nd Pe- 
jen bei 
Con- 
'gehen- 
orphen 
unzer- 
farblos 
'erden. 
*21ko- 
r Kali- 
rdeau- 
beim 
im bei 
iselnde 
Vieder- 
neuer 
arben- 
t ein, 
if, die 
in Ge- 
g, aus 
g sich 
n der 
allerte 
. 
s Kali 
bilden 
t ent- 
Jasser- 
'ASSer- 
tchen 
nchin- 
eisser, 
lische 
nylen- 
Säure 
[) ein 
ischen 
1, die 
eiden 
177 
Reten. 
Verbindungen zu und beruhen auf Flüchenschimmer. Beide Körper sind in Eis- 
essig, Benzol und Xylol sehr schwer lóslich. Sie kónnen aus dem ersteren 
Lósungsmittel im geschlossenen Rohr bei 180? umkrystallisirt werden. 
Monobromretenchinon, C,H, ;BrO,() (11), entsteht beim Behandeln 
von Retenchinon mit Brom. Schmp. 210—212. 
Dibromretenchinon (6, 22), C,,H,,4Br4O,, wird dargestellt, indem man 
unter fleissigem Umrübren etwas mehr als 2 Mol. Brom aut 1 Mol. fein zerriebe- 
nes Retenchinon wirken lüsst. Nach einigen Tagen wird die Mischung auf dem 
Wasserbade bis zum Aufhôren der Bromwasserstoffentwicklung erwärmt, und das 
Produkt durch Umkrystallisiren aus Eisessig und wiederholtes Fällen der Chloro- 
formlösung mit Alkohol gereinigt. — Es bildet hellorangerothe Prismen vom 
Schmp. 250—252°. Leicht löslich in Chloroform, schwer in Alkohol und Eis- 
essig. Zeigt dieselbe Farbenreaction gegen alkoholisches Kali wie das Chinon. 
4 = NH 
) 
16 entsteht bei der Einwirkung von 
CO 
Retenchinonimid, C,H 
alkoholischem Ammoniak auf Retenchinon in Alkohol- oder Chloroformlósung. 
Darstellung. Man lässt eine alkoholische oder besser Chloroformlösung des Chinons 
mit alkoholischem Ammoniak einige Tage bei Zimmertemperatur stehen und dann in flachen 
Schalen an der Luft verdunsten; es scheiden sich goldgelbe, glasglánzende, feine Prismen 
aus, die nach zweimaligem Umkrystallisiren aus ammoniakhaltigem Alkohol rein sind. 
Das Chinonimid bildet goldgelbe Prismen vom Schmp. 109—111°. Von den 
gebräuchlichen Lôsungsmitteln wird es leicht aufgenommen. 
Verreibt man es mit starken Säuren, so lôst es sich langsam zu einer dunkel- 
violetten Flüssigkeit auf, welche wahrscheinlich das entsprechende Salz enthält; 
auf Zusatz von Wasser scheidet sich Retenchinon aus. Dieselbe Spaltung in 
Chinon und Ammoniak erleidet es beim Erwärmen mit verdünnten Säuren, Al- 
kalien und bei längerem Liegen an feuchter Luft, 
2C N—OH 
| (22), entsteht beim Stehenlassen 
Retenchinonoxim, CreHig 5 
{| C 
der alkoholischen Lösung von 1 Mol. Chinon mit der wässrigen Lôsung von 
9 Mol. salzsaurem Hydroxylamin und der äquivalenten Menge Soda bei 30— 40°, 
Es bildet glänzende, goldgelbe Nadeln oder musivgoldähnliche Blättchen (aus Al- 
kohol) vom Schmp. 128:5*. 
Es lóst sich langsam beim Erwärmen mit verdünnten Alkalien; concentrirte 
bewirken Verharzung. Wüssrige Salzsäure greift es selbst in der Wärme kaum 
an, wührend alkoholische es in die Componenten zerlegt. 
Retenchinonoxim (23) wirkt auf Beizen und liefert mit Eisen-, Nickel- und 
Kobaltsalzen sehr schón gefürbte, charakteristische Lacke, welche analog den aus 
Phenanthrenchinonoxim und o-Nitrosophenolen erhaltenen sind. Die Ausfárbungen 
auf Eisenbeize sind grün; es fürbt etwas schwücher als das Chinonoxim des 
Phenanthrens, wahrscheinlich wegen seiner Unlóslichkeit in Wasser. 
Retenchinoxalin, Retenphenpiazin (24, 25), C,,H y A COH 22), 
phent 5» S46 1G No 54 
entsteht, wenn 1 Mol. Retenchinon in eisessigsaurer Lósung mit der alkoholischen 
Lösung von 1 Mol. o-Phenylendiamin auf dem Wasserbade erwärmt wird. Die 
sich ausscheidenden weissen, glänzenden Kryställchen werden mit Weingeist ge- 
waschen, in Chloroform gelöst und diese Lösung mit dem halben Volum Alkohol 
versetzt. Es scheidet sich das Chinoxalin nach einiger Zeit in wolligen, ver- 
LADENBURG, Chemie X, 12