248 Handwörterbuch der Chemie.
des Chinonhydrocarbonsäureesters eine schwächere blaugrüne Färbung giebt (162). Der Ester
verbindet sich mit Phenylhydrazin, Ammoniak (157).
Das Diimid, C,,H,,N,O,, wird dargestellt, indem man 1 Grm. des Esters
mit 10 Grm. Ammoniumacetat über freiem Feuer erhitzt, bis sich das Ganze zu
einer klaren Flüssigkeit gelóst hat, sodann die Schmelze mit Wasser auszieht und
den Rückstand aus Alkohol umkrystallisirt. Das Diimid bildet gelbe Nadeln vom
Schmp. 181?, lóst sich schwer in Alkohol und Aether mit grüner Fluorescenz,
leicht in Chloroform. Es verbindet sich mit Salz- und Schwefelsäure zu farb-
losen, schwer löslichen Salzen. Wird der Diimidoäther in 20 Thin. concentrirter
Schwefelsäure gelôst, allmählich mit 1 Mol. Brom versetzt, das Brom verjagt und
die Lösung auf Eis gegossen, so scheidet sich ein schwer lôsliches Sulfat in
farblosen Nadeln aus. Zersetzt man dasselbe durch Natriumacetat und lôst die
abgeschiedenen, orangegelben Flocken in Alkohol, so krystallisirt p-Diamido-
terephtalsäureäthylester, C, 5H, 5N,0, (Schmp. 168°).
Durch Wasser zerfállt der Succinylobernsteinsáureester in Form seiner
Nitrosoverbindung bei gewóhnlicher Temperatur glatt in 2 Mol. Oximidoäther-
bernsteinsáure (160, 161).
Hydroxylamin in alkalischer Lósung erzeugt Chinondioximcarbonsäureäthyl-
ester, CH, ,0,N, (163).
Mit Benzamidin entsteht Tetrahydrophenyloxyketochinazolin| C,,H,4N40,
und Dihydrophenyldioxyantetrazin, C44H,,N,O, (164).
Phosphorpentachlorid wirkt auf den Ester ein unter Bildung von p-Dichlor-
dihydroterephtalsáure, C;,H,Cl,(COOH), (Schmp. 272—275?) (165) und p-Dioxy-
terephtalsäure, C,H,(OH),(CO,H), (166, 167).
Phenylcyanat wirkt nicht auf den Ester ein (168).
Leitet man trockene, salpetrige Sáure in eine Lósung des Succinylobern-
steinsáureesters in 80 Thln. trocknen Aethers ein, so scheidet sich
Dinitrososuccinylobernsteinsáureester, C,4H,,N,0,, als ein feines,
weisses Pulver ab (Ausbeute ca. 259 der Theorie. In den gewöhnlichen
Lösungsmitteln unlöslich; giebt die LigBERMANN'sche Reaction. Bei 100? bráunt
er sich und schmilzt bei 113—114? unter Zersetzung. Wird er mit 3 Thin. ab-
solutem Alkohol erwürmt, so verwandelt er sich unter Entbindung von Stickoxyd-
in Chinondihydrürdicarbonsáureester, C,5,H,,O, (gelbe Nadeln; Schmp. 132:5?)
wird er mit Wasser erwürmt, so liefert er a-Oximidopropionsáureester, C; H4NO,
(Schmp. 95°); beim Stehen mit wenig Wasser geht er in Oximidoäther-
bernsteinsáure über (Schmp. 110—111? unter Uebergang in a-Oximidopropion-
sáureester (160).
Mit Phenylhydrazin bildet der Succinylobernsteinsáureester zwei isomere
Verbindungen, C,,H,,N,O, (169, 170, 171); die eine derselben bildet weisse
Nadeln, die bei 135—140? sich gelb färben, bei 145? zusammensintern und bei
165? unter Gasentwicklung schmelzen; die zweite ist ein gelbes, mikrokrystalli-
nisches Pulver vom Schmp. 208°. Beide Körper sind gegen Säuren und Alkalien
unbeständig; die bei 165? schmelzende, weisse Verbindung geht beim Trocknen
auf dem Wasserbade, beim Erhitzen in alkoholischer Lósung, sowie beim Erhitzen
in einer Lósung von Valeriansáure in den gelben, isomeren Kórper über.
Succinylobernsteinsáureester vereinigt sich mit p-Toluidin bei 200? unter
Alkohol und Wasseraustritt zu einer bei 263? schmelzenden Verbindung
C,,H44N40,, die durch ausserordentliche Unlóslichkeit und Beständigkeit aus-
gezeichnet ist (173).
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