Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 10. Band)

  
   
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
  
   
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
   
   
  
   
   
    
   
  
     
   
  
  
  
   
  
  
  
    
Handwórterbuch der Chemie. 
  
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Wie aus dem Salicylamid, so erhdlt man auch aus dem Disalicylamid 
beim Einleiten von HCl in seine ätherische Lösung eine lockere Verbindung 
von 2 Mol. Amid mit 1 Mol. HCl, welche in glänzenden Nadeln krystallisirt. 
Salicylsäureanilid (42, 304,305, 306), C,,H,,NO, — CoH CONHC,H,: 
Man erwärmt Salicylsäure (50 Thle.) mit Anilin (34 Thle.), bis beides zusammengeschmolzen, 
und setzt zur erkaltenden Masse allmühlich 20 Thle. Phosphoroxychlorid hinzu. Dann wird 
von Neuem erwärmt und zwar so lange, als noch Salzsáure entweicht. Das nun zäh ge- 
wordene Produkt wird mit heissem Wasser gewaschen und in verdünnter Natronlauge gelöst. 
Der aus der Lösung wieder mit Salzsäure gefällte Niederschlag wird aus Alkohol umkrystallisirt. 
Das Salicylsáureanilid bildet aus verdünntem Alkohol kleine, weisse Prismen, 
aus Wasser irisirende Blüttchen vom Schmp. 134—135? (306). Leicht lóslich in 
Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol schwer in Schwefelkohlenstoff, sehr 
schwer in heissem Wasser. Die alkoholische Lósung wird durch Eisenchlorid 
violett gefärbt. Verdünnte Säuren, auch concentrirte Schwefelsäure, zerstören es 
nicht. Verdünnte Alkalien spalten es beim Kochen in Anilin und Salicylsäure. 
Beim Nitriren geht die Nitrogruppe in den Kern de: Salicylsáure. 
Salze. Kaliumsalz krystallisirt mit 24 Mol. H,O in farblosen Prismen, wenn man die 
alkoholische Lösung mit Aether versetzt. 
Thalliumsalz, eo ONHC,H,: Schwach gelblich gefärbte Blättchen, die in 
kaltem Wasser schwer, leichter in Alkohol löslich, fast unlöslich in Aether sind. — Beide Salze, 
wie auch das dem Kaliumsalz sehr ähnliche Natriumsalz reagiren alkalisch. 
; = 23: OC,H ; ; 
Phenylsalicylsäureanilid (272), CH <coNc,H,: Wird gebildet durch Er- 
hitzen von Salicylphenyläthersäure mit Anilin auf 110°, Hinzutropfenlassen von 4 Mol. PCI, 
und abermaliges Erhitzen auf 130°. Nach Beendigung der Salzsäureentwickelung giesst man 
das Produkt in Wasser, wäscht mit Salzsäure und Natriumcarbonat und krystallisirt aus Alkohol 
um. Lange Nadeln, welche bei 97° schmelzen, in Ligroin unlóslich, wenig löslich in Wasser, 
leicht löslich in Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoft sind. 
Salicylsaure-o-nitroanilid (308), CoH, CONHC H.NO. Entsteht wie 
allait a 
das Salicylsäureanilid bei Anwendung von o-Nitroanilin. Farblose Tafeln vom 
Schmp. 154°. Leicht löslich in Benzol, schwer in Alkohol, sehr schwer in Benzin. 
Unzersetzt löslich in Natronlauge oder concentrirter Schwefelsäure. Eisenchlorid 
giebt eine braune Fällung. Reduction mit Zinn und Salzsäure führt zu der 
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Anhydrobase von der Zusammensetzung Ce per e Du! welche kleine, 
unzersetzt destilirbare Nadeln vom Schmp. 292:5 bildet. Ihr Chlorhydrat 
krystallisit mit 2 Mol, ihr Sulfat mit 4 Mol. Krystallwasser. 
Phenylester (272), OC CI NO Bildet feine, gelbe Nadeln vom 
Schmp. 121°, die unlóslich in Wasser und Ligroin, leicht lóslich in den anderen organischen 
Lösungsmitteln sind. Die durch Reduction entstehende Anhydrobase wird aus der ätherischen 
Lósung durch Ligroin als farblose Nadeln vom Schmp. 147? gefalt. Ihr Chlorhydrat ist in 
Wasser und Alkohol schwer lóslich. 
Salicylsäure-m-nitroanilid (304). Kleine, gelbliche Warzen bildende 
Nadeln vom Schmp. 217—218?. Die Reduction in alkoholisch-ammoniakalischer 
Lósung durch Einleiten von Schwefelwasserstoff führt zum Salicylsáure-m- 
amidoanilid, welches bei 143? schmilzt, in Alkali und Säuren löslich ist. 
Salicylsäure-p-nitroanilid (307). Braune Tafeln vom Schmp. 229°. 
     
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