; beim 
15 506; 
Alkohol 
Alkohol 
en von 
die in 
fünfte 
en ist) 
durch 
an die 
holen, 
m. 208, 
r. 1097. 
1880, 
m. 208, 
ag. 83. 
AILLOT, 
; Ann. 
er. 14, 
R, Ann. 
KNORR 
, Ann. 
g. 158. 
. 1867, 
{NORR, 
er, 2I, 
1: 21, 
er. 24, 
Säuren, mehrbasische. 297 
Die Säuren C„Hın-2O, sind fest, in Wasser und Alkohol löslich, nicht 
flüchtig. Diejenigen, welche beide Carboxylgruppen an demselben Kohlenstoff- 
atome haben, gehen beim Erhitzen unter Kohlendioxydabspaltung in Oxysäuren 
CaHın© 3, Über, 
Befindet sich das Hydroxyl zu einer Carboxylgruppe in a- oder 8-Stellung, 
so findet beim Erhitzen Abspaltnng von Wasser und Bildung einer zweibasischen 
Säure, CnHın-4O,, statt. Bei 7-Stellung des Hydroxyls tritt leicht Lakton- 
bildung ein. 
Aepfelsüure, CH,O, — COOH’ CH, CHOH- COOH (ef. d. Handwb. I, 
pag. 31), ist neuerdings isolirt worden aus dem Rhabarber (28), aus den Ranken 
des Weinstocks (29), dem Milchsaft von Euphorbiaceen (30), aus Poliporus 
officinalis (31), aus Wollwaschwässern (32); in den Vogelbeeren ist der Gehalt 
an Aepfelsäure in den verschiedenen Reifestadien verschieden (33); im Juli, wo 
die Beeren grüngelb, wachsgelb, einzelne röthlichgelb sind, enthielten dieselben 
6:50 Säure; Anfang August war der Gehalt auf 82% gestiegen, um dann ab- 
zunehmen; die vollkommen reifen Früchte enthielten 6:29. Aepfelsáure (33). 
Die Aepfelsäure ist optisch aktiv, doch ist die Richtung der Ablenkung der 
Polarisationsebene variabel mit der Temperatur, der Concentration und der An- 
wesenheit anderer Körper: Mit steigender Temperatur nimmt die Linksdrehung 
zu resp. die Rechtsdrehung ab; Aepfelsäurelösungen von 28—40% sind bei 10° 
rechtsdrehend, bei 30° linksdrehend (34); in concentrirter Lösung dreht die 
Aepfelsäure die Polarisationsebene des Lichts nach rechts, in verdünnter nach 
links; in derselben Weise bewirken Säuren, Essigsäure und namentlich Schwefel- 
säure Umdrehung der Rotationsrichtung; Ammoniummolybdat bewirkt zunächst 
eine Verstärkung der Linksdrehung, bei weiterem Zusatz des Salzes Umkehrung 
der Drehungsrichtung, um das 364fache des Anfangswerthes als Maximum zu 
erreichen, wenn 1 Aeq. Sáure auf 1 Aeq. Salz vorhanden ist. 
Durch Bleiessig wird die Linksdrehung der Aepfelsáure um 0:2? erhôht und 
der grósste Theil des Bleimalates fállt aus, um sich in einem grossen Ueber- 
schusse von Bleiessig wieder zu lósen zu einer Flüssigkeit von sehr starker 
Linksdrehung (36). 
Ueber die Ursachen der Umkehrung der Rotationsrichtung ist das letzte 
Wort wohl noch nicht gesprochen. BREWER glaubt dieselben in den Lósungs- 
mitteln suchen zu sollen; er erklárt die Erscheinung, dass die Aepfelsàure in 
concentrirter Lósung rechtsdrehend wird, durch die Bildung von Hydraten, die 
in verdünnter Lösung nicht bestehen können (37). 
BELL (38) dagegen sucht sie in der Bildung polymerer Moleküle, deren 
Drehungsrichtung derjenigen der freien Moleküle entgegengesetzt ist. Dem zu 
Folge werden sich in einer Lösung von linksdrehender Aepfelsäure mit ab- 
nehmender Temperatur eine wachsende Menge eines complicirten, rechtsdrehen- 
den Polymers bilden, wodurch die Drehung erst vermindert und dann um- 
gekehrt wird. Aus der Erscheinung, dass die Aenderung der Rotation mit der 
Temperatur langsamer in verdünnten als in concentrirten Lösungen vor sich geht, 
sei zu schliessen, dass in verdünnten Lösungen die Polymeren leichter zer- 
fallen. . 
Das elektrische Leitungsvermógen fand Osrwarp (39) — 1:34 (HCl — 100). 
Durch Condensation von Aepfelsäure und Phenolen mittelst Schwefelsäure 
oder Chlorzink entstehen Cumarine (40); der Mechanismus der Reaction ist der,