Handwörterbuch der Chemie.
Pyrrolazo- p- dimethylamidobenzol, (C,H,NH)N-—N'C,H,N'(CH,), Aus
Diazo-p-dimethylamidobenzol und Pyrrol in alkalischer Lósung. Grün scien, bei 159°
schmelzende Blättchen. Zweisäurige Base, giebt mit Platinchlorid einen dunkelgrünen Niederschlag.
Von dem im früheren Artikel beschriebenen Pyrrylmethylketon oder
a-Acetylpyrrol sind einige neue Derivate dargestellt worden, die im folgenden
angeführt sind. Es ist ferner die Stellung der Acetylgruppe im Pyrrylmethylketon
und in anderen damit verwandten Kórpern bestimmt worden, und es hat sich
herausgestellt, dass im Allgemeinen die negativen organischen Radikale im Pyrrol,
wie im "TThiophen, vorzugsweise die a-Stellungen einnehmen.
Das Pyrrylmethylketon giebt bei der Reduction mit Natriumamalgam das
entsprechende
Pyrryimethylpinakon, (C,H,NID.: CCOHY-CH, — C(OHY. CH,
(C,H4NH) (19), welches glasglánzende, monokline Krystalle liefert, die bei 98°
schmelzen und 2 Mol. Wasser enthalten. Die entwásserte Verbindung schmilzt
bei 120°. — Neben dem Pinakon scheint sich bei der Reduction des a-Acetyl-
pyrrols auch das entsprechende Pyrrylmethylcarbinol zu bilden, welches eine an
der Luft sich bráunende, dicke, gelbliche Flüssigkeit, die nicht ohne Zersetzung
bei 290—300? siedet, darstellt.
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Dibrom-f-nitropyrrylmethylketon, C,Br,(NO,) (COCH,;) NH, ent-
steht aus dem bei 197? schmelzenden Nitropyrrylmethylketon bei der Bromirung
in Eisessiglósung. Breite, bei 175? schmelzende Nadeln (14).
Dibrom-a-nitropyrrylmethylketon, C,Bry(NO,)(COCH,)NH, ent-
steht aus dem Bibrompyrrylendimethyldiketon durch Behandlung mit kalter
Salpetersäure. Lange, weisse, bei 206° schmelzende Nadeln. Giebt bei fortge-
setzter Nitrirung das 88'-Bibrom-««'-dinitropyrrol und bei der Oxydation Bibrom-
maleïnimid (14).
Das Pyrrylendimethyldiketon oder aa'-Diacetylpyrrol giebt beim Behandeln
seiner warmen, wässrigen Lôsung mit Bromdämpfen das
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Bibrompyrrylendimethyldiketon, C,Br,(COCH,), NH (14), welches
weisse, bei 171—172° schmelzende Nadeln bildet. Es giebt bei der Einwirkung
von rauchender Salpetersäure in der Kälte das oben erwähnte Nitroprodukt, und
bei der Oxydation mit Salpetersäure Bibrommaleinimid. Aus diesen Thatsachen
folgt, dass die beiden Acetylgruppen sich in den a-Stellungen befinden.
Propionsáureanhydrid wirkt auf Pyrrol in ganz áhnlicher Weise wie Essig-
sáureanhydrid. Beim Kochen von Pyrrol mit Propionsáureanhydrid und Natrium-
propionat entsteht ausser dem schon oben erwáhnten v-Propionylpyrrol das
Pyrryláthylketon oder c-Propionylpyrrol, C,H,(COC,H,)NH (15),
welches farblose Náüdelchen bildet, die bei 52? schmelzen und bei 222—925?
sieden. Mit ammoniakalischem Silbernitrat giebt es eine krystallinische Silber-
verbindung, C, H,(COC,H ;) N Ag.
Pyrrylendiäthyldiketon oder Di-c-propionylpyrrol, C,H,(COC,H,),
N H, entsteht beim Erhitzen des Pyrrols mit Propionsäureanhydrid im Rohr auf
260?. Farblose Nadeln, die bei 116—117? schmelzen (15).
Alkylderivate des Pyrrols.
Die y-Alkylpyrrole oder tertiären Pyrrole entstehen hauptsáchlich bei der
Einwirkung der Jodalkyle auf Pyrrolkalium oder des Kaliums auf das Gemenge
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