. Die Reaction 
ken: 
[,0, 
den. 
irch. die leichte 
araus sehr viele 
ol ausserordent- 
Eigenschaft den 
actionen gemein 
jagen, dass das 
\nilin die Mitte 
der Iminwasser- 
ersetzt werden, 
Derivate zu er- 
giren zu lassen, 
ogenwasserstoff- 
rzend einwirken. 
ich durch voll- 
icht in Bichlor- 
gen dem Chlor- 
chlormaleinimid 
l'etrachlorpyrrol 
um in Tetrajod 
ndeln. Da das 
kann auf dem 
\rtikel erwähnte 
ın nachzutragen, 
chlorid etc. auf 
d SILBER, Ber. 20, 
u. SILBER, Ber. I9, 
Jer. I8, pag. 2251. 
30) L. Ann. 236, 
21, pag. 2864 u. 
OT u. ZIMMERMANN, 
KNORR, Ber. 18, 
Ber. 19, pag. 558. 
. 42) KAPF und 
ux chimiques des 
ig. 3107. 45) Mac- 
'AAL u. SCHNEIDER, 
d SILBER, Ber. r9, 
T. 22, pag. 250I. 
54) Knorr, L. 
oT. 22, pag. 2512. 
d 339. 59) WEL, 
   
Pyrrol. 23 
Pyrrol bei Gegenwart von Natriumalkoholat entstehenden Pyridinderivate alle 
(B-) Metaverbindungen sind, und dass somit in diesen Fállen das fünfte Kohlen- 
stoffatom zur Pyridinringbildung in die Metastellung zum Stickstoff eintritt (3). 
— Diese ist aber nicht die einzige Umwandlungsart des Pyrrols in Pyridin- 
abkómmlinge. Jodmethyl giebt mit den Pyrrolen ebenfalls derartige Körper, 
nur entstehen in diesem Falle Dihydropyridine, und zwar, in Folge der leichten 
Ersetzbarkeit der Pyrrolmethinwasserstoffe durch Methyl, hauptsáchlich tetra- oder 
pentamethylirte Dihydropyridine. Aus nascirendem Pyrrol (aus carbopyrrol- 
saurem Natron) und Jodmethyl entsteht hauptsächlich ein Tetramethyldihydro- 
pyridin, mit v-Methylpyrrol bei Gegenwart von kohlensaurem Natron ein Penta- 
methyldihydropyridin (4): 
C,H,NC H, + 5CH3] = C,(CH4,CH,NCH, 4- 5HJ. 
Bei diesen Reactionen wird im Gegensatze zu den früher erwühnten ange- 
nommen, dass die Methylengruppe in die Orthostellung zum Stickstoff tritt. Diese 
Annahme bedarf jedoch noch der Bestätigung und bleibt es ferneren Unter- 
suchungen vorbehalten, das Verhalten des Pyrrols dem Jodmethyl gegenüber 
endgiltig aufzuklären (76, 77, 78). Alle diese Umwandlungen von Pyrrol in 
Pyridinderivate entsprechen auf das Vollkommenste der Bildung von Chinolin- 
abkómmlingen aus den Indolen. 
Durch Kochen mit salzsaurem Hydroxylamin und kohlensaurem Natron in 
alkoholischer Losung verwandelt sich das Pyrrol unter Ammoniakentbindung in 
eine feste, weisse, bei 173° schmelzende Verbindung der Formel C,H N,O,. 
Dieser Körper, welcher bei der Reduction nach der LADENBURG'schen Methode 
Tetramethylendiamin liefert, ist als Dioxim des Bernsteinsáurealdehyds 
aufzufassen, 
CH, — CH:NOH 
CH, — CH:NOH' 
und kann durch Erhitzen mit Phenylhydrazin in das entsprechende Hydrazon, 
das aus Alkohol in lichtgelben, bei 124—125? schmelzenden Bláttchen krystallisirt, 
übergeführt werden (5) Diese Reaction beansprucht ein gewisses Interesse, 
denn sie kann gewissermaassen als die Umkehrung der oben erwihnten Pyrrol- 
synthesen aus den y-Diketonen betrachtet werden. 
Ann. 232, pag. 206. 60) LADENBURG, Ber. 19, pag. 780. 61) LADENBURG, Ber. 20, pag. 442. 
62) LADENBURG, Ber. 20, pag.2215. 63) PETERSEN, Ber. 21, pag. 290. 64) CIAMICIAN und 
MAGNAGHI, Ber. 18, pag. 2079. 65) CIAMICIAN, Ber. 20, pag. 3061. 66) CIAMICIAN e MAGNA- 
NINI, Ber. 21, pag. 1430. 67) TAFEL, Ber. 19, pag. 2414 u. 20, pag. 249. 68) TAFEL, Ber. 22, 
pag. 1858. 69) OLDACH, Ber. 20, pag. 1654. 70) KUHLING, Ber. 22, pag. 2364. 71) RüG- 
HEIMER, Ber. 21, pag. 3325. 72) RÜGHEIMER, Ber. 22, pag. 1954. 73) RUGHEIMER, Ber. 22, 
pag. 114. 75) KOHLRAUSCH, L. Ann. 253, pag. 21. 76) ZATTI u. FERRATINI, Ber. 23, pag. 2302. 
77) E. FISCHER u. MEYER, Ber. 22, pag. 2628. 78) ZATTI u. FERRATINI, Gazz. chim. 2I. 
79) CIAMICIAN e ZANETTI, Ber. 22, pag. 3176; 23, pag. 1787. 80) M. DENNSTEDT, Ber. 23, 
pag. 2562. 81) M. DENNSTEDT, Ber. 24, pag. 2559. 82) ZANETTI, Gazz. chim. 21, pag. 25. 
83) ZANETTI, Gazz. chim. 21, pag. 166. 84) ZANETTI, Gazz. chim. 21, pag. 248. 85) C. PAAL 
u. BRAIKOFF, Ber. 22, pag. 3088. 86) M. DENNSTEDT, Ber. 23, pag. 1370. 87) HANTZSCH, 
Ber. 23, pag. 1474. 88) ANGELL, Ber. 23, pag. 1793 u. 2154. 89) ANGELI, Ber. 23, pag. 1355. 
90) SMITH, Ber. 23, pag. 636, Referate. 91) JAPP u. KLINGEMANN, Ber. 22, pag. 2884; 
23, pag. 637, Referate. 92) KLINGEMANN u. LAYCOCK, Ber. 24, pag. 510 u. 516. 93) TAFEL 
u. NEUGEBAUER, Ber. 23, pag. 1544. 94) GABRIEL, Ber. 22, pag. 3338. 95) KUHLING, Ber. 23, 
pag. 708.