorescirt 
(Nachweis des Orcins) Zur quantitativen Bestimmung (233) wird Orcin mit 
Bromwasser gefállt und das überschüssige Brom mit Jodkalium ermittelt. 
Salze. Orcinammoniak, C,H,CH,OHONRH,, scheidet sich beim Einleiten von 
Ammoniak in die ätherische Lösung von Orcin in farblosen Krystallen ab, welche an feuchter Luft 
     
   
     
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
     
     
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
  
   
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