384 Handwörterbuch der Chemie,
steht durch Verseifung ihres Esters. Lange Nadeln vom Schmp. 193—194°,
Kaum in Wasser, leicht in Alkohol löslich.
Das Bariumsalz krystallisirt mit 21LH,O. Ihr Methylester (23) bildet lange, farblose
Nadeln vom Schmp. 53?. Darstellung vergl. die entsprechende Monobromverbindung.
Dibromsalicyläthyläthersäure (23), C,H,Br,(OC,H,) CO,H. Krystalli-
sirt aus verdünntem Alkohol in kleinen Nadeln, welche bei 155—156? schmelzen.
Ihr Methylester (23) bildet Nadeln vom Schmp. 43—44?.
Dibromsalicylsáureamid (26), C;H,Br,(OH)CONH,. Erhalten durch
Vermischen einer concentrirten, warmen, wüssrigen Lósung des Salicylamids mit
überschüssigem Bromwasser. Weisse, seideglàánzende Nadeln. Nicht in Wasser,
schwer in Benzol und Chloroform, leicht in Alkohol und Aether lóslich. Eisen-
chlorid färbt röthlich violett. Aus der alkalischen Lösung fällen Säuren das
Amid unverändert wieder aus.
Dibromsalicylsäurethioamid (26), C,H,Br,(OH)CSNH,. Aus dem Thioamid ın
alkoholischer Lösung durch Bromwasser. Schwer lösliche, mikroskopische Nadeln vom Schmelz-
punkt 230°.
; ; : : ZzNOH
Dibromsalicenylamidoxim (26), CL Er (ODA NH, .
Hydroxylaminchlorhydrat und Soda. Kochen bis kein Schwefelwasserstoff mehr entweicht.
Aus dem Thioamid durch
Weisse, atlasglänzende Blättchen (aus verdünntem Alkohol) vom Schmp. 180?. Schwer in Benzol
und Ligroin löslich.
m-p-Dibromsalicylsäure (25), C,H,Br,(OH)CO,H; (CO,H:OH:Br:Br
— 1:2:3:4 oder 1:2:4:5). Entsteht aus m-p-Dibromnitrobenzoésáure (Schmelz-
punkt 162°), nach Ueberführung in die Amido- (Schmp. 225?) und Diazosáure.
Farblose Nadeln vom Schmp. 218? (F. SurrH). Eisenchlorid färbt violett.
Tribromsalicylsäure, C,HBr,(OH)CO,H() (19). Bei längerer Ein-
wirkung von Brom auf Salicylsäure im Sonnenlicht. Lässt sich nicht rein dar-
stellen. Liefert beim Erhitzen mit Baryt Tribromphenol.
Tribromphenylsalicylsäure (27), C,HBr,(OC,H,)CO,H. Durch dreistündiges Er-
hitzen von Phenylsalicylsäure mit einem Ueberschuss von Brom und Wasser auf 150°.
Man reinigt sie durch Lösen in Natriumcarbonat und Fällen mit Säure, Waschen mit sehr ver-
dünntem Alkohol und Umkrystallisiren aus Eisessig. Farblose Nadeln vom Schmp. 176°. Nicht
in kaltem, wenig in heissem, leicht in Alkohol und Aether löslich. Durch Erhitzen mit con-
centrirter Schwefelsäure auf 150° entsteht das Xanthon. Concentrirte Salzsäure wirkt bei 220°
noch nicht ein.
Silbersalz (27) C,,H,Br,O,Ag. Weisse, in Wasser unlösliche Flocken.
Aethylester (27), C,HBr,(OC,H,)CO,C,H,. Prismen vom Schmp. 67°.
Jodsalicylsäuren.
(v-)m-Jodsalicylsáure (28), C; H;,J(OH)CO,H; (CO,H:OH:] — 1:2:8)
Wird dargestellt durch Kochen von Salicylsáure mit Jod und Alkohol. Neben
ihr entstehen noch die (a-)m-Jodsalicylsáure und die Dijodsalicylsáure.
Letztere und unangegriffene Salicylsäure werden von den beiden Monojodsáuren vermittelst
ihrer Bariumsalze getrennt, indem das der Salicylsáure in Wasser leicht, das der Dijodsaure
fast nicht lóslich ist. Aus dem Filtrat des mit Bariumcarbonat gekochten Reactionsproduktes
scheiden sich daher die Bariumsalze der Monojodsäuren ab. Diese trennt man, nachdem sie
wieder in Freiheit gesetzt, durch eine systematische, fractionirte Krystallisation aus Wasser, worin
die (v-) m-Jodsalicylsáure etwas leichter lóslich ist, als die (a-)m-Jodsalicylsáure.
Lange, feine Nadeln vom Schmp. 198?. Giebt mit Eisenchlorid eine Violett-
färbung. — Bariumsalz, (C,H,JO,),Ba4-81H,O. Concentrsch gruppirte
Nadeln.
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