Handwörterbuch der Chemie. 
Thieröldimethylpyrrole. Das im Thieröle enthaltene, bei 165° siedende 
Dimethylpyrrol scheint ein Gemenge mehrerer Isomeren zu sein. Mit ziemlicher 
Sicherheit ist darin das aB-Dimethylpyrrol (orthodimethylpyrrol) anzunehmen, da 
das Thieröldimethylpyrrol beim Behandeln mit Salzsäuregas in rein ätherischer 
Lósung ein Tetramethyldipyrrol liefert, welches beim Destiliren mit verdünnter 
Schwefelsáure sich in ein Tetramethylindol verwandelt (28). Nach der im An- 
fang dieses Artikels gegebenen Erklärung der Indolbildung aus Dipyrrolringen, 
kónnte, von den vier móglichen c-Dimethylpyrrolen, nur das «f-Dimethylpyrrol 
ein Indolderivat liefern. In der That giebt das «9 Dimethylpyrrol (Metadimethyl- 
pyrrol) kein. Tetramethylindol (28). Ferner dürfte das «a'-Dimethylpyrrol nicht 
so leicht eine c-Acetylverbindung liefern. Das Thieróldimethylpyrrol giebt nun, 
neben der schon im früheren Artikel erwáhnten v-Acetylverbindung, ein 
c-Acetyldimethylpyrrol, welches ein nicht erstarrendes, bei 250—260? sieden- 
des Oel darstellt. Dasselbe verbindet sich mit Benzaldehyd zu dem in gelben 
Blättchen oder Nadeln krystallisirenden, bei 166? schmelzenden Dimethyl- 
cinnamylpyrrol, C,H(CH,),(CO-CH:CH-C,H,)NH (29). Das a8-Dimethyl- 
pyrrol entstebt wahrscheinlich in kleiner Menge auch bei der Synthese mit 
Methylalkohol (81). . 
aB'-Dimethylpyrrol(Metadimethylpyrrol), C,H,(CH,),NH. Bildet sich 
am besten durch Erwármen des Metadimethylpyrroldicarbonsáürediáthylesters mit 
concentrirter Schwefelsáure (30) oder durch Destillation des Kalisalzes der Dicarbon- 
sáure über kohlensaurem Kal (31)  Farblose, bei 171? (corr.) (3o) oder 165'7* 
(corr.) (31) bei 765:0 Millim. Druck siedende Flüssigkeit. Die wásserige Losung 
färbt sich in der Wärme mit Eisenchlorid kirschroth. Die Kaliumverbindung ist 
eine weisse, lockere Masse. Mit Hydroxylamin liefert das «('-Dimethylpyrrol 
das Dioxim des a-Methyllävulinaldehyds, |CH(NOH) — C(CH,)H — CH, — 
C(NOH)-CH,](79), welches sich durch kochende Kalilauge in a-Methyllävulin- 
saure, [COOH — C(CH,)H — CH, — CO — CH,], verwandelt (82). 
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Metadimethyl-a-acetylpyrrol, C,H(CH,),(COCH,)NH. Entsteht bei 
der trockenen Destillation der Metadimethyl-a-acetyl-8-carbopyrrolsáure und beim 
Erhitzen der m-Dimethyl-a-carbopyrrolsäure mit Essigsäureanhydrid. Blättchen 
oder monokline Prismen, die bei 192—123? schmelzen. Wird von kochender 
Kalilauge nicht zersetzt, giebt ein Phenylhydrazon, aber keine bestáündige Silber- 
verbindung. Durch kochende Salzsáure wird es zum Theil unter Bildung von 
m-Dimethylpyrrol zersetzt (32). 
Mit Benzaldehyd und Kalilauge liefert es das af'-Dimethylcinnamyl- 
pyrrol, C,H(CH,),(CO -CH:CH-C,H,)NH, welches in gelben, starkglänzenden, 
bei 188° schmelzenden Blättchen krystallisirt (28). 
c-Aethylpyrrole, C,H,(C,H,)NH. Entstehen bei der Einwirkung von 
Paraldehyd auf Pyrrol in Gegenwart von Chlorzink (33) und bei der Einwirkung 
von Jodäthyl auf Pyrrolkalium (20, 21). Das mit Paraldehyd erhaltene Aethyl- 
pyrrol ist eine farblose, bei 163—165° siedende Flüssigkeit, die sich an der Luft 
rasch braun färbt. Beim Erhitzen mit Salzsäure auf 130—140? entsteht eine 
Pyridinbase, deren in rothen Nadeln krystallisirendes Platinsalz die Zusammen- 
setzung (C;H,NH CD), PtCl, hat. — Die aus Pyrrolkalium und Jodäthyl erhaltenen 
c-Aethylpyrrole sieden bei 160—170? und scheinen nach ihrem Verhalten zu 
Essigsáureanhydrid und zu Hydroxylamin (83), das bei 163—165? siedende 
    
  
  
    
  
   
  
   
  
  
  
   
   
   
  
   
   
  
   
  
  
  
   
  
   
  
   
  
   
  
   
  
  
  
  
   
   
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
   
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