1ydrazid
416).
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JH, OH.
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Hierauf
en. Man
herischen
ag. 2625.
Rer. 22,
em. 245,
pag. 546,
ag. 2690.
4.) HERR-
K. Lowy
u. 2796.
BISCHOFF
WALDEN,
2) STOH-
Ber. zo,
Ber. 23,
pag. 389.
pag. 639.
pag. 35;
/EIDEL U.
lourn. pr.
ag. 2743.
Säuren, mehrbasische. 231
Schicht trennen lässt. Die erstere lässt beim Ansäuern den Aethoxyloxalessigester fallen. Man
schüttle mehrfach mit Aether aus. Ausbeute an Rohester ca. 50 Grm.
Der Ester stellt ein farbloses, etwas dickliches Oel dar, das unter 17 Millim.
Druck bei ca. 155—156? siedet. Es ist schwer in Wasser, dagegen in jedem
Verhältniss in Alkohol und Aether löslich. Mit Eisenchlorid fárbt sich die alko-
holische Lósung tief violett; essigsaures Kupfer giebt einen blaugrünen Nieder-
schlag. Verbindet sich mit Phenylhydrazin.
Oxaminsäure, cou wird, neben Oxamid, C,O,(NH,), leicht
beim Kochen von Oxamithan Co NH in Wasser mit Ammoniak (14)
gewonnen; sie bildet sich aus Oxamáthan auch im 'Thierkórper und wird mit
dem Harn ausgeschieden (14); ferner lässt sie sich, neben Oxamid, gewinnen
durch Eintragen von Ammoniumoxalat in geschmolzenes Ammoniumnitrat und
A4stündiges Erhitzen der Masse auf 170—175? (15). — Sie schmilzt bei 210° (14).
Oxanilsäure, co INEO E,
Darstellung (16). 20 Grm. Anilin und 25 Grm. wasserfreie Oxalsiure werden in einem
Kolben im Oelbade erhitzt. Die Wasserabspaltung beginnt bald und ist bei 130—140? sehr
lebhaft; wenn die Temperatur innegehalten wird, ist die Umsetzung in einer Stunde beendet.
Das Produkt wird nach dem Erkalten pulverisirt und in 300—400 Cbcem. Wasser auf einmal
unter Kochen gelóst. Beim Erkalten scheidet sich das saure Anilinsalz der Oxanilsáure in grossen,
schwach gelb gefärbten Blättern ab, die nach dem Filtriren und Waschen mit kaltem Wasser
fast frei von Oxalsäure sind. Aus 20 Grm. Anilin erhält man 24 Grm. trockenes Salz. Zur
Abscheidung der freien Säure erhitzt man eine Mischung von 100 Cbcm. verdünnter Schwefel-
säure (1:4; spec. Gew. 1°2) und 400 Cbcm. Wasser zum Kochen und trügt 50 Grm. des
Anilinsalzes allmählich ein. Nach dem Erkalten schüttelt man mit Aether aus und krystallisirt
nach Abdestilliren des letzteren den Rückstand aus Wasser um.
Die Salze der Oxanilsáure werden durch Fällen der in Wasser gelösten
Säure mit einem Metallsalze gewonnen; so entstehen:
Das Silbersalz, C,H,NO,Ag;
das saure Kaliumsalz, C,,H,,N,O,K + H,0, aus Säure und Kaliumnitrat; lange,
platte, in Wasser schwer lösliche Prismen;
193) ZELINSKY u. KRAPIVIN, Ber. 22, pag. 647. 194) BISCHOFF u. VOIT, Ber. 23, pag. 389 u. 640.
195) AUWRES, Ber. 24, pag. 1783. 196) Oito u. HoLsT, Journ. pr. Chem. 41, pag. 460.
197) TANATAR u. TSCHELEBIJEW, Journ. d. russ. chem.-phys. Ges. 1890 (1) 548; Ber. 24,
pag. 271 Ref. 198) PINNER, Ber. 15, pag. 583. 199) LEUCKART, Ber. 18, pag. 2350. 200) BARN-
STEIN, Ànn. Chem, 242, pag. 126. 201) BISCHOFF u. KUHLBERG, Ber. 23, pag. 636. 202) BISCHOFF
u. KUHLBERG, Ber. 23, pag. 1948. 203) LEWY u. ENGLÄNDER, Ann. Chem. 142, pag. 189.
204) HELL u. ROTHBERG, Ber. 22, pag. 1740. 205) BISCHOEF u. MINTZ, Ber, 23, pag. 657.
206) BISCHOFF u. MINTZ, Ber. 23, pag. 647. 207) BISCHOFF, Ber. 24, pag. 1046. 208) ZELINSKY
u. BESREDKE, Ber. 24, pag. 472. 209) AUWERS u. KÖBNER, Ber. 24, pag. 1923. 210) HELL,
Ber. 10, pag. 2229. 211) R. AUWERS u. v. MEYER, Ber. 22, pag. 2011; 23, pag. 293.
212) AUWERS u, GARDNER, Ber. 23, pag. 3622. 213) GEoRc PoLko, Ann. Chem. 242, pag. 113.
214) BiscHoFF u. WALDEN, Ber. 22, pag. 1818; BiscHorF u. KUHLBERG, Ber. 23, pag. 636.
215) BISCHOFF u. MINTZ, Ber. 25, pag. 650. 216) HUGGENBERG, Ber. 11, pag. 1246. 217) WEI-
DEL, Mon. Chem. 11, pag. 501. 218) HELL u. MÜHLHAUSEN, Ber. 13, pag. 475 u. 479.
219) E. v. HJELT, Ber. 20, pag. 3078. 220) BiscHorF u. HJELT, Ber. 21, pag. 2093, 2097 u. 2102.
221) CARL HELL, Ber. 22, pag. 67. 222) BISCHOFF u. MINTZ, Ber. 23, pag. 651. 223) R. OTTo,
Ann. Chem. 239, pag. 279. 224) HELL, Ber. 6, pag. 30. 225) NICOLAS LOPATINE, Compt.
rend. 105, pag. 230. 226) BISCHOFF u. MINTZ, Ber. 23, pag. 647. 227) BISCHOFF u. WALDEN,
Ber. 22, pag. 1817 u. 23, pag. 1951 u. 657. 228) ZELINSKY, Journ. d. russ. chem. Ges. 21,