H,N-(CH,),.. Aus
line, bei 159°
griinen Niederschlag.
hylketon oder
die im folgenden
yrrylmethylketon
und es hat sich
idikale im Pyrrol,
jumamalgam das
— C(OH)-CH, -
fert, die bei 98?
bindung schmilzt
ion des a-Acetyl-
welches eine an
ohne Zersetzung
ei der Bromirung
)CH,)NH, ent-
llung mit kalter
Giebt bei fortge-
cydation Bibrom-
beim Behandeln
H (14), welches
1 der Einwirkung
litroprodukt, und
iesen Thatsachen
'efinden.
Weise wie Essig-
rid und Natrium-
ylpyrrol das
C,H;)NH (15),
d bei 222—225?
tallinische Silber-
2, H5 (CO C, H;);
Irid im Rohr auf
tsächlich bei der
auf das Gemenge
Pyrrol. 29
des Pyrrols mit dem betreffenden Jodalkyl. Die Reaction verläuft indessen nicht
immer in einfacher Weise, und ausser den am Iminwasserstoff alkylirten Pyrrolen
bilden sich, in Folge der leichten Ersetzbarkeit der Methinwasserstoffe, homo-
loge Pyrrole (20), welche nicht immer zu gleicher Zeit tertiäre Basen zu
sein brauchen. — Mit Jodmethyl und Pyrrolkalium entsteht fast ausschliesslich
das v-Methylpyrrol; das Jodäthyl giebt hingegen ein Gemenge folgender Ver-
bindungen:
CHNCH, C,H, (C,H; )NH und C,H;(CH;)NC,H,;
v-Aethylpyrrol c-Aethylpyrrol y-c-Diáthylpyrrol,
und in ähnlicher Weise reagirt auch das Propyljodid. Es scheint ferner, dass
mit zunehmendem Kohlenstoffeehalt des in diesen Reactionen verwendeten Alkyl-
jodids die Menge des dabei auftretenden, einfachen v-Alkylpyrrols abnimmt.
Mit Amyljodid scheinen überhaupt keine tertidren Pyrrole mehr gebildet zu
werden (21). — Die Scheidung der tertiàren Pyrrole von den mitgebildeten
secundáren Basen kann durch Kochen mit frischgeschmolzenem, festem Aetzkali
bewerkstelligt werden, da nur die letzteren sich damit verbinden kónmen.
Methylpyrrol (v-MethylpyrroD, C,H,NCH,, diese schon im früheren
Artikel beschriebene Verbindung giebt bei der weiteren Einwirkung von Jod-
methyl im Rohr auf 140? in Gegenwart von kohlensaurem Kali, neben Trimethyl-
pyrrolen, [C,H,(CH;),NCH,], und anderen hochmethylirten v-Methylpyrrolen,
das Pentamethyldihydropyridin, [C,(CH,), CH,NCH;] (4).
v-Methyltetrabrompyrrol, C,Br, NCH, (22), entsteht durch Digestion
von Tetrabrompyrrol mit Jodmethyl und Aetzkal. Farblose, lange Nadeln, die
bei 154—155? zu einer blauen Flüssigkeit schmelzen. Mit Salpetersáure ver-
wandelt es sich in das Bibrommáleinmethylimid, (C,Br;O,NCH,).
Ausser dem im früheren Artikel schon beschriebenen v Methylpyrrylmethyl-
keton oder v-Methyl-e-acetylpyrrol liefert das Methylpyrrol beim Erhitzen mit
Essigsáureanhydrid auf 250? das
»-Methyl-c-diacetylpyrrol, C,H,(COCH,),NCH, (23), welches farb-
lose, bei 133—134? schmelzende Nadeln bildet.
CO NH
v-Methylpyrrolalloxan (9), (C,H,NCH,)COH CO, entsteht in
~CO — NH
ähnlicher Weise wie das Pyrrolalloxan aus v-Methylpyrrol mit wässriger Alloxan-
lösung. Weisse Blättchen.
v- Methylpyrroldisazodibenzol (18, C,H,N — N-(C,H,NCH,)-N
— N-C,H;. Aus Pyrroidisazodibenzol mit Jodmethyl und Aetznatron in alko-
lischer Lösung. Rothe Blättchen, die bei 196° schmelzen.
Aethylpyrrol (v-Aethylpyrrol), C,H,NC,H,, entsteht neben den oben
erwáhnten hóheren Pyrrolen bei der Einwirkung von Jodáthyl auf Pyrrolkalium.
Es siedet bei 129—130? bei 762 Millim. (21). Durch Bromirung in alkoholischer
Lósung entsteht daraus das Tetrabromàáthylpyrrol, welches weisse, bei 83°
schmelzende Nadeln liefert, die mit Salpetersáure behandelt sich in das Bibrom-
maleináthylimid, (C, Br;O,N C,H;), verwandeln (21).
v- Aethyl-c-diacetylpyrrol, CH (COCHANC HE. Aus v-Aethylpyrrol
und Essigsäureanhydrid auf 250?. Weise Krystallmasse, die bei 58—59? schmilzt
und bei 183? bei 29 Millim. Druck siedet (21).
v-Aethylpyrrolazo-p-toluol, (C,H,NC,H,)-N=N. C,H,CH,. Aus
1 4
Aethylpyrrol mit p-Diazotoluolchlorid. Rothe Prismen, die bei 62° schmelzen (18).