Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

   
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Alkohol glänzende, bei 174° schmelzende Schüppchen. Durch Ammoniak wird er 
in das Ammoniumsalz des Benzamsuccinamids, C,H,(CONH,, CONHC,H, 
— COOH) iibergefiihrt, das sich beim Ansäuern ausscheidet und bei 228— 229^ . 
schmilzt; Anilin erzeugt Benzamsuccinanilid, C,H,(CONHC,H,—CONH 
— C,H,— COOH), vom Schmp. 252° oder bei längerer Einwirkung Alkohol, 
Succinanilid und Amidobenzoësäure resp. Amidobenzanilid (119). 
a-Oximidobernsteinsäure, (CH, NOH COH (120, 121), wird durch 
Verseifen des Monoäthylesters mit einem Molekiil alkoholischen Natrons erhalten. 
— Sie bildet kleine, harte Krystalle, die in Wasser und Alkohol sehr leicht, in 
Aether weniger löslich sind. Bei 125° schmilzt sie unter Zerfall in Cyanessig- 
säure, Wasser und Kohlendioxyd. Färbt sich mit Eisenchlorid in concentrirter 
Lösung braun. 
Darstellung (121). Man löst den Monoäthylester in Alkohol und versetzt die Lösung 
mit einer concentrirten, wässrigen Auflösung von drei Molekülen Natron. Nach kurzem Stehen 
trübt sich die Flüssigkeit und trennt sich in zwei Schichten. Die untere, welche das durch Al- 
kohol ausgefällte, sehr hygroskopische Natronsalz der Säure enthält, wird angesäuert und mit 
Aether mehrmals ausgezogen; aus dieser Lösung wird die Säure durch Ligroin gefällt. 
Die a-Säure ist in wässriger, alkalischer, saurer Lósung bestündig und lásst 
sich aus Wasser umkrystallisiren; beim Erhitzen mit Wasser im Einschmelzrohr 
auf 130? zersetzt sie sich und bildet dieselben Produkte wie beim Erhitzen auf 
ihren Schmelzpunkt. Concentrirte Schwefelsäure bewirkt Umlagerung in die 
isomere ß-Säure (s. u.); derselbe Effekt wird durch Einwirkung von Acetylchlorid 
und Essigsäureanhydrid erzielt. 
a-Oximidobernsteinsäuremonoäthylester (a-Oximidoätherbernstein- 
säure), (C.H, Nom Ep, entsteht (120) durch Zersetzung des Dinitroso- 
succinylobernsteinsáureesters durch Wasser. — Er bildet feine, weisse Nadeln, 
die in kaltem Wasser, Alkohol, Aether und heissem Chloroform leicht, in kaltem 
Chloroform sowie in Benzol kaum lóslich sind. Fárbt sich in ganz concentrirter 
Lósung mit Eisenchlorid braun, in verdünnter Lósung gelb. Schmilzt bei 107? 
unter Zerfall in Kohlendioxyd und Oximidopropionsäureester; zersetzt sich beim 
Erwirmen mit Wasser in gleichem Sinne schon bei 80?. Wird eine Lösung des 
Esters 24 Stunden mit concentrirter Schwefelsüure stehen gelassen, darauf mit 
Eiswasser verdünnt nnd ausgeüthert, so erhált man als Rückstand den f-Sáure- 
üthylester (Schmp. 54?) Dieselbe Umlagerung wird durch Acetylchlorid und 
Acetanhydrid erzielt. 
f-Oximidobernsteinsäure (CB NOH CCOOH (122, 121, entsteht 
durch Zersetzung ihres Natrium- oder ihres Baryumsalzes durch Sáuren. 
Darstellung. 10 Grm. Oxalessigüther werden mit einer concentrirten Lósung von 2:2 Grm. 
Natron versetzt und darauf mit einer concentrirten Lósung von 4 Grm. Hydroxylaminchlorhydrat 
auf dem Wasserbade kurze Zeit erwármt. Dann wird eine Lósung von 4:8 Grm. Natron hinzu- 
gefügt und die Mischung so lange stehen gelassen, bis die rothe Farbe in gelb übergegangen 
ist, dann unter guter Kühlung vorsichtig angesáuert und wiederholt ausgeáüthert. Ausbeute 
3—4 Grm. reine Säure. 
Die Sáure scheidet sich beim Verdunsten des Lósungsmittels im Vacuum in 
kleinen, weissen Rosetten vom Schmp. 88? aus. Sie ist bedeutend schwerer lós- 
lich in Wasser, Alkohol und Aether als die a-Säure, unlôslich in Benzol, Chloro- 
form und Petroläther. Sie róthet sich sowohl in fester Form als in wässriger 
LADENBURG, Chemie, X. 17 
    
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
   
  
  
  
   
  
   
  
   
  
  
  
   
  
  
  
   
   
   
  
    
    
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
  
  
   
   
   
   
   
   
  
  
   
   
   
  
  
  
   
  
  
      
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
     
 
	        
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