Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

248 Handwörterbuch der Chemie. 
des Chinonhydrocarbonsäureesters eine schwächere blaugrüne Färbung giebt (162). Der Ester 
verbindet sich mit Phenylhydrazin, Ammoniak (157). 
Das Diimid, C,,H,,N,O,, wird dargestellt, indem man 1 Grm. des Esters 
mit 10 Grm. Ammoniumacetat über freiem Feuer erhitzt, bis sich das Ganze zu 
einer klaren Flüssigkeit gelóst hat, sodann die Schmelze mit Wasser auszieht und 
den Rückstand aus Alkohol umkrystallisirt. Das Diimid bildet gelbe Nadeln vom 
Schmp. 181?, lóst sich schwer in Alkohol und Aether mit grüner Fluorescenz, 
leicht in Chloroform. Es verbindet sich mit Salz- und Schwefelsäure zu farb- 
losen, schwer löslichen Salzen. Wird der Diimidoäther in 20 Thin. concentrirter 
Schwefelsäure gelôst, allmählich mit 1 Mol. Brom versetzt, das Brom verjagt und 
die Lösung auf Eis gegossen, so scheidet sich ein schwer lôsliches Sulfat in 
farblosen Nadeln aus. Zersetzt man dasselbe durch Natriumacetat und lôst die 
abgeschiedenen, orangegelben Flocken in Alkohol, so krystallisirt p-Diamido- 
terephtalsäureäthylester, C, 5H, 5N,0, (Schmp. 168°). 
Durch Wasser zerfállt der Succinylobernsteinsáureester in Form seiner 
Nitrosoverbindung bei gewóhnlicher Temperatur glatt in 2 Mol. Oximidoäther- 
bernsteinsáure (160, 161). 
Hydroxylamin in alkalischer Lósung erzeugt Chinondioximcarbonsäureäthyl- 
ester, CH, ,0,N, (163). 
Mit Benzamidin entsteht Tetrahydrophenyloxyketochinazolin| C,,H,4N40, 
und Dihydrophenyldioxyantetrazin, C44H,,N,O, (164). 
Phosphorpentachlorid wirkt auf den Ester ein unter Bildung von p-Dichlor- 
dihydroterephtalsáure, C;,H,Cl,(COOH), (Schmp. 272—275?) (165) und p-Dioxy- 
terephtalsäure, C,H,(OH),(CO,H), (166, 167). 
Phenylcyanat wirkt nicht auf den Ester ein (168). 
Leitet man trockene, salpetrige Sáure in eine Lósung des Succinylobern- 
steinsáureesters in 80 Thln. trocknen Aethers ein, so scheidet sich 
Dinitrososuccinylobernsteinsáureester, C,4H,,N,0,, als ein feines, 
weisses Pulver ab (Ausbeute ca. 259 der Theorie. In den gewöhnlichen 
Lösungsmitteln unlöslich; giebt die LigBERMANN'sche Reaction. Bei 100? bráunt 
er sich und schmilzt bei 113—114? unter Zersetzung. Wird er mit 3 Thin. ab- 
solutem Alkohol erwürmt, so verwandelt er sich unter Entbindung von Stickoxyd- 
in Chinondihydrürdicarbonsáureester, C,5,H,,O, (gelbe Nadeln; Schmp. 132:5?) 
wird er mit Wasser erwürmt, so liefert er a-Oximidopropionsáureester, C; H4NO, 
(Schmp. 95°); beim Stehen mit wenig Wasser geht er in Oximidoäther- 
bernsteinsáure über (Schmp. 110—111? unter Uebergang in a-Oximidopropion- 
sáureester (160). 
Mit Phenylhydrazin bildet der Succinylobernsteinsáureester zwei isomere 
Verbindungen, C,,H,,N,O, (169, 170, 171); die eine derselben bildet weisse 
Nadeln, die bei 135—140? sich gelb färben, bei 145? zusammensintern und bei 
165? unter Gasentwicklung schmelzen; die zweite ist ein gelbes, mikrokrystalli- 
nisches Pulver vom Schmp. 208°. Beide Körper sind gegen Säuren und Alkalien 
unbeständig; die bei 165? schmelzende, weisse Verbindung geht beim Trocknen 
auf dem Wasserbade, beim Erhitzen in alkoholischer Lósung, sowie beim Erhitzen 
in einer Lósung von Valeriansáure in den gelben, isomeren Kórper über. 
Succinylobernsteinsáureester vereinigt sich mit p-Toluidin bei 200? unter 
Alkohol und Wasseraustritt zu einer bei 263? schmelzenden Verbindung 
C,,H44N40,, die durch ausserordentliche Unlóslichkeit und Beständigkeit aus- 
gezeichnet ist (173). 
  
  
  
   
   
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
  
  
   
   
   
  
  
  
  
  
   
   
  
   
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
  
   
  
    
    
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