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Säuren, mehrbasische. 301 
spec. Gew. = 1'625 (72); die Verbrennungswärme, in der calorimetrischen 
Bombe bestimmt, gab, bezogen auf ein Formelgewicht im festen Zustande, 
3189 Cal. (73). 
Beim Erhitzen mit Acetylchlorid und Eisessig geht Fumarsäure in Monochlor- 
bernsteinsäureanhydrid über (74); erhitzt man dagegen Fumarsäure 7—8 Stunden 
mit reinem Acetylchlorid auf 140°, so erhält man neben Chlorbernsteinsäure- 
anhydrid in überwiegender Menge Maleinsäureanhydrid (75). 
Beim Erhitzen mit einer bei 0° gesättigten Lösung von Bromwasserstoff in 
Eisessig geht Fumarsäure in Monobrombernsteinsäure über, die im Einschmelz- 
rohr mit Acetylchlorid Monobrombernsteinsäureanhydrid liefert, welche bei der 
Destillation unter gewóhnlichem Druck sich in Bromwasserstoff und Maleinsáure- 
anhydrid spaltet (76). 
Fumarsáure wirkt auf Phenole bei Gegenwart von Condensationsmitteln ein, 
doch geht die Reaction leicht zu weit. Schwefelsáure als Condensationsmittel 
scheint schwefelhaltige Produkte zu erzeugen (77) So entsteht durch Erhitzen 
auf ca. 150? von 5 Thln. Fumarsáure, 9 Thln. Resorcin und 18 Thln. Schwefel- 
sáure »hydratisches Pyrotartrylfluorescein«, C,,H,,0, (78). 
Mit unterchloriger Sáure vereinigt sich Fumarsáure zu einem flüssigen 
Produkt, das bei der Reduction mit Natriumamalgam inaktive Aepfelsäure 
liefert (79). 
Neutraler Fumarsáureester giebt bei der Behandlung mit Zinkàáthyl Aethyl- 
bernsteinsáure (79). 
Durch 7—8stündiges Erhitzen von Fumarsäureäther mit alkoholischem Am- 
moniak auf 105—110? entsteht Asparaginsáureester (80, 82); in derselben Weise 
reagirt Methylamin (81) unter Bildung von Methylasparaginsáure. 
Fumarsäuremethylester, C,H,(CO,CH;),, bildet sich ausser nach der 
gewóhnlichen Methode, wenn Chlor langsam durch Succinylchlorid geleitet, das 
so erhaltene Chlorid tropfenweise mit Methylalkohol versetzt und schliesslich unter 
Rückfluss mit überschüssigem Alkohol gekocht wird. Der Ester scheidet sich in 
weissen, bei 102? schmelzenden Spiessen aus. In der Mutterlauge findet sich 
Monochlorfumarsáureester und etwas Dichlormaleinsáureester (83, 84). Der Methyl- 
ester entsteht auch, wenn man Fumarsáureüthylester mit einer Lösung von 
Natriummethylat in Metbylalkohol stehen làásst (85). Bildet beim Erwärmen mit 
Diazoessigmethylester Fumardiazoessigester, C,H, 4N,O, (88). 
Diacetylfumars&áureester, C,,H, ,0,=C,H,CO0,;'C(C,H,0):(C,H,O) 
C-CO,C,H,, entsteht in geringer Menge, wenn man zu der ätherischen 
Lósung der Natriumverbindung des Diacetbernsteinsáureesters so viel ätherische 
Jodlôsung hinzufügt, bis keine Entfärbung mehr eintritt. Er bildet lange, seide- 
glänzende Nadeln (aus Aether) vom Schmp. 95:5—96? (86). 
Fumarsäurephenylester, C,H, CO, CH — CH'CO,C,H,, aus Fumaryl- 
chlorid und Phenol bereitet, bildet (aus Alkohol) weisse, bei 161—162° schmel- 
zende Nadeln, welche auch in heissem Alkohol schwer löslich sind. Unterwirft 
man den Ester rasch der Destillation, so wird er in Kohlendioxyd und Stilben 
zerlegt. Wird das Erhitzen unterbrochen, sobald die Hàálfte des Kohlendioxyds 
sich entwickelt hat, dann der Rückstand unter vermindertem Druck destillirt, 
so findet man im Destillat neben Stilben noch Zimmtsáurephenylester (87). 
Famarsiure-p-Kresylester, C,H ,(CH,)COO'CH:CHCOO-C H,(CH,) 
Schmp. 162°. Schwer löslich in Alkohol. Zerfällt bei der Destillation in Kohlen- 
dioxyd, Dimethylstilben und Methylzimmtsáurephenylester (87).