ter Lösung der
\H:OH
oniakabspaltung
2— CH(NOH).
| Verhalten des
att Ammoniak,
nethylpyrrols
C(NOH)-CH,.
Reaction, d. h.
en werden (79).
Behandeln mit
eitel ätherischer
und es bilden
ol selbst liefert
feste, farblose,
Tripyrrols,
verhalten sich
yrrol das salz-
die freien poly-
umorphe Masse,
rsetzt siedende
stens well ihre
gegen Mineral-
ehr bemerkens-
onstitution Auf
ı die folgenden
ter Ammoniak-
‚führen lassen.
Pyrrol. 25
Die Dimethyldipyrrole liefern Dimethylindole, das Diisopropyldipyrrol giebt das
8-4-Diisopropylindol: i
CH CR CH CH CCH,
| | Le |
5 BB'-Diisopropyldipyrrol
(DC. Hcr CBS C C. C,H; (0)
= | | | + NH,
CH | € CH(a)
~NCH- OO ~NH—
B-4-Diisopropylindol.
Die Bildung des Indolkerns aus dem Dipyrrolring lässt die Gleichartigkeit
der Elemente, welche den Benzol- und den Pyrrolring zusammensetzen und die
Beziehungen, welche zwischen dem Pyrrol und dem Indol bestehen, erkennen.
Mit Alloxan giebt das Pyrrol, wie mit vielen anderen ketonartigen Ver-
bindungen (Bd. IV, pag. 235) einen Farbstoff. Wenn jedoch jede Spur Säure
vermieden oder in schwach alkalischer, wässriger Lösung gearbeitet wird, so
entsteht eine farblose Verbindung, das Pyrrolalloxan, welche aus verdünntem
Alkohol in kleinen Nadeln krystallisirt (8). Das Verhalten des Pyrrols zum
Alloxan entspricht jenem der aromatischen Aminbasen zu diesem Körper und
dem Condensationsprodukt kommt sehr wahrscheinlich die tolgende Formel (1) zu:
_CO—NH-
C,H,NH-É-OH CO.
CO — NH
Dasselbe giebt eine Silberverbindung, (C,H;N,O, Ag,), und wird durch Kali
unter Ammoniak- und Kohlensáureabspaltung in die Verbindung:
"C0.
C,H;NH-C-OH NH
Co”
übergeführt, welche saure Eigenschaften besitzt und wenig beständig ist; durch
Kochen mit Wasser verwandelt sie sich in eine scharlachrothe, amorphe Masse.
Das v-Methylpyrrol verhält sich dem Alloxan gegenüber wie das Pyrrol (9).
Auch mit den einfachen Ketonen giebt das Pyrrol eigenthümliche Conden-
sationsprodukte, die indessen wenig untersucht sind (ro, 11). Mit dem Aceton
entsteht in Gegenwart von etwas Salzsäure oder Zinkchlorid das Pyrrolaceton,
CosH3gN, (86), welches farblose, quadratische, bei 291° schmelzende Krystalle
bildet. Es giebt in alkoholischer Lösung mitSilbernitrat die Verbindung (C, , H, ,N,),
-- AgNO,, und zersetzt sich bei der trockenen Destillation in Isopropylpyrrol und
in eine bei 275—285° siedende Flüssigkeit, welche die Zusammensetzung C, , H,3N
besitzt und vielleicht als Mesitylpyrrol aufgefasst werden kann. Auserdem ent-
stehen noch hóher siedende Kórper, darunter ein bei etwa 300— 305° siedende
Körper. Letzterer lässt sich mit Zinn und Salzsäure in alkoholischer Lösung
reduciren und liefert eine nach der Formel C,3H,,N zusammengesetzte Base,
die bei 274? siedet. Das Chlorhydrat schmilzt bei 997— 9989. Danach hätte
das ursprüngliche Produkt dte Formel C,,H,;N und konnte als Phoronpyrrol
angesehen werden (86). — Aehnliche Verbindungen entstehen auch bei der
Condensation des Pyrrols mit dem Methyläthylketon und dem Diäthylketon.
Das Pyrrolmethyläthylketon bildet bei 80° schmelzende Nadeln von der