Handwörterbuch der Chemie. 
Substituirte Tricarballylsáuren (89, 9o), entstehen durch Condensation 
von Fumarsáureester mit den Natriumverbindungen der Alkylmalonsäureester, 
Methyltricarballylsiure, C,H, 04, Schmp. 180°. 
Aethyltricarballylsáure, C,H,,O0,, Schmp. 147— 1487. 
Propyltricarballylsáure, C9H,,O0,, Schmp. 151—152?. 
Isopropyltricarballylsäure, C$? H, ,O,, Schmp. 161—162*. 
Tribromcarballylsäure (90). 
CCIBCOON (93), entsteht bei gelindem Er- 
wärmen von Citronensäure mit concentrirter Schwefelsäure; sowie aus y-Cyan- 
acetessigester mit alkoholischer Salzsäure (94); (s. o. Citronensáure). 
Darstellung. Citronensüure wird durch Schmelzen bei 145—150? entwàssert, nach dem 
Erstarren bis zu hóchstens erbsengrossen Stücken zerkleinert, und in Mengen bis zu 500 Grm. 
in 4— 6 Liter fassenden Kolben mit 500 Grm. gewóhnlicher und 500 Grm. rauchender, 122 An- 
hydrid enthaltender Schwefelsäure übergossen, worauf lebhaftes Schäumen beginnt. Nach 
iStunde erwürmt man auf dem Wasserbade, bis die Masse grossblasig wird, vorübergehend 
ebhafter aufschiumt und dann zusammensinkt, was gewöhnlich nach 4 — $ Stunden eintritt. 
Die mit Eiswasser gekühlte gelbe Lósung wird mit 600 Grm. Eisstückchen und Wasser allmählich 
versetzt, wonach die Flüssigkeit zu einem Krystallbrei von Acetondicarbonsäure erstarrt. Die- 
selbe wird in Spitzbeuteln abgepresst und auf Thon gestrichen. Zur Reinigung wird sie mit 
Aether aufgenommen, in dieser Lösung mit Chlorcalcium getrocknet und das Lösungsmittel 
verdunstet. 
Acetondicarbonsáure, CO 
Die Acetondicarbonsáure bildet (aus Aether) weisse Nadeln vom Schmp. 135°. 
Sie färbt sich mit Eisenchlorid intensiv violett, verbindet sich mit salpetriger Säure 
und mit Phenylhydrazin. Ihre Salze zerfallen leicht schon in der Kälte in Aceton 
und Carbonat. Durch Addition von Blausäure und Verseifen des so entstehenden 
Cyanhydrins wird Citronensäure zurückgebildet (s. 0.). Beim Erhitzen zerfällt 
die Acetondicarbonsäure in Aceton und Kohlendioxyd; beim Kochen mit starkem, 
alkoholischem Kali in Essigsäure und Malonsäure; durch Condensation mit Re- 
sorcin und concentrirter Schwefelsäure entseht B-Methylumbelliferoncarbonsiure 
(101). Durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Natriumacetondicarbonsäure- 
ester in Aether entsteht Diphenylpyrondicarbonsäureester (Schmp. 140:5?). 
Acetondicarbonsäureäthylester geht durch Einwirkung von Natrium in Dioxy- 
CH,COOC,H, 
phenylessigdicarbonsäureester, C,H(OH), , dieser durch energische Be- 
(COOC,H;), 
; CU x e CH,COOH (1 
handlung mit Alkalien in Dioxyphenylessigsäure, CHL (OH), (3 1 y und 
diese durch Destillation ihres Silbersalzes in Orcin über (95). 
Durch Einwirkung von wüssrtigem Ammoniak auf Acetondicarbonsäureester 
entsteht B-Oxyamidoglutaminsiureester (97); von alkoholischem Ammoniak bei 
gewöhnlicher Temperatur ß-Amidoglutaconsäureester (96); Isobutylamin erzeugt 
ß-Isobutylamidoglutaconsäureester, C,3H,3NO,, und Anilin das Phenylimid der 
ß-Phenylamidoglutaconsäure (?), C,;H,,.N,0, (96) 
Phosphorpentachlorid reagirt mit Acetondicarbonsäureester unter Bildung 
von 8-Chlorglutaconsäure, COOH-CH:CCI-CH,.COOH (Schmp. 129°), die 
leicht Salzsäure abspaltet und in Glutinsáure, COOH-C:C.CH,COOH, (feine 
Nadeln vom Schmp. 145—146°), übergeht (98). 
Bei 4—5stündigem Erhitzen von Acetondicarbonsäureester mit Hydrazo- 
benzol auf 90—130° wird Phenylmethyloxychinizincarbonsäureester erhalten (99). 
Durch Einwirkung von salpetriger Säure zerfällt die Acetondicarbonsäure in 
   
     
   
  
  
   
    
   
  
  
  
  
  
  
  
   
     
     
   
   
     
   
     
   
   
  
  
  
  
  
  
  
   
   
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