22 Handwörterbuch der Chemie.
stituirter y-Diketone mit Ammoniak oder mit primären Aminbasen. Die Reaction
lässt sich im Allgemeinen durch die folgende Gleichung ausdrücken:
P MI
Ru: CH-— CO Ru ‘CC
+ NH,Ry = | ~NRy + 2H,0,
Rg: CH — CO Rn C=C
"Tiv NSRIY
und es wird in den einzelnen Füllen auf dieselbe verwiesen werden.
In seinem chemischen Verhalten zeichnet sich das Pyrrol durch die leichte
Ersetzbarkeit seiner Methinwasserstoffe aus, und es lassen sich daraus sehr viele
seiner Umwandlungen erklüren (1). Wie das Thiophen dem Benzol ausserordent-
lich ähnelt, nähert sich das Pyrrol durch die eben erwähnte Eigenschaft den
aromatischen Phenolen, mit. welchen es in der That sehr viele Reactionen gemein
hat; da es kaum basische Eigenschaften besitzt, könnte man sagen, dass das
Pyrrol in seinem chemischen Verhalten zwischen Phenol und Anilin die Mitte
hält. Die Methinwasserstoffe des Pyrrols können oft leichter als der Iminwasser-
stoff durch Alkoholradikale und durch negative organische Reste ersetzt werden,
und es genügt in den meisten Fällen, um die entsprechenden Derivate zu er-
halten, die Halogenverbindungen der Radikale auf das Pyrrol reagiren zu lassen,
wobei allerdings für eine rasche Entfernung der auftretenden Halogenwasserstoff-
säuren gesorgt werden muss, da diese sonst auf das Pyrrol verharzend einwirken.
Das Pyrrol selbst, sowie sehr viele seiner Derivate lassen sich durch voll-
ständige Chlorirung oder Bromirung und nachherige Oxydation leicht in Bichlor-
beziehungsweise Bibrommaleinimid überführen, welche Verbindungen dem Chlor-
anil und dem Bromanil vollkommen entsprechen. Aus dem Bichlormaleinimid
kann man ein Perchlorid, C,Cl;N, erhalten und aus diesem das Tetrachlorpyrrol
zurückgewinnen; letzteres lässt sich durch Umsetzung mit Jodkalium in Tetrajod
pyrrol und dieses durch Reduction schliesslich in Pyrrol verwandeln. Da das
Bichlormaleinimid aus dem Succinimid leicht erhiltlich ist, so kann auf dem
angegebenen Wege das Pyrrol synthetisch dargestellt werden (2).
Eine sehr wichtige Reaction ist die schon in dem früheren Artikel erwáhnte
Umwandlung des Pyrrols in Pyridinderivate. An dieser Stelle ist nun nachzutragen,
dass die durch Einwirkung von Chloroform, Bromoform, Benzalchlorid etc. auf
Ber. 22, pag. 2515. 22) DE VARDA, Ber. 21, pag. 2871. 23) CIAMICIAN und SILBER, Ber. 20,
pag. 1368. 24) DENNsTEDT und LEHNE, Ber. 22, pag. 1918. 25) CIAMICIAN u. SILBER, Ber. I9,
pag. 1408. 26) DENNSTEDT u. ZIMMERMANN, Ber. I9, pag. 2200. 27)PAAL, Ber. 18, pag. 2251.
28) DENNSTEDT, Ber. 22, pag. 1920. 29) DENNSTEDT, Ber. 22, pag. 1924. 30) L. Ann. 236,
pag. 317. 31) MAGNANINI, Gazz. chim. 19, pag. 252. 32) MAGNANINI, Ber. 21, pag. 2864 u.
2874. 33) DENNSTEDT und ZIMMERMANN, Ber. 19, pag. 2189. 35) DENNSTEDT u. ZIMMERMANN,
Ber. 20, pag. 850. 36) KNORR und FRANZEN, L. Ann. 236, pag. 303. 37) KNORR, Ber. 18,
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40) HOLLEMAN, Ber. 20, pag. 3361. 41) BAUMANN, Ber. 20, pag. 1486. 42) KAPF und
PAAL, Ber. 21, pag. 1491 und 3060. 43) HOLLEMAN, Recueil des travaux chimiques des
Pays-Bas VI, pag. 73 und Ber. 20; pag. 374 Ref. 44) GARRETT, Ber. 21, pag. 3107. 45) MAG-
NANINI und ANGELI, Ber. 22, pag. 853. 46) FEBRLIN, Ber. 22, pag. 554. 47) PAAL u. SCHNEIDER,
Ber. 19, pag. 3156. 48) ANDERLINI, Ber. 22, pag. 2503. 49) CIAMICIAN und SILBER, Ber. I9,
pag. 1956. 50) ANDERLINI, Gazz. chim. 19, pag. 354. 51) MAGNANINI, Ber. 22, pag. 2501.
52) ZANETTI, Gazz. chim. 20, pag. 64. 53) GABRIEL, Ber. 19, pag. 840. 54) Knorr, L.
Ann. 236, pag. 317. 55) MAGNANIN!, Ber. 22, pag. 35. 56) ANDERLINI, Ber. 22, pag. 2512.
57) HEINTZ, L. Ann. 189, pag. 231. 58) HEINTZ, L. Ann. 192, pag. 329 und 339. 59) WEIL,
Pyrro.
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