bei 165° siedende
n. Mit ziemlicher
I) anzunehmen, da
n rein ätherischer
on mit verdünnter
Nach der im An-
1s Dipyrrolringen,
a 8-Dimethylpyrrol
rol (Metadimethyl-
nethylpyrrol nicht
lpyrrol giebt nun,
verbindung, ein
250—260? sieden-
zu dem in gelben
nden Dimethyl-
Das a 8-Dimethyl-
der Synthese mit
NH. Bildet sich
rediáthylesters mit
ılzes der Dicarbon-
) (30) oder 165:7°
' wüsserige Lósung
liumverbindung ist
2.9 - Dimethylpyrro!
>H,)H — CH, —
in a-Methyllävulin-
t (82).
NH. Entsteht bei
rolsáure und beim
hydrid. Blättchen
rd von kochender
beständige Silber-
unter Bildung von
lethylcinnamyl-
n, starkglánzenden,
r Einwirkung von
9ei der Einwirkung
erhaltene Aethyl-
e sich an der Luft
140? .entsteht eine
lz die Zusammen-
'odáthyl erhaltenen
rem Verhalten zu
139—165? siedende
Pyrrol. 33
Aethylpyrrol zu enthalten, welches wahrscheinlich als B-Aethylpyrrol aufzufassen
ist (83). Ausser den c-Aethylpyrrolen bilden sich dabei auch v-c-Diäthyl-
pyrrole, [C,H,;(C,H,)NC,H,], welche zwischen 165° und 175? übergehen. —
c-Aethylpyrrole entstehen ferner beim Durchleiten von Pyrrol und Aethyl-
alkohol über glühenden Zinkstaub (8o) Die Fraction 163—165? des Produktes
giebt mit Hydroxylamin zwei nach der Formel C,H,,N4O, zusammengesetzte
Oxime, wovon das eine bei 134—135? und das andere bei 84—85? schmilzt.
Dieses letztere liefert beim Kochen mit Kalilauge die normale Propionylpropion-
säure (CH,- CH, CO. CH,-CH,. COOH) und muss daher die Constitutions-
formel: CH,-CH,C(NOH)-CH,-CH,-CH(NOH) besitzen. Dieses Oxim kann
folglich nur von dem a-Aethylpyrrol abstammen (83). —
Die hóheren Fractionen enthalten polyáthylirte Pyrrole und zwar ein
c-Diäthylpyrrol und ein c-Triäthylpyrrol, welche in Form ihrer c-Acetyl-
verbindungen isolirt wurden.
Das Acetyl-c-diäthylpyrrol, [C,H,(COCH,)(C,H;), NH], schmilzt bei
98°, das Acetyl-c-tridthylpyrrol, [C,H{COCH,)(C,H,), NH], bei 138° (30).
v-Acetyl-c-äthylpyrrol, C,H,(C,H,)NCOCH,. Farbloses, bei 220—230 °
oder 225—228° siedendes Oel. Durch Kalilauge verseifbar (33).
?
c-Acetyl-äthylpyrrol, C,H,( S H,) (COCH,)NH. Die aus dem mit
Paraldehyd dargestellten Aethylpyrrol gewonnene Verbindung bildet farblose, bei
47? schmelzende Krystalle. Siedep. 249—250? (33). Liefert eine krystallinische
Silberverbindung und ein in langen, gelben, bei 149—150? schmelzenden Nadeln
krystallisirendes Condensationsprodukt, C,H,(C,H,)(CO-CH:CH-C,H,)NH,
das mit ammoniakalischem Silbernitrat eine voluminóse, gelbe Fällung us Aus
dem mit Jodáthyl dargestellten Aethylpyrrol wurde desgleichen eine c-Acetyl-
verbindung erhalten (21), welche dasselbe Condensationsprodukt mit Benzaldehyd
liefert. (84).
c-Dimethyl-v-methylpyrrole, C,H,(CH,),NCH,, entstehen als eine
bei 150—165? siedende Flüssigkeit, neben dem Pentamethyldihydropyridin, beim
Erhitzen des v-Methylpyrrols mit Jodmethyl auf 140? in Gegenwart von kohlen-
saurem Kali (4).
c-Trimethylpyrrole wurden aus dem 'Thieróle isolirt. In der Fraction
171—172? ist ein derartiger Kórper enthalten, dessen Cinnamylverbindung
[C,(CH,),(CO- CH: CH-C;H,) NH], bei 142° schmilzt (20)
c-Isopropylpyrrol (8-Isopropylpyrrol?), C,H (C. H,)NH. Aus Pyrrol
und Aceton durch Condensation mittelst Chlorzink (45). Auch durch Destillation des
Pyrrolacetons (11). Farbloses, bald braun werdendes, bei 173—175? siedendes Oel.
Die krystallinische Kaliumverbindung giebt beim Schmelzen mit Kali eine Pyrrol-
carbonsäure, die hóchstwahrscheinlich mit der Q-Carbopyrrolsáure identisch ist;
daher ist dieses Isopropylpyrrol wahrscheinlich das g-Isopropylpyrrol. — Durch
süttigen seiner eitelátherischen Lósung mit gasfórmiger Salzsáure bildet sich das
Chlorhydrat des Diisopropyldipyrrols, (C;H,,N),H Cl. Die daraus abgeschiedene
freie Base ist ein nicht ganz unzersetzt flüchtiges, bei 985—990? siedendes Oel,
dessen Pikrinsáureverbindung in braunen, bei 146? schmelzenden Nadeln
krystallisirt. Das salzsaure Diisopropyldipyrrol verwandelt sich beim Behandeln
mit verdünnter Schwefelsáure in Diisopropylindol (6, 7).
v-Acetyl-B-isopropylpyrrol, C,H,(C,H,)NCOCH,. Gelbliches, bei
222—232" siedendes Oel. Durch Kalilauge verseitbar (35).
LADENBURG, Chemie, X.