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Salicylsáure, o-Oxybenzoésáure. 
  
SCHIFF (49) auf diesen Gegenstand zurück und zeigte später in Gemeinschaft mit 
Masıno (50), gestützt auf die Untersuchungen HümNER's und seiner Schüler (51), 
dass beim Nitriren sowohl von Salcin als von Indigo und Salicylsáure stets zwei 
isomere Nitrosalicylsáuren entstehen, deren eine mit der Anilotinsáure PrRiA's 
identisch ist, wáhrend die Indigosáure als ein Gemenge der o- und p-Nitrosalicyl- 
sáure anzusehen ist. 
(v-) m-Nitrosalicylsáure (51), C;SH,(NO4)(OH)CO,H(CO,H:OH:NO, 
= 1:2:3). Dieselbe wurde zuerst von PrRIA (44, 46) unter dem Namen Anilotin- 
sáure beschrieben. Er führt sie auf unter den Produkten, welche er beim Be- 
handeln von Salicin mit kalter, verdünnter Salpetersáure erhalten hatte. Sie ent- 
steht beim Erhitzen von o-Nitrophenol mit Tetrachlorkohlenstoff und alkoholischer 
Kalilauge auf 100—140? (52) und aus ihrem Aldehyd durch Oxydation (54). 
Darstellung: 100 Grm. Salicylsáure werden mit 170 Grm. Natriumnitrit und 150 Grm. 
Wasser in einem grossen Gefüsse gemischt. Hierzu giebt man rasch 1 Liter Schwefelsäure vom 
spec. Gew. 1:52 und einer Temperatur von 60° Die Reaction muss heftig von Statten gehen. 
Ist die Masse nicht roth geworden, giebt man sofort noch ca. 100 Cbcm. englische Schwefel- 
säure hinzu. Man setzt auch zweckmissig das Gefäss vor Zusatz der Schwefelsáure auf ein 
kochendes Wasserbad. Die gebildete Nitrosüure wird abfiltrirt und dann mit Thierkohle längere 
Zeit gekocht (129). 
Die Säure bildet lange, farblose Nadeln, welche mit 1 Mol. Krystallwasser 
krystallisiren, bei 195? schmelzen und beim Erhitzen über den Schmelzpunkt 
entwässert werden. Die nun aus Benzol umkrystallisirten, wasserfreien Krystalle 
zeigen den Schmp. 144°. Letztere werden durch langsame Wasseraufnahme an 
der Luft weiss. Die Säure ist leicht löslich in Alkohol, Aether, Chloroform und 
Benzol. Mit Eisenchlorid giebt sie eine blutrothe Färbung. Ihr elektrisches 
Leitungsvermógen ist von Osrwarp untersucht worden. Sie kann weiter nitrirt, 
bromirt und jodirt werden. 
Kaliumsalz, C,H,(NO,)(OH)CO,K. Lange, gelbe, in heissem Wasser sehr leicht 
lósliche Nadeln. 
Natriumsalz, C,H,(NO,)(OH)CO,Na. Gelbrothe Blättchen. 
Bariumsalz, [C,H,(NO,)(OH)CO,],Ba. Goldgelbe Blittchen, oder, sehr langsam ent- 
standen, goldgelbe, stark lichtbrechende, derbe Nadeln. Giebt, mit Ammoniak behandelt, das 
basische Bariumsalz, CH, (NO), C7) >Ba + 14H,0. Dicke, blaurothe Nadeln. 
Strontiumsalz, [CSH,(N O,)(OH)CO,],Sr. Gelbrothe Krystalldrusen, sehr leicht lós- 
lich in Wasser. 
Magnesiumsalz, C,H,(NO, X CO Mg + 28,0. Gelbe, in Wasser schwer lósliche 
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Nadeln. 
Bleisalz, C;H,(NO,; zz OP Gelber Niederschlag. Aus dem Kaliumsalz durch 
6:3 LO g 
Bleiacetat. 
Silbersalz, C;H,(NO4,)(OH)CO,Ag. Kurze, farblose Nadeln. 
Methylester (15), C,H,(NO,)(OH)CO,CH,. Man erhält ihn beim Einleiten von sal- 
petriger Säure in abgekühltes Gaultheriaël, bis dasselbe rothbraun geworden ist. Nach mehreren 
Stunden scheiden sich Krystalle ab, von denen ein Theil in Aether schwer löslich ist. Es ist 
dieser der Ester der (v-)m-Nitrosalicylsäure, der, umkrystallisirt, bei 118° schmelzende Octaëder 
bildet. Der beim Waschen mit Aether in Lösung gegangene Theil ist der Ester der isomeren 
Nitrosáure. 
Aethylester (51), C;H,(NO4,)(OH)CO,C,H,. Entsteht aus dem Silbersalz der Säure 
beim Erhitzen mit Jodáthyl auf 140—190?. Grosse Krystalltafeln, die in kaltem Alkohol und 
Wasser wenig löslich sind. 
25%