Handwörterbuch der Chemie.
~CO — CH,
"CO- CHOR
bis 116°; schwer lóslich in Aether und Ligroin, in Soda ohne Kohlensäure-
entwicklung (5r).
Aepfelsäuredi-p-toluid, C,H,NH-CO-CHOH-CH,-CO-NH-C,H,,
Schmp. 205—208?. Lóslich in heissem Eisessig und in concentrirter Schwefel.
sáure. Von den meisten gewóhnlichen Lósungsmitteln wird der Kórper nicht
oder sehr spärlich aufgenommen (51) Giebt beim Erhitzen mit Acetanhydrid
auf 160° das Di-p-toluid der Fumarsäure, C,H,NH-CO-CH:CH-CONH.-
C,H; (sehr beständige, unlôsliche Nadeln).
Aepfelsäure-a-dinaphtalid, C,,H,NH-CO-CH,-CHOH-CONH.
C,,H;. Schmp. 205?. Unlôslich in Wasser, Aether, Alkalien und Säuren,
schwer in Alkohol, leicht in Eisessig, Chloroform, Benzol, Anilin und nament-
lich Aethylenbromid. Giebt mit Essigsäureanhydrid eine sehr bestiae Acetyl-
verbindung (53).
Aepfelsäuretoluid, C,H,N krystallinisch; Schmp. 114:5
Aepfelsäure-8-dinaphtalid, C,,H,, NÎ,03, schmilzt unter Zersetzung bei
260—263^ und ist in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln nahezu unlöslich (51).
Inaktive Aepfelsäure (52) COOH.CHOH-CH,-COOH, entsteht durch
Reduction von Oxalessigester mit Natriumamalgam (186).
Fumarsäure, C,H,0,— COOHCH:CHCOOH (54, 55, 56) (s. dieses
Handwôrterb. I, Art. Aepfelsäure), ist neuerdings auf mannigfache Weise erhalten
worden.
Sie bildet sich aus Dibrombernsteinsäure und Thioharnstoff in wissriger
Lósung unter Schwefelabscheidung (57); durch Einwirkung von Brom auf eine
heisse Lösung von Dehydroschleimsáure (58), sowie auf eine wässrige Lôsung von
sulfobrenzschleimsaurem Baryum (60); durch Behandeln von Dibromfurfuran mit
warmer Salpetersäure (59); sie entsteht ferner, wenn man zu in Wasser suspen-
dirter Brombrenzschleimsáure, C; H , BrO,, 2 Mol. Bromdampf treten lásst: C; H ,BrO,
+ 2Br, + 3H,0 — C,H,0, + CO, + 5HBr (61); weiter aus Dichloressigsäure
und malonsaurem Silber nach der Gleichung: CH,(COO Ag), + CHCI,CO,H
=2AgCl+ CO,+ C,H,0, (62); durch Behandeln von Dicarbontetracarbon-
säureester mit alkoholisch-wässriger Salzäure bei 190°: [C(COOH),:C(COOH),]
— 2C0,+ COOH-CH:CH-COOH (63).
Wirkt Zink auf eine Lôsung von Dibrombernsteinsäureester in Bromäthyl
‚ein, so bleibt letzteres unangegriffen und es entsteht ein brom- und zinkhaltiges
"Oel von inconstanter Zusammensetzung, das bei der trocknen Destillation oder
bei der Destillation mit Wasserdampf fast quantitativ sich in Fumarsäureester,
beim Kochen mit Kalilauge oder Salzsäure in Fumarsäure zersetzt (64).
Wird Asparaginsäure in Kalilauge gelöst, bis zur Beendigung der Reaction
mit Methylalkohol und Jodmethyl behandelt, der Alkohol verjagt und nunmehr
angesäuert, so fällt Fumarsäure aus (65).
Maleinsäure geht beim Erhitzen ihrer wässrigen Lösung auf 100—130° in
Fumarsäure über (66).
Wird festes Acetylendijodid, C,H,J, (17), in alkoholischer Lósung 36 Stunden
mit Cyankalium, dann noch kurze Zeit mit Natriumhydroxyd gekocht, so krystalli-
sirt beim Erkalten fumarsaures Natron heraus (68).
Die Auflösung fester Fumarsäure in Kalilösung giebt pro Mol. 20:5 Cal. (69);
die Lösungswärme wurde = — 5901 Cal. gefunden (70). Molekularrefraction (71);
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