nchlorid
m Methyl-
-—11459.
e Prismen
leberleiten
ie Nadeln.
Wird er-
1. Brom
39). Er
iglósung
d durch
bei 85?
icht lôs-
er sind.
en kein
rst 1876
Kochen
ált man
1ichende
n 5 Thln.
lene Ge-
t, schnell
ich aus-
1. Wasser
thgelben
" Wasser
o-Nitro-
en muss.
1, 42),
weisse
Liefert
onden-
Aldehyd
Kochen
isomeren
H, 42),
. 126°,
ei der
Salicylsäure, o-Oxybenzoësäure. 409
Methyläther (25, 44), C,H,(NO,)(OCH,)CHO. Entsteht beim Auflósen von Salicyl.
aldehydmethyläther in rauchender Salpetersäure (25), wobei man die Temperatur nicht
über 15° steigen lässt. Glünzende Nadeln vom Schmp. 89—90°. Schwer löslich in Wasser,
leicht in Alkohol und Aether. Liefert beim Behandeln mit Natriumacetat und Essigsäureanhydrid
m-Nitro-o-methoxyzimmtsäure (44).
Acetyl-p-nitrosalicylaldehyd (43). Schmilzt bei 112°, ist unzersetzt sublimirbar,
wird beim Kochen mit Wasser verseift.
Das Phenylhydrazon schmilzt bei 136° (43).
Von den Oxysalicylaldehyden sind der Resorcylaldehyd und der
Gentisinaldehyd im Artikel Aldehyde, Bd. I, pag. 209, mitgetheilt. Nach-
zutragen ist der
o-Oxysalicylaldehyd, C;H,O,, deseen Methyläther (45), C,H,(OH)
(OCH,) CHO, (CHO:OCH:OCH, = 1:2:3), neben Vanillin aus Guajacol durch
Erhitzen mit Natriumhydrat und Chloroform erhalten wird. Dieser Aether bildet
ein im Kohlensáurestrom bei 264—268? unzersetzt siedendes, in Wasser unlós-
liches gelbes Oel, dessen alkoholische Lósung durch Eisenchlorid grünlich violett
gefärbt wird.
p-Methoxysalicylaldehyd (46), C,H,(OH)(OCH,)CHO; (CHO:OH:OCH,
=1:2:5). Aus Methylhydrochinon vermittelst der Chloroformreaction. Bildet ein aromatisches,
im Kohlensáurestrom bei 247—248? unzersetzt siedendes, bei 4? erstarrendes Oel, Mit Anilin
entsteht das Anilid, C,H,(OH)(OCH,)CH — NC,H,, welches in rothen Nadeln vom
Schmp. 59? krystallisirt. Durch Kochen mit Essigsüureanhydrid und Natriumacetat wird m-Meth-
oxycumarin (Schmp, 103?) gebildet. Mit Jodmethyl und Natrium in methylalkoholischer Lósung
entsteht der
Dimethyläther des Oxysalicylaldehyds. Feine, weisse Nadeln vom Schmp. 51?, welche
im Kohlensáurestrom bei 270? sieden, in kaltem Wasser wenig, in Alkohol und Aether leicht
löslich sind. Eisenchlorid färbt nicht.
Acetmethoxysalicylaldehyd, C,H,(OCOCH,)(OCH,)CHO; (CHO:OC,H,0:
OCH, — 1:2:5). Aus Methoxysalicylaldehydnatrium und Essigsäureanhydrid in absolut ätheri-
scher Lösung. Feine, weisse Nadeln vom Schmp. 63°, welche in Wasser und Alkohol löslich
sind. Seine Acetylverbindung, C,H,(OCOCH;)OCH,CH(OCOCH,),, bildet Nadeln vom
Schmp. 69—'70?.
p-Aethoxysalicylaldehyd (47) C,H,(OH)(OC,H,)CHO; (CHO:OH:OC,H,
— 1:2:5). Kurze, dicke, gelbe Prismen, welche bei 51:5? schmelzen, bei 230° sieden, wenig
in Wasser, leicht in Alkohol, Aether und Chloroform lóslich sind. Eisenchlorid fürbt intensiv
violett.
Das Kaliumsalz bildet goldgelbe Blüttchen, die
Acetylverbindung, C,H,(OCOCH,)(OC,H,)CHO, lange Nadeln, welche bei 69?
schmelzen, bei 285? sieden. Der Diüthylüther (47) des p-Oxysalicylaldehyds bildet strahlige,
weisse Nadeln vom Schmp. 60? und Siedep. 280—285?.
Trioxybenzaldehyd (48), C,H,O, — C,H,(OH),CHO. Sein Triäthyl-
üther bildet aus Alkohol spiessige, bei 95° schmelzende Krystalle. Derselbe ent-
steht bei der Oxydation von a- und 8-Triäthyläsculetinsäure.
Condensationsprodukte des Salicylaldehyds.
Disalicylaldehyd, Parasalicyl, C,,H,,0,. Er entsteht bei der trocknen
Destillation von Salicylaldehydkupfer (4), ferner aus Salicylaldehyd bei der Be-
handlung mit Säurechloriden (5, 49, 50), Phosphortrichlorid (51) oder Chlorkohlen-
säureamid (52). Der Disalicylaldehyd bildet, aus Alkohol umkrystallisirt, lange,
weisse Nadeln vom Schmp. 128° (51, 52), 130° (5, 50), die unlöslich in Wasser,
wenig löslich in kaltem Alkohol, leicht löslich in heissem Alkohol und Aether
sind. Er sublimirt nicht unzersetzt, verbindet sich mit Alkalibisulfiten nicht und