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Phenole.
600 T'hIn. concentrirter Salzsáure wird von Phloroglucin hell roth gefärbt. Ebenso
ein mit Salzsäure befeuchteter Fichtenspan. Das Phloroglucin verhält sich in seiner
Umsetzung theils wie ein Trioxybenzol, C;H4(OH),, theils wie ein Triketon,
Corel CO SCR. Es vereinigt sich z. B. mit 3 Mol. Hydroxylamin (81)
zu einem Trioxim, liefert bei der Einwirkung von Chlor Hexachlortriketohexen
(82, 83), COLE Coe Cl,, und giebt bei der Einwirkung von Jodalkylen
(84) neben Phloroglucinüthern, Alkylabkómmlinge des Triketons. Durch Ein-
wirkung von Brom (126) auf die kalte, stark verdünnte, wässerige Lösung von
Phloroglucin entsteht Octabromacetylaceton, CB, — CO — CBr,— CO — CBr,
[Phlorobromin von BENEDIKT (101)] neben Heptabromacetylaceton. Wirkt Brom
bei 40? auf in Wasser gelöstes Phloroglucin, so entsteht, je nach den Bedingungen
: CBr, — CO — CBr
des Versuchs, Pentabromdiketooxyhexenhydrat, |
il
CO — CBr, — COH
Hexabromtriketohexen, eo em CO Br,. Durch concentrirte Salpetersáure
-+ H,0, oder
wird Phloroglucin zu Oxalsáure oxydirt. Beim Erhitzen mit Anilin resp. Toluidin
und CaCl, entstehen Triphenyl- resp. Tritolyltriamidobenzole (92). Durch
Behandlung (91) von Phloroglucin in ätherischer Lösung mit N,O, enthalten-
der Salpetersäure, Reduction der Produkte mit Zink und Schwefelsäure,
Lösen in Ammoniak und Fällen mit Salzsäure entsteht Phlorein, C, ,H,,NO,.
Dunkelgrünes, metallglinzendes Pulver. Salze des Phloroglucins sind nicht
bekannt; nur mit Bleiessig liefert seine Lósung einen Niederschlag, C,H50,-
3PbO. Mit Phenylhydrazin (85) entsteht die leicht zersetzliche Verbindung.
C;H;(OH); + 3C,H,NHNH,, welche warzenfórmige, bei 78—83? schmel-
zende Krystalle bildet und beim Stehen mit absolutem Alkohol in Diphenyl-
hydrazophenol übergeht.
Phloroglucintrimethylüther (28), C;/H,(OCH,),. Zur Gewinnung wird
durch Einleiten von Salzsáure in die methylalkoholische Lósung von Phloroglucin
Dimethylphloroglucin dargestellt und dieses mit Jodmethyl und Kali in den Tri-
methyläther übergeführt, Farblose, bei 52:5? schmelzende Krystalle. Siedet bei
255:5? (corr). Mit Wasserdampf flüchtig. Unlöslich in Wasser und Alkalien,
leicht in Alkohol, Aether und Benzol löslich.
Trimethylphloroglucin (89), C¢H,(CH,);0,-OH Dasselbe entsteht
neben seinem Methyláther, Tetramethylphloroglucin, dessen Methyláther und Hexa-
methlphloroglucin, bei der Einwirkung von Jodmethyl auf eine Lósung von
1 Mol. Phloroglucin und 6 Mol. Kali (10 Thle. Kali, 100 Thle. Alkohol) in
97proc. Alkohol. Recbtwinklige, bei 184? schmelzende Tàfelchen, unlóslich in
Benzol, löslich in Alkalien.
Tetramethylphloroglucin (89), C,H(CH,),0, OH. Bei 114° schmel-
zende Nadeln, lôslich in Benzol und Alkalien.
Hexamethylphloroglucin (89), C,((CH4),- O,, krystallisirt aus Aether in
Spiessen, welche bei 80? schmelzen. Unléslich in Kali. Beim Erhitzen mit Jod-
wasserstoff entstehen Kohlensáure, Heptan (Siedep. 83—86?) und Isobuttersäure.
Phloroglucindiáthyláther (90), C;[H,(OC4,H,),0H. Durch Einwirkung
von Salzsáure auf die alkoholische Lósung von Phloroglucin oder Phloroglucin-
carbonsáure dargestellt, krystallisirt in langen, glänzenden Nadeln, welche bei
75° schmelzen. Mit Wasserdampf flüchtig. In Natronlauge löslich.