Handwórterbuch der Chemie.
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Wie aus dem Salicylamid, so erhdlt man auch aus dem Disalicylamid
beim Einleiten von HCl in seine ätherische Lösung eine lockere Verbindung
von 2 Mol. Amid mit 1 Mol. HCl, welche in glänzenden Nadeln krystallisirt.
Salicylsäureanilid (42, 304,305, 306), C,,H,,NO, — CoH CONHC,H,:
Man erwärmt Salicylsäure (50 Thle.) mit Anilin (34 Thle.), bis beides zusammengeschmolzen,
und setzt zur erkaltenden Masse allmühlich 20 Thle. Phosphoroxychlorid hinzu. Dann wird
von Neuem erwärmt und zwar so lange, als noch Salzsáure entweicht. Das nun zäh ge-
wordene Produkt wird mit heissem Wasser gewaschen und in verdünnter Natronlauge gelöst.
Der aus der Lösung wieder mit Salzsäure gefällte Niederschlag wird aus Alkohol umkrystallisirt.
Das Salicylsáureanilid bildet aus verdünntem Alkohol kleine, weisse Prismen,
aus Wasser irisirende Blüttchen vom Schmp. 134—135? (306). Leicht lóslich in
Alkohol, Aether, Chloroform und Benzol schwer in Schwefelkohlenstoff, sehr
schwer in heissem Wasser. Die alkoholische Lósung wird durch Eisenchlorid
violett gefärbt. Verdünnte Säuren, auch concentrirte Schwefelsäure, zerstören es
nicht. Verdünnte Alkalien spalten es beim Kochen in Anilin und Salicylsäure.
Beim Nitriren geht die Nitrogruppe in den Kern de: Salicylsáure.
Salze. Kaliumsalz krystallisirt mit 24 Mol. H,O in farblosen Prismen, wenn man die
alkoholische Lösung mit Aether versetzt.
Thalliumsalz, eo ONHC,H,: Schwach gelblich gefärbte Blättchen, die in
kaltem Wasser schwer, leichter in Alkohol löslich, fast unlöslich in Aether sind. — Beide Salze,
wie auch das dem Kaliumsalz sehr ähnliche Natriumsalz reagiren alkalisch.
; = 23: OC,H ; ;
Phenylsalicylsäureanilid (272), CH <coNc,H,: Wird gebildet durch Er-
hitzen von Salicylphenyläthersäure mit Anilin auf 110°, Hinzutropfenlassen von 4 Mol. PCI,
und abermaliges Erhitzen auf 130°. Nach Beendigung der Salzsäureentwickelung giesst man
das Produkt in Wasser, wäscht mit Salzsäure und Natriumcarbonat und krystallisirt aus Alkohol
um. Lange Nadeln, welche bei 97° schmelzen, in Ligroin unlóslich, wenig löslich in Wasser,
leicht löslich in Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoft sind.
Salicylsaure-o-nitroanilid (308), CoH, CONHC H.NO. Entsteht wie
allait a
das Salicylsäureanilid bei Anwendung von o-Nitroanilin. Farblose Tafeln vom
Schmp. 154°. Leicht löslich in Benzol, schwer in Alkohol, sehr schwer in Benzin.
Unzersetzt löslich in Natronlauge oder concentrirter Schwefelsäure. Eisenchlorid
giebt eine braune Fällung. Reduction mit Zinn und Salzsäure führt zu der
OH
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Anhydrobase von der Zusammensetzung Ce per e Du! welche kleine,
unzersetzt destilirbare Nadeln vom Schmp. 292:5 bildet. Ihr Chlorhydrat
krystallisit mit 2 Mol, ihr Sulfat mit 4 Mol. Krystallwasser.
Phenylester (272), OC CI NO Bildet feine, gelbe Nadeln vom
Schmp. 121°, die unlóslich in Wasser und Ligroin, leicht lóslich in den anderen organischen
Lösungsmitteln sind. Die durch Reduction entstehende Anhydrobase wird aus der ätherischen
Lósung durch Ligroin als farblose Nadeln vom Schmp. 147? gefalt. Ihr Chlorhydrat ist in
Wasser und Alkohol schwer lóslich.
Salicylsäure-m-nitroanilid (304). Kleine, gelbliche Warzen bildende
Nadeln vom Schmp. 217—218?. Die Reduction in alkoholisch-ammoniakalischer
Lósung durch Einleiten von Schwefelwasserstoff führt zum Salicylsáure-m-
amidoanilid, welches bei 143? schmilzt, in Alkali und Säuren löslich ist.
Salicylsäure-p-nitroanilid (307). Braune Tafeln vom Schmp. 229°.
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