rfállt in
isser und
entsteht
is beim
entsteht
ellt ein
de fast
Da, ist
eim Er-
2: nte
ster, —
sung in
nan die
3rom in
[,-CH,
im Auf-
8).
2° CH,
ureester
. 11084
(129),
reester,
eter, —
n. CH.
CH
chungs-
Kali in
schlorte
n
ach ge-
Säuren, mehrbasische. 347
Durch Einwirkung von Natriummalonsäureester auf Natriumpropinylpenta-
carbonsäureester entsteht
Butonylheptacarbonsáureester, C,H,(COOC,H,;), der unter Zer-
setzung bei 280—285? unter 130 Millim. Druck siedet und ein Chlorsubstitutions-
produkt, C,;H;;ClO,, bildet, welches mit Natriumbutonylheptacarbonsáure-
ester den
Oktointesserakaidekacarbonsáureester, C,H,(COO C,H),,, als fast
farbloses, sehr dickes Oel erzeugt (130).
Benzolpentacarbonsáure, C,H(COOH);-- 6H,O, entsteht bei der
Oxydation von Pentamethylbenzol durch Permanganatlôsung in der Kälte (131).
Sie ist amorph und zersetzt sich beim Schmelzen. Giebt über Schwefelsäure das
Krystallwasser ab. Leicht lóslich in Wasser.
Silbersalz, C,H(COO Ag),, ist amorph.
Kaliumsalz ist ein Oel.
Calciumsalz, Ca,(C,,HO,,),, bildet kleine Nadeln. AHRENS.
Salicylsáure, o-Oxybenzoésáure,*) C;H,O,; — C;H,(OH)CO;H; (CO,H:
OH - 1:2) Dieselbe wurde im Jahre 1838 von PrRiA (1) entdeckt, als er aus
Salicin dargestellten Salicylaldehyd mit Kali schmolz. LówicG und WEIDMANN (2)
janden sie neben diesem im Destillate der Bliithen von Spiraea ulmaria, während
CAHOURS (3) und PROCTER (4) das aus Gaultheria procumbens gewonnene Winter-
grünöl als den fast reinen Methylester der Salicylsäure erkannten. Die ihr von
Piria (5) zugesprochene zweibasische Natur wurde von KOLBE (6) bestritten,
welcher sie der Milchsiure (wie Kraut (7) der Glycolsiure) an die Seite
gestellt wissen wollte. Nach KersE enthält sie ein Oxyphenylradical, in
welchem ein Wasserstoffatom gegen Metall austauschbar ist. Er gab ihr die
Constitution einer Phenyloxydkohlensäure, welche, wie GERHARDT (18) schon
beobachtet hatte, beim Erhitzen in Phenyloxydhydrat und Kohlensäure gespalten
wird. Es gelang ihm im Jahre 1860, beide Spaltungsprodukte durch Vermittelung
von Natrium wieder zu vereinigen (8). Diese erste Synthese führte nach weiterer
Ausbildung durch KoLBE selbst (9) und später durch R. ScHMITT zu einer vor-
züglichen technischen Darstellungsweise. Ihre antiseptischen Eigenschaften wurden
von KoLBE im Jahre 1874 entdeckt.
*) 1) PIRIA, Ann. 30, pag. 165. 2) LôwIG u. WEIDMANN, PoGG. Ann. 46, pag. 57.
3) CAHOURS, Compt. rend. 6, pag. 853; Ann. 48, pag. 60. 4) PROCTER, Ann. 48, pag. 66.
5) Pırıa, Ann. 93, pag. 262. 6) KOLBE, Ann. 86, pag. 148, Anmerk.; KOLBE u. LAUTEMANN,
Ann. 115, pag. 157. 7) KRAUT, Zeitschr. Chem. 1865, pag. 585 8) KOLBE u. LAUTEMANN,
Ann. 113, pag. 126. 9) KOLBE, Journ. pr. Chem. (2) 10, pag. 89. 10) R. SCHMITT, Journ.
pr. Chem. (2) 31, pag. 397. 11) K. MANDELIN, Pharm. J. Trans. (3) 12, pag. 627; J. B. 1882,
pag. 1165. 12) A. B. GRIFFITHS, Chem, News 60, pag. 59; Chem. Centralbl. 1889, 2, pag. 466.
13) J. E. pe Vriy, Pharm. J. Trans. (3) 2, pag. 503; BROUGHTON, Pharm. J. Trans. (3) 2,
pag. 281, Jahresb. 1871, pag. 807; H. KOEHLER, Ber. 12, pag. 246. 14) H. P. PETITGREW,
Pharm. J. Trans. (3) 14, pag. 167; Jahresb. 1883, pag. 1424. 15) WINCKLER, N. Jahrb. Pharm. 7,
pag. 107. 16) C. J. H. WARDEN, Chem. News 45, pag. 13; Jahresb. 1882, pag. 1165.
17) PIRIA, Ann. 56, pag. 41. 18) C. GERHARDT, Ann. chem. phys. (3) 7, pag. 217; Ann. 45,
pag. 19. 19) C. LôwiG, Pocc. Ann. 36, pag. 394. 20) LAPSCHIN u. TICHANOWITSCH,
Jahresb. 1861, pag. 50; M. CoppoLA, Gazz. chim. ital. 8, pag. 60; Pocc. Ann, Beibl. 2, pag. 353.
21) CAHOURS, Ann. chem. phys. (3) 10, pag. 327; 13, pag: 87; Ann. 52, pag. 327. 22) DELALANDE,
Ann. chem. phys. (3) 6, pag. 343; Ann. 45, pag. 336. 23) ZWENGER, Ann. Suppl. 5, pag. 104.
24) KEKULÉ, Ann. 117, pag. 145. 25) V. v. RICHTER, Zeitschr. Chem. 1869, pag. 456.
26) HipNER u. Kmsow, Ann. 162, pag. 74. 27) VOGT u. HENNIGER, Ann. 165, pag. 362.
