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Phenole. 
Phenols, C,H,(OH),, entsteht durch trockene Destillation von isoferulasaurem 
Calcium. Strahlig krystallinische, bei 57? schmelzende Masse. Schwer in Wasser, 
in Alkohol und Aether leicht lóslich. 
Phenol, C,H,C,H,OHOH, ist nicht bekannt. Seine Aether sind das 
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Eugenol, Chavibetol und Safrol und deren Isoderivate. Die ersteren (265, 266) 
enthalten das Radikal Allyl, CH, — CH — CH,, die Isoderivate Propenyl, 
CH — CH —CH,. 
Eugenol, CH,CH,— CH— CH,OCH,0OH. Dasselbe findet sich im Nelken- 
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ól (267) und verschiedenen anderen ätherischen Oelen, z. B. im Zimmtblätteröl 
(268, 269), im Pimentól (270), im Oel (271) vom weissen Zimmt und anderen. 
Es bildet sich bei der Reduction von Coniferylalkohol (272), C;H4,(C,H,OH) 
(OCH;)(OH), mit Natriumamalgam. 
Zur Darstellung (273, 274) werden 3 Thle. Nelkenël (aus Caryophyllus aromaticus) in 
l Thl Kali und 10 Thln. Wasser gelóst, um es von einem darin enthaltenen Kohlenwasserstoff 
C,,H,,, zu befreien, das ungelóste abgehoben, die Lósung mit Salzsüure gefállt und das mehr- 
fach mit Wasser gewaschene Eugenol destillirt, 
Nach Nelken riechendes, brennend schmeckendes Oel, welches unter 
geringer Zersetzung bei 247:5? siedet. Spec. Gew. (266, 274) = L'0779 bei 0°, 
— L0630 bei 18:55, = 1072 bei 145° Dispersion und Refraction siehe 
EvKMANN (266). Kaum in Wasser, leicht in Alkohol und Aether löslich. Re- 
ducirt ammoniakalische Silberlósung. Die alkoholische Lósung wird durch Eisen- 
chlorid blau gefürbt. Beim Schmelzen mit Aetzkali entsteht Protocatechusáure. 
Durch Kaliumpermanganat wird es zu Vanillinsáure oxydirt. Bei der Destillation 
mit Jodwasserstoff (273) wird Jodmethyl und ein Harz gebildet. Durch Ein- 
wirkung von Phosphortrichlorid (270) wird Eugenolphosphit, C,,H,,OHPO,, 
gelbes Pulver, und ein dickes Oel, C4,H,,O,, gebildet. Mit Cyansáure entsteht 
das Allophanat. Nadeln. Reactionen des Eugenols: siehe KruNGE (275). 
Eugenol bildet Salze. Bariumsalz, (C,,H,,O0,),Ba. Bestindige, in kaltem Wasser 
wenig losliche Blittchen, 
Methyláther (276) C;H,C,H,(OCH,),, aus Eugenolnatrium und Methyl- 
jodid dargestellt, siedet (277) bei 247—248?. Spec. Gew. (266) — 1041 bei 11°, 
Geht bei der Oxydation mit Kaliumbichromat und Eisessig in Dimethylproto- 
catechusäure über. Beim Erwürmen mit alkoholischem Kali entsteht Isoeugenol- 
methyläther (277). 
Aethyläther (274), C,H,C,H,OC,H,OCH,.  Siedet bei 254? unter 
760 Millim. Druck. Spec. Gew. (266) —1:0260 bei 0°, = 1:0117 bei 18:5?, — 1:091 
bei 9:5?. Geht beim Erwürmen mit alkoholischem Kali in die Isoverbindung 
über. Liefert bei der Destillation (274) ein bei 195? schmelzendes Polymeres. 
Propyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, Isoamyl- (279), Hexyl-, Allyleugenoläther 
(278) sind flüssig. 
Aethylenäther (278) Schuppen. Propylenäther (278). Bei 56—57° schmelzende 
Nadeln. Normalpropylenäther (278). Bei 82:5° schmelzende Prismen. 
Acetat (244) C,H,C,H,OCH,OCOCH,. Bei 30—31? schmelzende Krystalle. Siedet 
bei 270° Giebt bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat Acet-a-homovanillinsäure und dann 
Acetvanillinsáure. 
Glycolsäure (236), C,H,C,H,OCH,OCH,COOH. Lange, bei 80—81 ° schmelzende 
Nadeln. 
Glycosid (280), C,H,C,H,OCH,OC,H,,0,, aus Acetochlorhydrose und Eugenol- 
kalium dargestellt, bildet bei 132° schmelzende Nadeln, 
Phenylcarbamat (7, C,H,OCH,OCONHC,H,. Bei 95:5? schmelzende Nadeln. 
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