182 Handwörterbuch der Chemie,
unverändert sind. Kaum löslich in Aether und Chloroform, schwer in siedendem
Alkohol.
: : CH,
Diphenylenketondicarbonsiure, CO” | COOH» entsteht aus
TCOHicoOOH
Retenchinon mittelst Kaliumpermanganat und aus Oxyisopropyldiphenylenketon-
carbonsäure mittelst Kaliumbichromat und Schwefelsäure. Man verfáhrt zur Dar-
stellung wie oben angegeben, nur wendet man statt 25 Grm. Permanganat 40 Grm.
an. Man erhält so ein Gemenge von beiden Säuren, dessen Gewicht etwa 30—35%
des angewandten Retenchinons beträgt. Man filtrirt, fällt mit Mineralsäure und erhitzt
den Niederschlag sehr allmählich mit verdünnter Schwefelsäure (1:3) und der
5—6 fachen Menge Kaliumbichromat zum Sieden. Nach 6—7 stündigem Kochen
wird die ausgeschiedene Dicarbonsáure aus grossen Mengen siedendem Eisessig
umkrystallisirt.
Die Diphenylenketondicarbonsäure ist eine starke, zweibasische Sáure; sie
stellt ein schweres, schwefelgelbes, aus feinen, glänzenden Nädelchen zusammen-
gesetztes Pulver dar. In Alkohol ist sie sehr schwer lóslich, noch schwerer in
Wasser, Aether, Chloroform und Benzol, leichter in Eisessig, am leichtesten in
Nitrobenzol. Sie veründert sich bis 270? nicht; bei hóherem Erhitzen liefert sie
ein Sublimat von Diphenylenketonmonocarbonsáure. Sie ist sehr schwer ver-
brennlich. Durch Zink und Salzsáure in Eisessiglósung wird sie zu einem farb-
losen Produkt (Fluorenalkoholdicarbonsáure?) durch Natriumamalgam in alkoho-
lischer Lósung zu Fluorendicarbonsáure reducirt. Bei der trocknen Destillation
mit Kalk liefert sie Diphenyl, beim Schmelzen mit Kali Diphenyltricarbonsáure.
Salze:
Silbersalz, C,,H4Ag,O,, ist ein schwefelgelber, lichtbeständiger Niederschlag.
Baryumsalz bildet schwefelgelbe Krystallwarzen.
Methylester, C, ,H,,O,, bildet goldgelbe, flache, glasglänzende Nadeln vom Schmp. 184*.
Aethylester, C,,H,,0,, krystallisirt wie das vorige. Schmp. 114:5*.
Versetzt man die Lösung des Ammonsalzes mit salzsaurem Hydroxylamin
und erwärmt, so erhält man die
Diphenylenketoximdicarbonsäure, C(NOMI T “co OH in volu-
6€ "2070OO0H
minósen, strohgelben Flocken, die, ohne eine Veránderung zu erleiden, bis 280°
erhitzt werden können.
Die Salze sind amorphe Niederschläge.
CoH,
| (s. '0.),
C,H, COOH
steht neben Diphenylenketon bei der trocknen Destillation von diphenylenketon-
dicarbonsaurem Silber, sowie beim Erhitzen der freien Säure.
Sie bildet feine, glänzende, hellgelbe Nadeln, die über 275° unzersetzt, und
ohne vorher zu schmelzen, sublimiren. Kaum löslich in Wasser, schwierig in
Alkohol. Verbindet sich mit Hydroxylamin.
Silbersalz, C,,HAgO,, bildet voluminöse Flocken; Baryumsalz ist ein hellgelber,
Diphenylenketonmonocarbonsäure, CO ent-
schwerer Niederschlag.
CH, :
Fluorendicarbonsäure, CH, | COOH. entsteht (s. o.) aus Di-
CH coon
phenylenketondicarbonsáure mittelst Natriumamalgam in schwach alkalischer,
wässriger
lich in À
Silbe
Destillation
Dipl
sowie aus
bildet ein
dünntem
in Aether
verbrennli
Silbe
unter plötzl
kleine Dam
Das E
Das K
Rho:
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vor. Der
oder pôdec
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schiedenen
dieselben n:
und dampft
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mit 84 proc.
gelóst und
zersetzt und
solches Rh«
geist ist, wi
VAUQU
zur Isolirung
und Ammon
gegossen, u
dieser nicht
wird in scl
getrocknet :
BD
pag. 137.
Ann. chim.
DEBrAY, Ci
N. Petersb.
Compt. rend
Compt. ren
Ber. 1882,
pag. 664.
Ann. 50, p
pag. 1076,
22) VAUQUI
24) LEIDIÉ,
26) JORGEN
rend. 101,