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Alkohol glänzende, bei 174° schmelzende Schüppchen. Durch Ammoniak wird er
in das Ammoniumsalz des Benzamsuccinamids, C,H,(CONH,, CONHC,H,
— COOH) iibergefiihrt, das sich beim Ansäuern ausscheidet und bei 228— 229^ .
schmilzt; Anilin erzeugt Benzamsuccinanilid, C,H,(CONHC,H,—CONH
— C,H,— COOH), vom Schmp. 252° oder bei längerer Einwirkung Alkohol,
Succinanilid und Amidobenzoësäure resp. Amidobenzanilid (119).
a-Oximidobernsteinsäure, (CH, NOH COH (120, 121), wird durch
Verseifen des Monoäthylesters mit einem Molekiil alkoholischen Natrons erhalten.
— Sie bildet kleine, harte Krystalle, die in Wasser und Alkohol sehr leicht, in
Aether weniger löslich sind. Bei 125° schmilzt sie unter Zerfall in Cyanessig-
säure, Wasser und Kohlendioxyd. Färbt sich mit Eisenchlorid in concentrirter
Lösung braun.
Darstellung (121). Man löst den Monoäthylester in Alkohol und versetzt die Lösung
mit einer concentrirten, wässrigen Auflösung von drei Molekülen Natron. Nach kurzem Stehen
trübt sich die Flüssigkeit und trennt sich in zwei Schichten. Die untere, welche das durch Al-
kohol ausgefällte, sehr hygroskopische Natronsalz der Säure enthält, wird angesäuert und mit
Aether mehrmals ausgezogen; aus dieser Lösung wird die Säure durch Ligroin gefällt.
Die a-Säure ist in wässriger, alkalischer, saurer Lósung bestündig und lásst
sich aus Wasser umkrystallisiren; beim Erhitzen mit Wasser im Einschmelzrohr
auf 130? zersetzt sie sich und bildet dieselben Produkte wie beim Erhitzen auf
ihren Schmelzpunkt. Concentrirte Schwefelsäure bewirkt Umlagerung in die
isomere ß-Säure (s. u.); derselbe Effekt wird durch Einwirkung von Acetylchlorid
und Essigsäureanhydrid erzielt.
a-Oximidobernsteinsäuremonoäthylester (a-Oximidoätherbernstein-
säure), (C.H, Nom Ep, entsteht (120) durch Zersetzung des Dinitroso-
succinylobernsteinsáureesters durch Wasser. — Er bildet feine, weisse Nadeln,
die in kaltem Wasser, Alkohol, Aether und heissem Chloroform leicht, in kaltem
Chloroform sowie in Benzol kaum lóslich sind. Fárbt sich in ganz concentrirter
Lósung mit Eisenchlorid braun, in verdünnter Lósung gelb. Schmilzt bei 107?
unter Zerfall in Kohlendioxyd und Oximidopropionsäureester; zersetzt sich beim
Erwirmen mit Wasser in gleichem Sinne schon bei 80?. Wird eine Lösung des
Esters 24 Stunden mit concentrirter Schwefelsüure stehen gelassen, darauf mit
Eiswasser verdünnt nnd ausgeüthert, so erhált man als Rückstand den f-Sáure-
üthylester (Schmp. 54?) Dieselbe Umlagerung wird durch Acetylchlorid und
Acetanhydrid erzielt.
f-Oximidobernsteinsäure (CB NOH CCOOH (122, 121, entsteht
durch Zersetzung ihres Natrium- oder ihres Baryumsalzes durch Sáuren.
Darstellung. 10 Grm. Oxalessigüther werden mit einer concentrirten Lósung von 2:2 Grm.
Natron versetzt und darauf mit einer concentrirten Lósung von 4 Grm. Hydroxylaminchlorhydrat
auf dem Wasserbade kurze Zeit erwármt. Dann wird eine Lósung von 4:8 Grm. Natron hinzu-
gefügt und die Mischung so lange stehen gelassen, bis die rothe Farbe in gelb übergegangen
ist, dann unter guter Kühlung vorsichtig angesáuert und wiederholt ausgeáüthert. Ausbeute
3—4 Grm. reine Säure.
Die Sáure scheidet sich beim Verdunsten des Lósungsmittels im Vacuum in
kleinen, weissen Rosetten vom Schmp. 88? aus. Sie ist bedeutend schwerer lós-
lich in Wasser, Alkohol und Aether als die a-Säure, unlôslich in Benzol, Chloro-
form und Petroläther. Sie róthet sich sowohl in fester Form als in wässriger
LADENBURG, Chemie, X. 17