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Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 
365 
tretende Wasser in Kohlensäure und 2 Mol. Phenol gespalten. Die zweite Phenylengruppe des 
Xanthons ist das ursprünglich am Carboxyl haftende Phenyl (268). 
3. Aus Salicylphenyläthersäure, C,H,(OC,H,) CO,H, welche beim Behandeln mit con- 
centrirter Schwefelsäure in der Kälte innerhalb 24 Stunden quantitativ in Xanthon übergeht. 
Arbeitet man bei erhöhter Temperatur, so dauert die Reaction nur wenige Minuten, doch leidet 
die Ausbeute (240, 268). Man krystallisirt aus Alkohol um. 
Das Xanthon bildet lange, bei 170—171° schmelzende, weisse Nadeln und 
siedet bei 249—250° unter 730 Millim. Druck. Mit Wasserdämpfen ist es 
flüchtig. Durch Jodwasserstoff oder Zinkstaub geht es in Diphenylenmethanoxyd, 
ELO DOS, über (277). Kalischmelze führt je nach der Dauer der 
Einwirkung zu Salicylsáure und Phenol oder zu Dioxybenzophenon (273, 277). 
Letzteres entsteht immer beim Erhitzen mit alkoholischem Kali (268). Mit 
Hydroxylamin und Phenylhydrazin verbindet sich das Xanthon nicht. Das Di- 
phenylenketonoxyd ist die Muttersubstanz des Euxanthons. 
«0 Cn 
Monobromxanthon (268, 277), C;H,Z. c o ZCscH; Br. Erhalten neben 
zweifach gebromten Xanthon beim Zusammenreiben von Diphenylenketonoxyd 
mit Brom. Nadeln vom Schmp. 125— 129?. Ziemlich leicht lóslich in Alkohol. 
Sublimirbar und unzersetzt destillirbar. 
; ; 0 (2) 
Dibromxanthon (268, 270, 271, 277), C,H,Br co C,H, Br. Dar 
stellung: Diphenylenketonoxyd wird mit etwas, mehr als der berechneten Menge 
Brom 3—4 Stunden auf 180° erhitzt. Die Stellung ist festgestellt durch die Syn- 
CO,H (1) 
these aus Bromsalicylsäure, C,H,—OH (2), und Essigsäureanhydrid. In Alko- 
Br (5) 
hol schwer lósliche, farblose Nadeln vom Schmp. 219—219:5?. 
Ein Tribromxanthon (272) C,4H,Br,O,, entsteht aus Tribromphenyl- 
salicylsáure durch Erwürmen mit concentrirter Schwefelsäure auf 100— 150°. 
Krystallisirt und sublimirt in Nadeln, die in Alkohol und Aether wenig, reichlich 
in Chloroform und Schwefelkohlenstoff lóslich sind. 
Beim Nitriren des Xanthons mit rauchender Salpetersáure oder einem Ge- 
misch derselben mit concentrirter Schwefelsáure entstehen gleichzeitig 2 Dinitro- 
xanthone: 
a-Dinitroxanthon, C,4,H,O,(NO,), (277, 268). Gelbe Nadeln vom 
Schmp. 190?. Es bildet sich ausschliesslich bei tagelangem Stehen einer kalten 
Lösung von Xanthon in rauchender Salpetersäure. 
B-Dinitroxanthon (268, 271, 272, 274, 277). Stellung der Nitrogruppen 
nicht entschieden, ob 2:4, 9:5 oder 2:7. Viel schwerer loshch als die a-Ver- 
bindung. Weisse, durchsichtige, glänzende Blättchen, welche bei 260° schmelzen, 
in Alkohol und Benzol sehr schwer, in Chloroform sehr leicht löslich sind. 
Eine Xanthondisulfosäure (271, 277, 280), C,4,H40,(S O4H),, entsteht 
beim Erwärmen einer Lösung von Xanthon mit rauchender Schwefelsáure, bis 
auf Zusatz von Wasser kein Niederschlag mehr ausfällt. Die freie Säure bildet in 
Wasser leicht lösliche Krystalle, ihr Bariumsalz krystallisirt mit 1 Mol. H,O, 
ist in kaltem Wasser schwer löslich. 
z-Diamidoxanthon (268,269) C,,H4O0,(NHj),. Wird erhalten durch 
Reduction des a-Dinitroxanthons mit Zinn und Salzsüure. Lange, gelbe Nadeln 
vom Schmp. 209°. Unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Chloroform und